Органичните функции групират въглеродни съединения със сходни свойства.
Поради съществуването на множество вещества, образувани от въглерод, тази тема се използва широко в изпитите за проверка на знанията за органичната химия.
Мислейки за това, ние се събрахме 10 въпроса Енем и приемни изпити, за да проверите знанията си за различните структури, характеризиращи функционалните групи.
Също така използвайте коментарите за резолюции, за да научите още повече за темата.
Въпроси за приемния изпит
1. (UFRGS) В органичните съединения, освен въглерод и водород, присъствието на кислород е много често. Отбележете алтернативата, когато и трите съединения съдържат кислород.
а) формалдехид, оцетна киселина, етил хлорид.
б) тринитротолуен, етанол, фениламин.
в) мравчена киселина, бутанол-2, пропанон.
г) изооктан, метанол, метокси-етан.
д) изобутилацетат, метилбензен, хексен-2.
Правилна алтернатива: в) мравчена киселина, бутанол-2, пропанон.
Функциите, които имат кислород в конституцията си, се наричат кислородни функции.
По-долу има съединения, които имат кислород във функционалната група.
а) ГРЕШНО. Етилхлоридът няма кислород.
| Съединение | Органична функция |
| Формалдехид | Алдехид: R-CHO |
| Оцетна киселина | Карбоксилна киселина: R-COOH |
| Етилхлорид |
Алкил халогенид: R-X (X представлява халоген). |
б) ГРЕШНО. Фениламинът няма кислород.
| Съединение | Органична функция |
| Тринитротолуен | Нитросъединение: R-NO2 |
| Етанол | Алкохол: R-OH |
| Фениламин | Амин: R-NH2 |
в) ПРАВИЛНО. И трите съединения имат кислород.
| Съединение | Органична функция |
| Мравчена киселина | Карбоксилна киселина: R-COOH |
| Бутанол-2 | Алкохол: R-OH |
| Пропанон | Кетон: R1-ЦВЕТ2 |
г) ГРЕШНО. Изооктанът няма кислород.
| Съединение | Органична функция |
| изооктан | Алкан: СнеЗ.2н+2 |
| Метанол | Алкохол: R-OH |
| Метокси-етан | Етер: R1-ИЛИ2 |
д) ГРЕШНО. Метилбензенът и хексен-2 нямат кислород.
| Съединение | Органична функция |
| Изобутилацетат | Естер: R1-COO-R2 |
| Метилбензен | Ароматен въглеводород |
| Хексен-2 | Алкен: СнеЗ.2н |
| Колона А | Колона Б |
|---|---|
| 1. Бензен |
|
| 2. Етоксиетан |
|
| 3. Етилметанат |
|
| 4. Пропанон |
|
| 5. метал |
|
ПРАВИЛНАТА поредица от числа в колона Б, отгоре надолу, е:
а) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
б) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
в) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
г) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
д) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Правилна алтернатива: б) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Естер |  |
| Етилметанат |
естери са получени от карбоксилни киселини, където функционалната група -COOH има водород, заменен с въглеродна верига.
| ( 1 ) Въглеводород |  |
| Бензен |
Въглеводороди са съединения, образувани от въглеродни и водородни атоми.
| ( 2 ) етер |  |
| етоксиетан |
етери са съединения, в които кислородът е свързан с две въглеродни вериги.
| ( 4 ) Кетон |  |
| Пропанон |
Кетони имат карбонил (C = O), свързан с две въглеродни вериги.
| ( 5 ) алдехид |  |
| метал |
Алдехиди са съединения, които имат функционалната група -СНО.
а) Запишете структурните формули за четирите амина.
Амините са съединения, които теоретично са образувани от амоняк (NH3), при които водородните атоми са заменени с въглеродни вериги.
Според тези замествания амините се класифицират на:
- Първичен: азот, свързан с въглеродна верига.
- Вторично: азот, свързан с две въглеродни вериги.
- Третичен: азот, свързан с три въглеродни вериги.
Четирите амина, които имат молекулната формула С3З.9N са изомери, тъй като имат еднаква молекулна маса, но различни структури.
Научете повече на: Моето и Изомеризъм.
б) Кой от тези амини има по-ниска точка на кипене от останалите три? Обосновете отговора по отношение на структурата и междумолекулните сили.
Въпреки че имат еднаква молекулна формула, амините имат различна структура. По-долу са веществата и техните точки на кипене.
Въпреки че имат една и съща молекулна формула, амините имат различна структура и това отразява вида на междумолекулните сили, които тези вещества носят.
Водородната връзка или мост е тип силна връзка, при която водородният атом е свързан с електроотрицателен елемент, като азот, флуор или кислород.
Поради разликата в електроотрицателността се установява силна връзка и триметиламин единственият, който няма такъв тип връзка.
Вижте как се случват водородните връзки в първичните амини:
Следователно пропиламинът има най-висока точка на кипене. Силното взаимодействие между молекулите затруднява разкъсването на връзките и, следователно, преминаването в газообразно състояние.
Анализирайте представените съединения.
() Два от тях са ароматни.
() Две от тях са въглеводороди.
() Два от тях представляват кетони.
() Съединение V е диметилциклохексан.
() Единственото съединение, което образува соли или чрез взаимодействие с киселини или основи, е IV.
Точен отговор: F; V; F; V; V.
(НЕВЯРНО) Два от тях са ароматни.
Ароматните съединения имат редуващи се единични и двойни връзки. В представените съединения има само един ароматен аромат, фенол.
(ВЯРНО) Две от тях са въглеводороди.
Въглеводородите са съединения, съставени само от въглерод и водород.
(НЕВЯРНО) Два от тях представляват кетони.
Кетоните са съединения, които имат карбонил (С = О). В показаните съединения има само един кетон.
(ВЯРНО) Съединение V е диметилциклохексан, цикличен въглеводород с два метилови радикала.
(ВЯРНО) Единственото съединение, което образува соли или чрез взаимодействие с киселини или основи, е IV.
Съединението е естер, чиято функционална група е -COO-.
5. (UFRS) По-долу са изброени химичните наименования на шест органични съединения и, в скоби, съответните им приложения; и по-късно на фигурата, химичните формули на пет от тези съединения. Свържете ги правилно.
| Съединения | Структури |
|---|---|
|
1. р-аминобензоена киселина (суровина за синтеза на анестетик новокаин) |
 |
|
2. циклопентанол (органичен разтворител) | |
|
3. 4-хидрокси-3-метоксибензалдехид (изкуствен аромат на ванилия) | |
|
4. (суровина за карбарилов инсектицид) | |
|
5. транс-1-амино-2-фенилциклопропан (антидепресант) |
Правилната последователност за попълване на скобите, отгоре надолу, е
а) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
б) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
в) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
г) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Правилна алтернатива: г) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- р-аминобензоена киселина: карбоксилна киселина с -COOH функционална група, прикрепена към ароматния пръстен с амино група.
- Транс-1-амино-2-фенилциклопропан: цикличен въглеводород с два разклонения: амино и фенилова група.
-
-нафтол: фенол, образуван от два ароматни пръстена.
- 4-хидрокси-3-метоксибензалдехид: смесено съединение, образувано от три функционални групи: алдехид (CHO), етер (-O-) и алкохол (OH), прикрепени към ароматния бензенов пръстен.
- Циклопентанол: алкохол, образуван чрез свързване на хидроксил (ОН) с циклична верига.
Научете повече на: въглеродни вериги и ароматни въглеводороди.
Въпроси за Енем
6. (Enem / 2012) Прополисът е естествен продукт, известен със своите противовъзпалителни и лечебни свойства. Този материал съдържа повече от 200 съединения, идентифицирани до момента. Сред тях някои са прости по структура, като C6З.5CO2CH2CH3, чиято структура е показана по-долу.
Карбоксилната киселина и алкохолът, способни да произведат въпросния естер чрез реакцията на естерификация, са съответно
а) бензоена киселина и етанол.
б) пропанова киселина и хексанол.
в) фенилоцетна киселина и метанол.
г) пропионова киселина и циклохексанол.
д) оцетна киселина и бензилов алкохол.
Правилна алтернатива: а) бензоена киселина и етанол.
а) ПРАВИЛНО. Там се образува етил бензаноат.
Когато киселина и алкохол реагират в реакция на естерификация, се получават естер и вода.
Водата се образува чрез свързването на хидроксила на киселинната функционална група (COOH) и водорода на алкохолната функционална група (OH).
Остатъкът от въглеродната верига на карбоксилната киселина и алкохолът се съединяват, за да образуват естера.
б) ГРЕШНО. Има образуване на хексил пропаноат.
в) ГРЕШНО. Има образуване на метил фенилацетат.
г) ГРЕШНО. Има образуване на циклохексил пропаноат.
д) ГРЕШНО. Няма естерификация, тъй като и двете съединения са киселинни.
Научете повече на: карбоксилни киселини и естерификация.
7. (Enem / 2014) Чували сте тази фраза: между нас имаше химия! Любовта често се свързва с магически или духовен феномен, но в нашето действие има някои съединения тяло, които предизвикват усещания, когато сме близо до любим човек, като сърдечно сърце и повишена честота дихателна. Тези усещания се предават от невротрансмитери като адреналин, норепинефрин, фенилетиламин, допамин и серотонин.
Достъпно на: www.brasilescola.com. Достъп на: 1 март. 2012 (адаптиран).
Споменатите невротрансмитери имат общата характерна функционална група на функцията
а) етер.
б) алкохол.
в) амин.
г) кетон.
д) карбоксилна киселина.
Правилна алтернатива: в) амин.
а) ГРЕШНО. Етерната функция се характеризира с кислород, свързан с две въглеродни вериги.
Пример:
б) ГРЕШНО. Алкохолната функция се характеризира с хидроксил, свързан с въглеродната верига.
Пример:
в) ПРАВИЛНО. Аминовата функция се наблюдава при всички невротрансмитери.
Невротрансмитерите са химични вещества, които действат като биомаркери, като се разделят на: биогенни амини, пептиди и аминокиселини.
Биогенните амини или моноамини са резултат от ензимно декарбоксилиране на естествени аминокиселини и се характеризират с присъствието на азот, образувайки група органични съединения азотни.
г) ГРЕШНО. Кетонната функция се характеризира с наличието на карбонил: двойна връзка между въглерод и водород.
Пример:
д) ГРЕШНО. Функцията на карбоксилната киселина се характеризира с присъствието на -COOH групата.
Пример:
АЗЕВЕДО, Д. ° С.; ГУЛАРТ, М. О. F. Стереоселективност в електродни реакции. Нова химия, бр. 2, 1997 (адаптиран).
Въз основа на този процес, въглеводородът, получен при електролиза на 3,3-диметил-бутанова киселина, е
а) 2,2,7,7-тетраметил-октан.
б) 3,3,4,4-тетраметил-хексан.
в) 2,2,5,5-тетраметил-хексан.
г) 3,3,6.6-тетраметил-октан.
д) 2,2,4,4-тетраметил-хексан.
Правилна алтернатива: в) 2,2,5,5-тетраметил-хексан.
а) ГРЕШНО. Този въглеводород се получава при електролиза на 3,3-диметил-пентанова киселина.
б) ГРЕШНО. Този въглеводород се получава при електролиза на 4,4-диметил-бутанова киселина.
в) ПРАВИЛНО. При електролиза на 3,3-диметил-бутанова киселина се получават 2,2,5,5-тетраметил-хексан.
В реакцията карбоксилната група се отделя от въглеродната верига и се образува въглероден диоксид. Чрез електролиза на 2 мола киселина веригите се обединяват и образуват ново съединение.
г) ГРЕШНО. Този въглеводород се получава при електролиза на 4,4-диметил-пентанова киселина.
д) ГРЕШНО. Този въглеводород не се получава чрез анодно окислително декарбоксилиране.
9. (Enem / 2012) Световното производство на храни може да бъде намалено до 40% от сегашното без прилагане на контрол върху селскостопанските вредители. От друга страна, честото използване на пестициди може да причини замърсяване в почвата, повърхностните и подземните води, атмосферата и храната. Биопестицидите, като пиретрин и коронопилин, са алтернатива за намаляване на икономическите, социалните и екологичните щети, причинени от пестицидите.
Идентифицирайте органичните функции, присъстващи едновременно в структурите на двата представени биопестицида:
а) Етер и естер.
б) Кетон и естер.
в) Алкохол и кетон.
г) Алдехид и кетон.
д) Етер и карбоксилна киселина.
Правилна алтернатива: б) кетон и естер.
Органичните функции, присъстващи в алтернативите, са:
| карбоксилова киселина | Алкохол |
| Алдехид | кетон |
| Етер | Естер |
Според представените по-горе функционални групи тези, които могат да се видят едновременно в двата биопестицида, са кетон и естер.
Научете повече на: кетон и естер.
10. (Enem / 2011) Жлъчката се произвежда от черния дроб, съхранява се в жлъчния мехур и играе ключова роля в храносмилането. Жлъчните соли са стероиди, синтезирани в черния дроб от холестерол и техният път на синтез включва няколко стъпки. Като се започне от холевата киселина, представена на фигурата, се получава образуването на гликохолова и таурохолова киселини; префиксът глико- означава наличие на остатък от аминокиселината глицин и префиксът тауро-, аминокиселината таурин.
UCKO, D. НА. Химия за здравни науки: Въведение в общата, органичната и биологичната химия. Сао Пауло: Маноле, 1992 (адаптирано).
Комбинацията между холова киселина и глицин или таурин поражда амидната функция, образувана от реакцията между аминовата група на тези аминокиселини и групата
а) карбоксил на холевата киселина.
б) алдехид на холевата киселина.
в) хидроксил на холевата киселина.
г) кетон на холевата киселина.
д) естер на холевата киселина.
Правилна алтернатива: а) карбоксил холева киселина.
Това е общата формула за амидната функция:
Тази група е получена от карбоксилна киселина в реакция на кондензация с аминогрупата.
По време на този процес ще има елиминиране на водна молекула, съгласно уравнението:
Присъстващият в холевата киселина карбоксил (-COOH) е в състояние да реагира с аминогрупата (-NH2) на аминокиселина, като глицин или таурин.
За повече упражнения от Органична химия, Вижте също: Упражнения върху въглеводороди.