ในปี 1874 นักเคมีชาวดัตช์ Jacobus Henrique van't Hoff (1852-1911) และนักเคมีชาวฝรั่งเศส Joseph Achille le Bel (ค.ศ. 1847-1930) ผ่านทฤษฎีทางคณิตศาสตร์ ได้เสนอแนะการมีอยู่ของคาร์บอนโดยอิสระ ไม่สมมาตร
ในเวลานั้น พวกเขาถูกวิพากษ์วิจารณ์อย่างหนัก โดยเฉพาะอย่างยิ่ง van't Hoff โดยนักเคมีชื่อดังชาวเยอรมัน Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884) อย่างไรก็ตาม Kolbe คิดผิด วันนี้เรารู้ว่ามีคาร์บอนอสมมาตรอยู่มาก จนในปี 1901 Van't Hoff เป็นนักเคมีคนแรกที่ได้รับรางวัลโนเบล
van't Hoff (ซ้าย) และ Kolbe (ขวา)
หนึ่งในเงื่อนไขที่จำเป็นสำหรับโมเลกุลที่จะมีกิจกรรมทางแสงคือมันไม่สมมาตร นอกจากนี้ วิธีหนึ่งในการตรวจสอบว่ามันไม่สมมาตรหรือไม่คือการศึกษาโครงสร้างโดยละเอียดเพื่อดูว่ามีคาร์บอนอสมมาตรอย่างน้อยหนึ่งตัวหรือไม่
โมเลกุลอสมมาตรและคาร์บอนอสมมาตรคืออะไร?
สิ่งที่สมมาตรคือสิ่งที่มีความสมมาตรอย่างน้อยหนึ่งระนาบ ตัวอย่างเช่น ถ้าเราผ่าไม้เทนนิสครึ่งหนึ่ง ผลที่ได้ทั้งสองส่วนจะเหมือนกันทุกประการ ยิ่งกว่านั้น ถ้าเราวางมันไว้หน้ากระจกแบน มันจะสร้างภาพที่เหมือนกัน
โครงสร้างที่ไม่รองรับระนาบสมมาตรเรียกว่า ไม่สมมาตร ตัวอย่างคือมือของเรา เพราะถ้าเราวางไว้หน้ากระจก มันจะสร้างภาพลักษณ์ที่แตกต่างออกไป หากเราวางมือขวา รูปภาพจะเป็นมือซ้าย และในทางกลับกัน จุดสำคัญอีกประการหนึ่งคือไม่ทับซ้อนกัน
อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)
นั่นเป็นเหตุผลที่เรียกว่าคาร์บอนอสมมาตร is ถ่านคาร์บอนที่คำนี้มาจาก this khéir ซึ่งในภาษากรีกแปลว่า มือ.
ตัวอย่างของโมเลกุลอสมมาตรคือ thalidomide ซึ่งมีโครงสร้างดังแสดงด้านล่าง:
จุดที่มีเครื่องหมายดอกจัน (*) ตรงกับคาร์บอนอสมมาตร เช่น มันมีพันธะโควาเลนต์สี่พันธะที่สร้างด้วยอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมต่างกัน
ด้านล่างเป็นคาร์บอนที่มีแกนด์สี่แกนที่แตกต่างกันอยู่หน้ากระจก โปรดทราบว่าไม่สามารถวางรูปภาพทับโครงสร้างเดิมได้:
โมเลกุลทั้งสองที่ได้รับข้างต้นคือ ไอโซเมอร์เชิงแสง หรือ enantiomers.
กลับมาที่กรณีของ thalidomide เนื่องจากมีคาร์บอนอสมมาตร ผลลัพธ์ก็คือโมเลกุลเริ่มมีภาพที่ไม่ซ้อนทับซึ่งสอดคล้องกับสารอื่น ดังนั้นเราจึงมีธาลิโดไมด์สองไอโซเมอร์ที่มีคุณสมบัติแตกต่างกันอย่างมาก
หนึ่งในไอโซเมอร์เหล่านี้ (R) มีคุณสมบัติเป็นยากล่อมประสาท ดังนั้นในช่วงปลายทศวรรษ 1950 จึงเริ่มใช้เป็นยากล่อมประสาทและช่วยในการนอนหลับสำหรับสตรีมีครรภ์ สิ่งนี้ทำให้เกิดโศกนาฏกรรมเนื่องจากอีแนนทิโอเมอร์ (S) ของมันถูกผสมกับยาเช่นกัน ในทางกลับกัน ไอโซเมอร์นี้ก่อมะเร็งและทำให้สตรีมีครรภ์จำนวนมากมีทารกที่มือ ขา แขนและเท้าลีบ
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:
โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "อสมมาตรหรือ Chiral Carbon"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. เข้าถึงเมื่อ 27 มิถุนายน 2021.
