ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันอินทรีย์ เร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

protection click fraud

ไฮโดรจีเนชันเกิดขึ้นกับอะไซคลิกไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว กล่าวคือ ซึ่งมีสายโซ่เปิดที่มีพันธะสองหรือสามพันธะ เช่น แอลคีน อัลคีน และไดอีน นอกจากนี้ยังสามารถเกิดขึ้นได้ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากมีพันธะคู่ในวงแหวน และกับไซแคน (ไซโคลอัลเคน) ที่มีคาร์บอนมากถึงห้าตัว

สารประกอบเหล่านี้ทำปฏิกิริยาเหมือนก๊าซไฮโดรเจนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น นิกเกิล แพลตตินั่ม และแพลเลเดียม ภายใต้การให้ความร้อน ดังนั้น ปฏิกิริยาการเติมจึงเกิดขึ้น ซึ่งพันธะ pi (π) แตกออก ทำให้เกิดพันธะเดี่ยวใหม่สองพันธะ และไฮโดรเจนถูกนำเข้าสู่โมเลกุล

โดยทั่วไป เรามี:


ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันทั่วไป 

ตอนนี้มาดูตัวอย่างบางส่วน:

  • ไฮโดรจีเนชันเป็นแอลคีน: ผลิตภัณฑ์ที่ได้รับคืออัลเคน

ด้านล่างเรามีปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของเอทิลีน (หรือเอทิลีน) เพื่อให้ได้อีเทน:


ตัวอย่างปฏิกิริยาเอทิลีนไฮโดรจิเนชัน

อุตสาหกรรมอาหารใช้ Catalytic Hydrogenation ประเภทนี้ในการผลิตไขมันกึ่งของแข็ง เช่น มาการีน. น้ำมันพืชและไขมันต่างกันตรงที่น้ำมันมีโมเลกุลยาว ด้วยพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน ในขณะที่ไขมันมีพันธะเดี่ยวระหว่างพวกมัน คาร์บอน

ดังนั้นการเปลี่ยนน้ำมันให้เป็นไขมันก็เพียงพอแล้วที่จะเติมไฮโดรเจนในน้ำมัน ด้วยวิธีนี้ พันธะคู่ของคุณจะถูกทำลายและแปลงเป็นพันธะเดี่ยว ผลที่ได้คือการผลิตการโทร

instagram story viewer
ไขมันพืชเติมไฮโดรเจน.

  • ไฮโดรจิเนชันของอัลไคน์: เนื่องจากอัลไคน์มีพันธะ pi สองพันธะ ไฮโดรจิเนชันที่สมบูรณ์ของพวกมันจึงเกิดขึ้นในสองขั้นตอน ในขั้นแรกจะเกิดอัลคีนและในขั้นที่สองคืออัลเคน

ในปฏิกิริยาด้านล่าง เรามีไฮโดรจิเนชันของโพรพีนกับการเกิดโพรเพนขั้นสุดท้าย:

ขั้นตอนที่ 1: โฮ3ซี ซี CH+ โฮ2 → ฮ3ซี ซีโฮโฮ2

ขั้นตอนที่ 2: โฮ3ซี ซีโฮโฮ2 + 2 ชั่วโมง2 → ฮ3ซี ซีโฮ2โฮ3

ถ้าเราต้องการให้ปฏิกิริยานี้หยุดในขั้นตอนที่ 1 เราต้องใช้สารบางอย่างที่หยุดการกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา

  • ไฮโดรจิเนชันของ dienes: ไดอีนมีสามประเภท: สะสม (พันธะคู่ปรากฏด้านล่าง) โดดเดี่ยว (พันธะคู่คั่นด้วยพันธะเดี่ยวอย่างน้อยสองตัว) และ คอนจูเกต (พันธะคู่ปรากฏขึ้นสลับกัน)

ไฮโดรจิเนชันของไดอีนสะสมและไดอีนที่แยกออกมานั้นเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกับที่เราเห็นสำหรับแอลคีน อย่างไรก็ตาม เพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า เนื่องจากไดอีนมีความไม่อิ่มตัวมากกว่า ดูสองตัวอย่าง:

* ตัวอย่างการเติมไฮโดรเจนในไดอีนสะสม:


 H H H

│ │ │
โฮ3C CH CH­ CH3 + 2 ชั่วโมง2 → ฮ3C CH CH­ CH3
│ │ │
H H H

* ตัวอย่างการเติมไฮโดรเจนในไดอีนที่แยกได้:
H H H H
│ │ │ │

โฮ3C CH CH─CHCH­ CH­ CH3 +2 ฮ2 → ฮ3C CH CH─CHCH­ CH­ CH3

ในทางกลับกัน การเติมไฮโดรเจนของไดอีนคอนจูเกตสามารถเกิดขึ้นได้สองวิธี: ด้วยการเติม 1.2 และการเติม 1.4 ที่พบมากที่สุดคือการเติม 1,2 ซึ่งไฮโดรเจนจะถูกเติมลงในคาร์บอนซึ่งทำให้เกิดพันธะคู่และที่อุณหภูมิต่ำ ในทางกลับกัน การเติม 1,4 เกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงและเกิดขึ้นเมื่อมีการสะท้อนและลักษณะของวาเลนซ์อิสระในคาร์บอน 1 และ 4 ดูตัวอย่างของแต่ละกรณี:

* ตัวอย่าง 1.2 การเพิ่มในไดอีนคอนจูเกต:

โฮ2C CH­ ─ CH ═ CH2 + โฮ2 → ฮ2C CH ─ C ─ CH­ CH2
│ │
H H

* ตัวอย่างการเพิ่ม 1.4 ในไดอีนคอนจูเกต:

โฮ2C CH­ ─ CH ═ CH2 + โฮ2 → ฮ2C CH CH­  CH2
│ │
H H

  • ไฮโดรจีเนชันของอะโรเมติกส์: พันธะ pi ของวงแหวนเบนซีนจะแตกและอะตอมไฮโดรเจนจะถูกเติมเข้าไปในคาร์บอนที่สร้างพันธะเหล่านี้

ไฮโดรจิเนชันทั้งหมดประเภทนี้แสดงไว้ด้านล่าง:


ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของเบนซินทั้งหมด

  • ไฮโดรจิเนชันไซแคลน: การก่อตัวของอัลเคนเกิดขึ้น

ตัวอย่าง: การเติมไฮโดรเจนของไซโคลโพรเพน:


ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันไซโคลโพรเพน

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm

Teachs.ru

1 กรกฎาคม — วันวัคซีนบีซีจี

โอ วันวัคซีนบีซีจี มีการเฉลิมฉลองในวันที่ 1 กรกฎาคม ซึ่งเป็นวันสร้างวัคซีนที่สำคัญนี้ BCG (Bacill...

read more
เวลาย่อยสลายของขยะ

เวลาย่อยสลายของขยะ

โอ เวลา การสลายตัว ของขยะ ในสิ่งแวดล้อม แตกต่างกันไป ตามผลิตภัณฑ์ที่กำลังวิเคราะห์ วัสดุบางอย่าง ...

read more
มานุษยวิทยา: แนวคิด สิ่งที่ศึกษา กำเนิด พื้นที่ origin

มานุษยวิทยา: แนวคิด สิ่งที่ศึกษา กำเนิด พื้นที่ origin

มานุษยวิทยา เป็นสาขาหนึ่งของสังคมศาสตร์ที่ ศึกษามนุษย์และต้นกำเนิดของมันอย่างครอบคลุม. จากการศึกษ...

read more
instagram viewer