ที่ ปฏิกิริยาออกซิเดชันกับแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ คือปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบอินทรีย์จากกลุ่มของ แอลกอฮอล์ซึ่งต้องเป็นรองและที่เรียกว่าน้ำยาไบเออร์ (KMnO4) ในตัวกลางที่เป็นกรด
เมื่อใดก็ตามที่รีเอเจนต์ของไบเออร์อยู่ในสื่อที่เป็นกรด (aq/H+) มันผ่านปฏิกิริยาการสลายตัว ซึ่งทำให้เกิดโพแทสเซียมออกไซด์ แมงกานีสออกไซด์ II และออกซิเจนตั้งไข่ ดังที่เราเห็นในสมการต่อไปนี้:
2 kmnO4(aq/H+) → 2 MnO + K2โอ + 5 [โอ]
ในปฏิกิริยาออกซิเดชันใดๆ ค่า ออกซิเจนตั้งไข่เกิดจากการสลายตัวของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรด โจมตีโซ่คาร์บอน ที่มีพันธะ pi ระหว่างคาร์บอน (แอลคีน อัลคีน และอัลคาเดียน) หรือที่ปิด (ไซแคน ไซเคิลอะโรมาติก) ทำให้เกิดสารประกอบทางเคมีใหม่
ในกรณีของ ปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิก่อนที่จะเข้าใจกลไกการเกิดปฏิกิริยา จำเป็นต้องจำแนวคิดของแอลกอฮอล์สำรอง ถูกเรียก แอลกอฮอล์รอง ซึ่งไฮดรอกซิล (OH) เชื่อมโยงกับ a คาร์บอนรอง (คาร์บอนถูกพันธะโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอม) ดูการแสดงแอลกอฮอล์รอง:
สูตรโครงสร้างทั่วไปของแอลกอฮอล์รอง
ในทุกปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ ออกซิเจนตั้งไข่จะโจมตีไฮโดรเจนที่อยู่บนคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิล
ในกรณีของปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ ออกซิเจนมีอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวที่จะโจมตีในแต่ละโครงสร้างของแอลกอฮอล์ประเภทนี้
ออกซิเจนตั้งไข่โจมตีแอลกอฮอล์สำรอง
เมื่อโจมตีไฮโดรเจน (H) ที่มีอยู่ในไฮดรอกซิลคาร์บอน (OH) ออกซิเจนตั้งไข่ ([O]) จะสร้างไฮดรอกซิลใหม่ บนคาร์บอนเดียวกัน ดังนั้นเราจึงมี gemino diol อยู่ในคุก เนื่องจากเจมิโนไดออล (H2O – C – OH) ไม่เสถียร จึงสลายตัวเป็นโมเลกุลของน้ำอย่างไรก็ตาม ระหว่างคาร์บอนและออกซิเจนที่ตกค้างจากไฮดรอกซิลตัวใดตัวหนึ่ง มีการเกิดพันธะคู่ (pi และ sigma)
อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)
สมการทางเคมีของการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์รองเสมอ a คีโตน, สำหรับพันธะคู่จะถูกสร้างขึ้นที่คาร์บอนทุติยภูมิเสมอ ซึ่งส่งผลให้เกิดคาร์บอนิลระหว่างสองคาร์บอน จึงเกิดเป็นคีโตน
ดูตอนนี้ ตัวอย่างปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
ตัวอย่าง: Butan-2-ol
อู๋ butan-2-ol เป็นแอลกอฮอล์รองเนื่องจากไฮดรอกซิลติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ ดังนั้นสำหรับคาร์บอนที่มีไฮดรอกซิล จะมีไฮโดรเจนเพียงตัวเดียว เราสามารถตรวจสอบข้อเท็จจริงนี้ได้ในโครงสร้างด้านล่าง:
เมื่ออยู่ภายใต้สื่อที่ประกอบด้วยน้ำ กรด และ KMnO4 (รีเอเจนต์ของไบเออร์), the ไฮโดรเจนของคุณถูกโจมตีโดยออกซิเจนตั้งไข่ที่แปรสภาพเป็นไฮดรอกซิลใหม่ซึ่งส่งผลให้เจมิโนไดออล
ในที่สุดก็มีการสลายตัวของไฮดรอกซิลทั้งสองที่มีอยู่ในเจมิโนไดออล ทำให้เกิดโมเลกุลของน้ำและคีโตน เนื่องจากจำเป็นต้องสร้างพันธะระหว่างคาร์บอนกับออกซิเจนหนึ่งของไฮดรอกซิลที่สลายตัว
เราสามารถเป็นตัวแทน ปฏิกิริยาออกซิเดชันบิวตัน-2-ออลทั้งหมด โดยสมการต่อไปนี้:
By Me. ดิโอโก้ โลเปส ดิอาส
คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:
DAYS ดิโอโก้ โลเปส "ปฏิกิริยาออกซิเดชันในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm. เข้าถึงเมื่อ 27 กรกฎาคม 2021.
เคมี
กลุ่มฟังก์ชันไฮดรอกซิล, แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ, แอลกอฮอล์รอง, แอลกอฮอล์ระดับอุดมศึกษา, เมธานอล, กลีเซอรอล, เอทานอล, การเตรียมไนโตรกลีเซอรีน, การผลิตสี, การผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์, กรดอะซิติก, เชื้อเพลิง รถยนต์
