ปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

ที่ ปฏิกิริยาออกซิเดชันกับแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ คือปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบอินทรีย์จากกลุ่มของ แอลกอฮอล์ซึ่งต้องเป็นรองและที่เรียกว่าน้ำยาไบเออร์ (KMnO4) ในตัวกลางที่เป็นกรด

เมื่อใดก็ตามที่รีเอเจนต์ของไบเออร์อยู่ในสื่อที่เป็นกรด (aq/H+) มันผ่านปฏิกิริยาการสลายตัว ซึ่งทำให้เกิดโพแทสเซียมออกไซด์ แมงกานีสออกไซด์ II และออกซิเจนตั้งไข่ ดังที่เราเห็นในสมการต่อไปนี้:

2 kmnO4(aq/H+) → 2 MnO + K2โอ + 5 [โอ]

ในปฏิกิริยาออกซิเดชันใดๆ ค่า ออกซิเจนตั้งไข่เกิดจากการสลายตัวของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรด โจมตีโซ่คาร์บอน ที่มีพันธะ pi ระหว่างคาร์บอน (แอลคีน อัลคีน และอัลคาเดียน) หรือที่ปิด (ไซแคน ไซเคิลอะโรมาติก) ทำให้เกิดสารประกอบทางเคมีใหม่

ในกรณีของ ปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิก่อนที่จะเข้าใจกลไกการเกิดปฏิกิริยา จำเป็นต้องจำแนวคิดของแอลกอฮอล์สำรอง ถูกเรียก แอลกอฮอล์รอง ซึ่งไฮดรอกซิล (OH) เชื่อมโยงกับ a คาร์บอนรอง (คาร์บอนถูกพันธะโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอม) ดูการแสดงแอลกอฮอล์รอง:

สูตรโครงสร้างทั่วไปของแอลกอฮอล์รอง
สูตรโครงสร้างทั่วไปของแอลกอฮอล์รอง

ในทุกปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ ออกซิเจนตั้งไข่จะโจมตีไฮโดรเจนที่อยู่บนคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิล

ในกรณีของปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ ออกซิเจนมีอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวที่จะโจมตีในแต่ละโครงสร้างของแอลกอฮอล์ประเภทนี้

ออกซิเจนตั้งไข่โจมตีแอลกอฮอล์สำรอง
ออกซิเจนตั้งไข่โจมตีแอลกอฮอล์สำรอง

เมื่อโจมตีไฮโดรเจน (H) ที่มีอยู่ในไฮดรอกซิลคาร์บอน (OH) ออกซิเจนตั้งไข่ ([O]) จะสร้างไฮดรอกซิลใหม่ บนคาร์บอนเดียวกัน ดังนั้นเราจึงมี gemino diol อยู่ในคุก เนื่องจากเจมิโนไดออล (H2O – C – OH) ไม่เสถียร จึงสลายตัวเป็นโมเลกุลของน้ำอย่างไรก็ตาม ระหว่างคาร์บอนและออกซิเจนที่ตกค้างจากไฮดรอกซิลตัวใดตัวหนึ่ง มีการเกิดพันธะคู่ (pi และ sigma)

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

สมการทางเคมีของการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
สมการทางเคมีของการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์รองเสมอ a คีโตน, สำหรับพันธะคู่จะถูกสร้างขึ้นที่คาร์บอนทุติยภูมิเสมอ ซึ่งส่งผลให้เกิดคาร์บอนิลระหว่างสองคาร์บอน จึงเกิดเป็นคีโตน

ดูตอนนี้ ตัวอย่างปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

ตัวอย่าง: Butan-2-ol

อู๋ butan-2-ol เป็นแอลกอฮอล์รองเนื่องจากไฮดรอกซิลติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ ดังนั้นสำหรับคาร์บอนที่มีไฮดรอกซิล จะมีไฮโดรเจนเพียงตัวเดียว เราสามารถตรวจสอบข้อเท็จจริงนี้ได้ในโครงสร้างด้านล่าง:

เมื่ออยู่ภายใต้สื่อที่ประกอบด้วยน้ำ กรด และ KMnO4 (รีเอเจนต์ของไบเออร์), the ไฮโดรเจนของคุณถูกโจมตีโดยออกซิเจนตั้งไข่ที่แปรสภาพเป็นไฮดรอกซิลใหม่ซึ่งส่งผลให้เจมิโนไดออล

ในที่สุดก็มีการสลายตัวของไฮดรอกซิลทั้งสองที่มีอยู่ในเจมิโนไดออล ทำให้เกิดโมเลกุลของน้ำและคีโตน เนื่องจากจำเป็นต้องสร้างพันธะระหว่างคาร์บอนกับออกซิเจนหนึ่งของไฮดรอกซิลที่สลายตัว

เราสามารถเป็นตัวแทน ปฏิกิริยาออกซิเดชันบิวตัน-2-ออลทั้งหมด โดยสมการต่อไปนี้:


By Me. ดิโอโก้ โลเปส ดิอาส

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

DAYS ดิโอโก้ โลเปส "ปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm. เข้าถึงเมื่อ 27 กรกฎาคม 2021.

เคมี

น้ำหอมมีเอทิลแอลกอฮอล์อยู่ในองค์ประกอบ
แอลกอฮอล์

กลุ่มฟังก์ชันไฮดรอกซิล, แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ, แอลกอฮอล์รอง, แอลกอฮอล์ระดับอุดมศึกษา, เมธานอล, กลีเซอรอล, เอทานอล, การเตรียมไนโตรกลีเซอรีน, การผลิตสี, การผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์, กรดอะซิติก, เชื้อเพลิง รถยนต์

การบำบัดน้ำและโรคที่เกิดจากน้ำ

การบำบัดน้ำและโรคที่เกิดจากน้ำ

น้ำเป็นปัจจัยสำคัญสำหรับชีวิตทุกประเภท และในช่วงหลายปีที่ผ่านมา น้ำนั้นถูกคุกคามจากมลภาวะ เป็นเรื...

read more
เคมีเกี่ยวข้องกับสีผิว เคมีของสีผิว

เคมีเกี่ยวข้องกับสีผิว เคมีของสีผิว

คุณรู้หรือไม่ว่าอวัยวะใดที่ใหญ่ที่สุดในร่างกายมนุษย์? คำตอบสำหรับคำถามนั้นคือเรื่องผิว มีหน้าที่ร...

read more

การจำแนกประเภทของเครื่องดับเพลิง

ไฟสามารถกำหนดได้ว่ามีไฟอยู่ในตำแหน่งที่ไม่ต้องการ พวกเขาสามารถก่อให้เกิดนอกเหนือจากความเสียหายทาง...

read more