Кетоните са органични съединения, характеризиращи се с присъствието на карбонилната група върху вторичен въглерод, т.е. двойна връзка между кислороден атом и въглерод, свързан с два други въглерода, както е показано. по-долу:
О
║
C C ─ C
Сред най-известните кетони е ацетонът, разтворител, който обикновено се използва за премахване на лак. Неговата структура е следната:
О
║
Н3C─C─CH3
Официалното наименование на това съединение обаче не е ацетон. Нека да разберем вашето име, като научим правилата за именуване на кетони, установени от IUPAC:
И така, имайки предвид молекулата на ацетона, имаме следното:
О
║
Н3C─C─CH3→ пропанон
- 3 въглеродни атома = опора
- единични връзки между въглероди = an
- кетонна функционална група = една
В този случай не е необходимо да се номерира въглеродната верига, тъй като няма друга възможност за местоположение на карбонила. Ако кислородът се прикачи към някой от другите въглероди, това вече няма да е кетон, а алдехид, тъй като ще дойде в края, в първичните въглероди.
Това важи и за бутанона, който винаги ще излиза от въглерод 2:
О
║
Н3C─C─CH2 CH3: бутанон
Но в други случаи е необходимо да се извърши номериране на веригата, като винаги се започва от края, най-близък до карбонилната група. Ако има ненаситеност или разклоняване по веригата, също така е необходимо да се посочи въглеродното число, където те се появяват.
Вижте примерите по-долу:
О
║
Н3° С1 ─C2 ─C3Н2 ─C4Н2 ─C5Н3: пентан-2-он
О
║
Н3° С1 ─C2Н2 ─C3─C4Н2 ─C5Н3: пентан-3-он
О
║
Н2° С1 ═C2H ─C3 ─C4Н2 ─C5Н2 ─C6Н3: hex-1-en-3-one
О
║
Н3° С5 ─C4H ─C3Н2 ─C2 ─C1Н3: 4-метилпентан-2-он
│
CH3
CH3 О
│ ║
Н3C C4H ─C3H ─C2 ─C1Н3: 3,4-диметилхексан-2-он
│
° С5Н2
│
° С6Н3
CH3 О
│ ║
Н3C C6Н2 ─C5Н2 ─C4H ─C3Н2 ─C2 ─C1Н3: 4,6-диметил-октан-2-он
│
7CH2
│
8 CH3
Съществува и обща номенклатура за кетоните, която се прави чрез назоваване на карбонилната група (C ═ O) като „кетон“ и въглеродните вериги, прикрепени към нея, се записват като радикали. Можете да направите това по два начина: ако думата „кетон“ е написана след радикалите, техният ред ще бъде в азбучен ред; но ако думата „кетон“ е написана първо, следва редът на сложност.
Примери:
О
║
Н3C─C─CH3: диметил кетон или диметил кетон
О
║
Н3C─C─CH2 CH3: етил метил кетон или метил етил кетон
О
║
Н3C─C─CH2 CH2 CH3: метил-пропилкетон или метил и пропилкетон
О
║
Н3С СН2 ─ C─CH2 CH3: диетил кетон или диетил кетон
О
║
Н3° С5 ─C4H ─C3Н2 ─C2 ─C1Н3: изобутил метил кетон или метил изобутил кетон
│
CH3
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm