НА стереоизомерия, също известен като Космическа изомерия, е вид изомерия, при която неговите изомери се диференцират чрез връзките между техните атоми, подредени по различен начин в пространството.
Има два вида стереоизомери, диастереоизомери и енантиомери. Диастереоизомерите са геометрични изомери от типа cis-trans, които не са огледални изображения един на друг, докато енантиомерите са оптични изомери, които са огледални изображения на всеки друг.
Говорейки малко за цис-транс диастереоизомер, това се случва само в съединения, които са ненаситени или които са циклични. Защо не се среща в наситени верижни съединения, тоест които имат само единични връзки между въглеродните атоми?
Може да се случи да се объркаме, мислейки, че някои наситени съединения са диастереоизомери, а всъщност те представляват едно и също съединение. Например по-долу имаме три пространствени конформации на атомите на 1,2-дихлоретан:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
Н — ° С — ° С — Н Н — ° С — ° С — ClH — ° С — ° С — Н
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl Н Cl Н
Това три диастереоизомера ли са? Недей. Всъщност, трите молекули са от едно и също съединение. Това, което се случва, е, че единичните връзки или сигма (σ) между въглеродите могат да се въртят, което води до различни атомни подредби.
Вижте как се случва това в схемата по-долу с етан:
Тези съединения, които всъщност са едно и също съединение, не извършват геометрична цис-транс изомерия, но се наричат конформационни изомери, тъй като те се различават само по конформацията на техните атоми, причинена от въртене около единичната връзка.
Един от начините да представим тези молекули, за да улесним визуализирането на въртенето на оста на свързване, е през Прожекцията на Нюман, при което се счита, че равнината на зрението е точно на оста на връзката между въглеродите и те са представени от централен кръг. Вижте проекцията на Нюман за етан:
Можем също да представим тези различни конформации чрез формула за стативи:
Това свободно въртене на оста на свързване вече не се проявява при ненаситени съединения или при цикли. Например, представете си, че изграждаме прост модел, представящ два въглерода от две стиропорени топки, свързани с клечка за зъби, залепена в тях.
Когато имаме една клечка за зъби и държим една от топките, другата може лесно да се върти около собствената си ос, точно както прави с простото свързване.
Ако обаче поставим още една клечка за зъби, свързваща двете сфери, няма да можем да задържим едната сфера и да завъртим другата. Ако направим това, клечките за зъби ще се счупят. По същия начин, когато има pi връзка и сигма (двойна връзка), има пречка за въртенето на въглеродите.
Следователно, в случая по-долу, при който имаме двойна връзка между въглеродите, не става въпрос за два конформационни изомера, тоест две конформации за една и съща молекула; всъщност имаме два цис-транс диастереоизомера:
Вижте повече за този тип изомерия в текста Геометрични или цис-транс изомери.
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm
