Кетонна номенклатура. Правила за именуване на кетони

Кетоните са органични съединения, характеризиращи се с присъствието на карбонилната група върху вторичен въглерод, т.е. двойна връзка между кислороден атом и въглерод, свързан с два други въглерода, както е показано. по-долу:

О

C C ─ C

Сред най-известните кетони е ацетонът, разтворител, който обикновено се използва за премахване на лак. Неговата структура е следната:

О

Н3C─C─CH3

 Официалното наименование на това съединение обаче не е ацетон. Нека да разберем вашето име, като научим правилата за именуване на кетони, установени от IUPAC:

Правила за именуване на кетони от IUPAC

И така, имайки предвид молекулата на ацетона, имаме следното:

О

Н3C─C─CH3пропанон

  • 3 въглеродни атома = опора
  • единични връзки между въглероди = an
  • кетонна функционална група = една

В този случай не е необходимо да се номерира въглеродната верига, тъй като няма друга възможност за местоположение на карбонила. Ако кислородът се прикачи към някой от другите въглероди, това вече няма да е кетон, а алдехид, тъй като ще дойде в края, в първичните въглероди.

Това важи и за бутанона, който винаги ще излиза от въглерод 2:

О

Н3C─C─CH2 CH3: бутанон

Но в други случаи е необходимо да се извърши номериране на веригата, като винаги се започва от края, най-близък до карбонилната група. Ако има ненаситеност или разклоняване по веригата, също така е необходимо да се посочи въглеродното число, където те се появяват.

Вижте примерите по-долу:

О

Н3° С1 ─C2 ─C3Н2 ─C4Н2 ─C5Н3: пентан-2-он

О

Н3° С1 ─C2Н2 ─C3─C4Н2 ─C5Н3: пентан-3-он

О

Н2° С1 ═C2H ─C3 ─C4Н2 ─C5Н2 ─C6Н3: hex-1-en-3-one

О

Н3° С5 ─C4H ─C3Н2 ─C2 ─C1Н3: 4-метилпентан-2-он

CH3

CH3 О
│ ║
Н3C C4H ─C3H ─C2 ─C1Н3: 3,4-диметилхексан-2-он

° С5Н2

° С6Н3

CH3 О
│ ║
Н3C C6Н2 ─C5Н2 ─C4H ─C3Н2 ─C2 ─C1Н3: 4,6-диметил-октан-2-он

7CH2

8 CH3

Съществува и обща номенклатура за кетоните, която се прави чрез назоваване на карбонилната група (C ═ O) като „кетон“ и въглеродните вериги, прикрепени към нея, се записват като радикали. Можете да направите това по два начина: ако думата „кетон“ е написана след радикалите, техният ред ще бъде в азбучен ред; но ако думата „кетон“ е написана първо, следва редът на сложност.

Примери:

О

Н3C─C─CH3: диметил кетон или диметил кетон

О

Н3C─C─CH2 CH3: етил метил кетон или метил етил кетон

О

Н3C─C─CH2 CH2 CH3: метил-пропилкетон или метил и пропилкетон

О

Н3С СН2 ─ C─CH2 CH3: диетил кетон или диетил кетон

О

Н3° С5 ─C4H ─C3Н2 ─C2 ─C1Н3: изобутил метил кетон или метил изобутил кетон

CH3

Обичайна номенклатура на 1-фенилетанон


От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm

Плуване: най-популярният от водните спортове

Физическите дейности, практикувани във водната среда, са разнообразни, като гмуркане, синхронно п...

read more
Палеолитен период: характеристики, фази, резюме

Палеолитен период: характеристики, фази, резюме

О Палеолит е първият период на Праистория. Първите човешки групи се стремят да се адаптират към с...

read more
Хетерогенна катализа. Как протича хетерогенната катализа

Хетерогенна катализа. Как протича хетерогенната катализа

Действието на катализатора основно е да ускори развитието на определена реакция. Това е възможно,...

read more