ปฏิกิริยาฮาโลเจนอินทรีย์ ฮาโลเจนของแอลเคนและอะโรเมติกส์

ปฏิกิริยาฮาโลเจนเป็นปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์ชนิดหนึ่ง กล่าวคือ ปฏิกิริยาที่ a อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมของโมเลกุลอื่น โดยธรรมชาติ.

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาประเภทนี้เกิดขึ้นกับอัลเคนและอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (เบนซีนและอนุพันธ์ของมัน)

เรียกว่าฮาโลเจนเนื่องจากเกิดขึ้นกับสารอย่างง่ายของฮาโลเจน: F₂, Cl₂, br₂ เฮ้₂. อย่างไรก็ตาม คลอรีนที่พบได้บ่อยที่สุด (Cl₂) และโบรมิเนชัน (Br₂) เนื่องจากฟลูออรีนมีปฏิกิริยาไว และปฏิกิริยาของมันระเบิดได้และควบคุมได้ยาก แม้กระทั่งทำลายอินทรียวัตถุ:

CH_4(ก.) + 2 F_2(ก.) → C_(ส) + 4HF_(ช)

ปฏิกิริยากับไอโอดีนจะช้ามาก

ด้านล่างนี้คือประเภทหลักของฮาโลเจนและตัวอย่างบางส่วน:

1. ฮาโลเจนกับอัลเคน: เนื่องจากอัลเคนมีปฏิกิริยาได้ไม่ดี ปฏิกิริยาฮาโลเจนของพวกมันจะเกิดขึ้นในที่ที่มีแสงแดดส่องถึง (λ) แสงอัลตราไวโอเลตหรือความร้อนสูงเท่านั้น ปฏิกิริยาประเภทนี้ทำขึ้นเพื่อให้ได้อัลคิลเฮไลด์

ตัวอย่าง: มีเทนโมโนคลอรีน:

ในกรณีนี้เกิดขึ้นจากอะตอมไฮโดรเจนของมีเทน (CH₄) ถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคลอรีน ให้โมโนคลอโรมีเทน หากมีคลอรีนมากเกินไป ปฏิกิริยานี้สามารถดำเนินการต่อไป โดยแทนที่ไฮโดรเจนทั้งหมดในมีเทน

1.1. ฮาโลเจนในอัลเคนที่มีคาร์บอนมากกว่า 3 ตัว: ถ้าอัลเคนที่จะทำปฏิกิริยามีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 3 อะตอม เราก็จะได้ส่วนผสมของสารประกอบที่ถูกแทนที่ที่แตกต่างกัน ดูตัวอย่างด้านล่างของเมทิลบิวเทนโมโนคลอรีน:

ปริมาณของสารประกอบแต่ละชนิดจะเป็นสัดส่วนกับลำดับความง่ายต่อไปนี้ซึ่งไฮโดรเจนถูกปล่อยออกสู่โมเลกุล:

ดังนั้น ในกรณีข้างต้น ปริมาณที่มากที่สุดจะเป็น 2-เมทิล-2-คลอโรบิวเทน และปริมาณที่น้อยที่สุดจะเป็น 2-เมทิล-1-คลอโรบิวเทน

2. เบนซีนฮาโลเจน: เบนซินมักไม่ทำปฏิกิริยากับคลอรีนหรือโบรมีน อย่างไรก็ตาม หากใช้กรดลูอิสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (โดยปกติจะใช้ FeClCl₃, กุมภาพันธ์₃ หรือ AlCl₃ทั้งหมดอยู่ในรูปแบบปราศจากน้ำ) เบนซินทำปฏิกิริยาได้ง่ายในปฏิกิริยาฮาโลเจน

คลอไรด์และเฟอริกโบรไมด์สามารถได้มาโดยเพียงแค่เติมธาตุเหล็กลงในของผสม และด้วยวิธีนี้จะทำให้ทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนและผลิตกรดลิวอิส:

2 เฟ + 3 ห้องนอน₂ → 2 ก.พ.₃

ดูตัวอย่างของเบนซีนฮาโลเจนและกลไกของมัน:

3. ฮาโลเจนของอนุพันธ์เบนซีน:ในกรณีดังกล่าว การแทนที่ถูกชี้นำโดยหมู่แทนที่หรือหมู่ฟังก์ชันที่ยึดติดกับนิวเคลียสอะโรมาติก หากต้องการดูว่าสิ่งนี้เกิดขึ้นได้อย่างไร โปรดอ่านข้อความ "สารก่อภูมิแพ้ในวงแหวนเบนซีน"และ"ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอนุมูลเมตาและออร์โธต่อกรรมการ”.

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm