Organické funkcie zoskupujú zlúčeniny uhlíka s podobnými vlastnosťami.
Vzhľadom na existenciu mnohých látok tvorených uhlíkom sa táto téma často používa pri skúškach na overenie vedomostí o organickej chémii.
Keď sme nad tým premýšľali, zhromaždili sme sa 10 otázok Enemové a prijímacie skúšky, aby ste si preverili svoje vedomosti o rôznych štruktúrach, ktoré charakterizujú funkčné skupiny.
Pomocou komentárov k uzneseniu sa tiež dozviete o téme ešte viac.
Otázky týkajúce sa prijímacích skúšok
1. (UFRGS) V organických zlúčeninách je okrem uhlíka a vodíka veľmi častá aj prítomnosť kyslíka. Označte alternatívu, kde všetky tri zlúčeniny obsahujú kyslík.
a) formaldehyd, kyselina octová, etylchlorid.
b) trinitrotoluén, etanol, fenylamín.
c) kyselina mravčia, butanol-2, propanón.
d) izooktán, metanol, metoxy-etán.
e) izobutylacetát, metylbenzén, hexén-2.
Správna alternatíva: c) kyselina mravčia, butanol-2, propanón.
Funkcie, ktoré majú vo svojej podstate kyslík, sa nazývajú Okysličené funkcie.
Ďalej sú uvedené zlúčeniny, ktoré majú vo funkčnej skupine kyslík.
a) NESPRÁVNE. Etylchlorid nemá kyslík.
| Zlúčenina | Organická funkcia |
| Formaldehyd | Aldehyd: R-CHO |
| Octová kyselina | Karboxylová kyselina: R-COOH |
| Etylchlorid |
Alkylhalogenid: R-X (X predstavuje halogén). |
b) NESPRÁVNE. Fenylamín nemá kyslík.
| Zlúčenina | Organická funkcia |
| Trinitrotoluén | Nitrozlúčenina: R-NO2 |
| Etanol | Alkohol: R-OH |
| Fenylamín | Amín: R-NH2 |
c) SPRÁVNE. Všetky tri zlúčeniny majú kyslík.
| Zlúčenina | Organická funkcia |
| Kyselina mravčia | Karboxylová kyselina: R-COOH |
| Butanol-2 | Alkohol: R-OH |
| Propanón | Ketón: R1-BARVA2 |
d) NESPRÁVNE. Isooktán nemá kyslík.
| Zlúčenina | Organická funkcia |
| izooktán | Alkane: CčH2n+2 |
| Metanol | Alkohol: R-OH |
| Metoxyetán | Éter: R1-O-R2 |
e) NESPRÁVNE. Metylbenzén a hexén-2 neobsahujú kyslík.
| Zlúčenina | Organická funkcia |
| Izobutylacetát | Ester: R1-COO-R2 |
| Metylbenzén | Aromatický uhľovodík |
| Hexen-2 | Alkén: CčH2n |
| Stĺpec A | Stĺpec B |
|---|---|
| 1. Benzén |
|
| 2. Etoxyetán |
|
| 3. Etylmetanát |
|
| 4. Propanón |
|
| 5. kov |
|
SPRÁVNA postupnosť čísel v stĺpci B, zhora nadol, je:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Správna alternatíva: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Etylmetanát |
estery sú odvodené od karboxylových kyselín, kde funkčná skupina -COOH má vodík nahradený uhlíkovým reťazcom.
| ( 1 ) Uhľovodíky |  |
| Benzén |
Uhľovodíky sú zlúčeniny tvorené atómami uhlíka a vodíka.
| ( 2 ) éter |  |
| etoxyetán |
étery sú zlúčeniny, v ktorých je kyslík viazaný na dva uhlíkové reťazce.
| ( 4 ) Ketón |  |
| Propanón |
Ketóny majú karbonylovú skupinu (C = O) naviazanú na dva uhlíkové reťazce.
| ( 5 ) aldehyd |  |
| kov |
Aldehydy sú zlúčeniny, ktoré majú funkčnú skupinu -CHO.
a) Napíšte štruktúrne vzorce pre štyri amíny.
Amíny sú zlúčeniny, ktoré teoreticky vznikli z amoniaku (NH3), v ktorom sú atómy vodíka nahradené uhlíkovými reťazcami.
Podľa týchto substitúcií sa amíny delia na:
- Primárne: dusík spojený s uhlíkovým reťazcom.
- Sekundárne: dusík viazaný na dva uhlíkové reťazce.
- Terciárne: dusík viazaný na tri uhlíkové reťazce.
Štyri amíny, ktoré majú molekulárny vzorec C.3H9N sú izoméry, pretože majú rovnakú molekulovú hmotnosť, ale rozdielne štruktúry.
Viac informácií sa dozviete na: Baňa a Izoméria.
b) Ktorý z týchto amínov má nižšiu teplotu varu ako ostatné tri? Odpoveď odôvodnite štruktúrou a medzimolekulovými silami.
Aj keď majú amíny rovnaký molekulárny vzorec, majú rozdielne štruktúry. Ďalej sú uvedené látky a ich teploty varu.
Aj keď majú amíny rovnaký molekulárny vzorec, majú rozdielne štruktúry, čo odráža typ medzimolekulárnych síl, ktoré tieto látky prenášajú.
Vodíková väzba alebo mostík je typu silnej väzby, pri ktorej je atóm vodíka viazaný na elektronegatívne prvky, ako je dusík, fluór alebo kyslík.
Vďaka rozdielu elektronegativity sa vytvára silná väzba a trimetylamín je jediný, ktorý nemá taký druh spojenia.
Zistite, ako prebiehajú vodíkové väzby v primárnych amínoch:
Preto má propylamín najvyššiu teplotu varu. Silné interakcie medzi molekulami sťažujú prerušenie väzieb a následne prechod do plynného stavu.
Analyzujte predstavované zlúčeniny.
() Dve z nich sú aromatické.
() Dva z nich sú uhľovodíky.
() Dva z nich predstavujú ketóny.
() Zlúčenina V je dimetylcyklohexán.
() Jedinou zlúčeninou, ktorá vytvára soli reakciou s kyselinami alebo zásadami, je IV.
Správna odpoveď: F; V; F; V; V.
(NEPRAVDA) Dve z nich sú aromatické.
Aromatické zlúčeniny majú striedavé jednoduché a dvojité väzby. V predložených zlúčeninách je iba jeden aromatický produkt, fenol.
(PRAVDA) Dva z nich sú uhľovodíky.
Uhľovodíky sú zlúčeniny zložené iba z uhlíka a vodíka.
(NEPRAVDA) Dva z nich predstavujú ketóny.
Ketóny sú zlúčeniny, ktoré majú karbonylovú skupinu (C = O). V uvedených zlúčeninách je iba jeden ketón.
(PRAVDA) Zlúčenina V je dimetylcyklohexán, cyklický uhľovodík s dvoma metylovými radikálmi.
(PRAVDA) Jedinou zlúčeninou, ktorá vytvára soli reakciou s kyselinami alebo zásadami, je IV.
Zlúčeninou je ester, ktorého funkčná skupina je -COO-.
5. (UFRS) Nižšie sú uvedené chemické názvy šiestich organických zlúčenín a v zátvorkách ich príslušné aplikácie; a neskôr na obrázku chemické vzorce piatich z týchto zlúčenín. Správne ich spájajte.
| Zlúčeniny | Štruktúry |
|---|---|
|
1. kyselina p-aminobenzoová (surovina na syntézu anestetického novokaínu) |
 |
|
2. cyklopentanol (organické rozpúšťadlo) | |
|
3. 4-hydroxy-3-metoxybenzaldehyd (umelá vanilková príchuť) | |
|
4. (surovina pre karbarylový insekticíd) | |
|
5. trans-l-amino-2-fenylcyklopropán (antidepresívum) |
Správna postupnosť pre vyplnenie zátvoriek, zhora nadol, je
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Správna alternatíva: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- kyselina p-aminobenzoová: karboxylová kyselina s funkčnou skupinou -COOH pripojenou k aromatickému kruhu s aminoskupinou.
- Trans-l-amino-2-fenylcyklopropán: cyklický uhľovodík s dvoma vetvami: amino a fenylovou skupinou.
-
-naftol: fenol tvorený dvoma aromatickými kruhmi.
- 4-hydroxy-3-metoxybenzaldehyd: zmiešaná zlúčenina tvorená tromi funkčnými skupinami: aldehyd (CHO), éter (-O-) a alkohol (OH) pripojený k aromatickému benzénovému kruhu.
- Cyklopentanol: alkohol vzniknutý väzbou hydroxylu (OH) na cyklický reťazec.
Viac informácií sa dozviete na: uhlíkové reťazce a aromatické uhľovodíky.
Enemové otázky
6. (Enem / 2012) Propolis je prírodný produkt známy pre svoje protizápalové a liečivé vlastnosti. Tento materiál obsahuje viac ako 200 doteraz identifikovaných zlúčenín. Niektoré z nich majú jednoduchú štruktúru, napríklad C.6H5CO2CH2CH3, ktorého štruktúra je uvedená nižšie.
Karboxylová kyselina a alkohol schopné produkovať príslušný ester prostredníctvom esterifikačnej reakcie sú, v danom poradí,
a) kyselina benzoová a etanol.
b) kyselina propánová a hexanol.
c) kyselina fenyloctová a metanol.
d) kyselina propiónová a cyklohexanol.
e) kyselina octová a benzylalkohol.
Správna alternatíva: a) kyselina benzoová a etanol.
a) SPRÁVNE. Dochádza k tvorbe etylbenzanoátu.
Keď kyselina a alkohol reagujú v esterifikačnej reakcii, vznikne ester a voda.
Voda sa tvorí spojením hydroxylovej skupiny kyslej funkčnej skupiny (COOH) a vodíka alkoholovej funkčnej skupiny (OH).
Zvyšok uhlíkového reťazca karboxylovej kyseliny a alkoholu sa spojí a vytvorí ester.
b) NESPRÁVNE. Dochádza k tvorbe hexylpropoátu.
c) NESPRÁVNE. Dochádza k tvorbe metylfenylacetátu.
d) NESPRÁVNE. Dochádza k tvorbe cyklohexylpropanoátu.
e) NESPRÁVNE. Neexistuje žiadna esterifikácia, pretože obe zlúčeniny sú kyslé.
Viac informácií sa dozviete na: karboxylové kyseliny a esterifikácia.
7. (Enem / 2014) Počuli ste túto frázu: medzi nami bola chémia! Láska je často spojená s magickým alebo duchovným javom, ale v našej existuje pôsobenie niektorých zlúčenín telo, ktoré spôsobuje pocity, keď sme blízko milovanej osoby, napríklad búšenie srdca a zvýšená frekvencia dýchacích. Tieto pocity sú prenášané neurotransmitermi, ako sú adrenalín, noradrenalín, fenyletylamín, dopamín a serotonín.
Dostupné na: www.brasilescola.com. Prístup: 1. marca. 2012 (prispôsobené).
Uvedené neurotransmitery majú spoločnú charakteristickú funkčnú skupinu funkcie
a) éter.
b) alkohol.
c) amín.
d) ketón.
e) karboxylová kyselina.
Správna alternatíva: c) amín.
a) NESPRÁVNE. Éterová funkcia je charakterizovaná kyslíkom viazaným na dva uhlíkové reťazce.
Príklad:
b) NESPRÁVNE. Alkoholová funkcia je charakterizovaná hydroxylom naviazaným na uhlíkový reťazec.
Príklad:
c) SPRÁVNE. Amínová funkcia sa pozoruje u všetkých neurotransmiterov.
Neurotransmitery sú chemické látky, ktoré pôsobia ako biomarkery a delia sa na: biogénne amíny, peptidy a aminokyseliny.
Biogénne amíny alebo monoamíny sú výsledkom enzymatickej dekarboxylácie prírodných aminokyselín a vyznačujú sa prítomnosťou dusíka, tvoriacim skupinu organických zlúčenín dusíkatý.
d) NESPRÁVNE. Ketónová funkcia je charakterizovaná prítomnosťou karbonylu: dvojnej väzby medzi uhlíkom a vodíkom.
Príklad:
e) NESPRÁVNE. Funkcia karboxylovej kyseliny je charakterizovaná prítomnosťou skupiny -COOH.
Príklad:
AZEVEDO, D. Ç.; GOULART, M. O. F. Stereoselektivita v elektródových reakciách. Nová chémia, č. 2, 1997 (prispôsobené).
Na základe tohto procesu je uhľovodík vyrobený pri elektrolýze kyseliny 3,3-dimetylbutánovej
a) 2,2,7,7-tetrametyl-oktán.
b) 3,3,4,4-tetrametyl-hexán.
c) 2,2,5,5-tetrametyl-hexán.
d) 3,3,6,6-tetrametyl-oktán.
e) 2,2,4,4-tetrametylhexán.
Správna alternatíva: c) 2,2,5,5-tetrametyl-hexán.
a) NESPRÁVNE. Tento uhľovodík sa vyrába elektrolýzou kyseliny 3,3-dimetyl-pentánovej.
b) NESPRÁVNE. Tento uhľovodík sa vyrába elektrolýzou kyseliny 4,4-dimetylbutánovej.
c) SPRÁVNE. Elektrolýzou kyseliny 3,3-dimetylbutánovej sa získa 2,2,5,5-tetrametylhexán.
Pri reakcii sa karboxylová skupina oddelí od uhlíkového reťazca a vytvorí sa oxid uhličitý. Elektrolýzou 2 mólov kyseliny sa reťazce spoja a vytvoria novú zlúčeninu.
d) NESPRÁVNE. Tento uhľovodík sa vyrába elektrolýzou kyseliny 4,4-dimetyl-pentánovej.
e) NESPRÁVNE. Tento uhľovodík sa neprodukuje anodickou oxidačnou dekarboxyláciou.
9. (Enem / 2012) Svetová produkcia potravín by sa mohla znížiť na 40% súčasnej produkcie bez použitia kontroly nad poľnohospodárskymi škodcami. Na druhej strane časté používanie pesticídov môže spôsobiť kontamináciu pôdy, povrchových a podzemných vôd, atmosféry a potravín. Biopesticidy, ako sú pyretrín a koronopilín, boli alternatívou pri znižovaní hospodárskych, sociálnych a environmentálnych škôd spôsobených pesticídmi.
Identifikujte organické funkcie prítomné súčasne v štruktúrach dvoch prezentovaných biopesticídov:
a) éter a ester.
b) Ketón a ester.
c) Alkohol a ketón.
d) Aldehyd a ketón.
e) éter a karboxylová kyselina.
Správna alternatíva: b) Ketón a ester.
Organické funkcie prítomné v alternatívach sú:
| karboxylová kyselina | Alkohol |
| Aldehyd | ketón |
| Éter | Ester |
Podľa vyššie uvedených funkčných skupín sú skupinami, ktoré sa dajú súčasne pozorovať v týchto dvoch biopesticídoch, ketón a ester.
Viac informácií sa dozviete na: ketón a ester.
10. (Enem / 2011) Žlč je produkovaný v pečeni, ukladaný v žlčníku a hrá kľúčovú úlohu pri trávení lipidov. Žlčové soli sú steroidy syntetizované v pečeni z cholesterolu a ich syntéza zahrnuje niekoľko krokov. Vychádzajúc z kyseliny cholovej znázornenej na obrázku, nastáva tvorba glykocholovej a taurocholovej kyseliny; prefix glyko- znamená prítomnosť zvyšku aminokyseliny glycínu a prefixu tauro-, aminokyseliny taurínu.
UCKO, D. THE. Chemistry for Health Sciences: an Introduction to General, Organic and Biological Chemistry. São Paulo: Manole, 1992 (prispôsobené).
Kombinácia medzi kyselinou cholovou a glycínom alebo taurínom vedie k vzniku amidovej funkcie, ktorá vzniká reakciou medzi aminoskupinou týchto aminokyselín a skupinou
a) karboxylová kyselina cholová.
b) aldehyd kyseliny cholovej.
c) hydroxyl kyseliny cholovej.
d) ketón kyseliny cholovej.
e) ester kyseliny cholovej.
Správna alternatíva: a) karboxylová kyselina cholová.
Toto je všeobecný vzorec pre amidovú funkciu:
Táto skupina je odvodená od karboxylovej kyseliny pri kondenzačnej reakcii s amínovou skupinou.
Počas tohto procesu dôjde k eliminácii molekuly vody podľa rovnice:
Karboxylová skupina (-COOH) prítomná v kyseline cholovej je schopná reagovať s aminoskupinou (-NH)2) aminokyseliny, ako je glycín alebo taurín.
Pre viac cvikov z Organická chémia, Pozri tiež: Cvičenia o uhľovodíkoch.
