เช่นเดียวกับ ไซแคน, แอลคีน, แอลไคน์, ท่ามกลางคนอื่น ๆ อัลคาเดียนdie ยังทนรับสาย ปฏิกิริยาการเติม. ในข้อความเกี่ยวกับ ปฏิกิริยาในไดอีนคุณจะพบว่าปฏิกิริยาการเติมขึ้นอยู่กับชนิดของไดอีนที่กำลังดำเนินการอยู่ ไดอีนสามารถจำแนกได้กว้างๆ ได้ดังนี้
ควบแน่นหรือสะสม (ไม่มีพันธะเดียวระหว่างสองคู่ผสม);
ตัวอย่าง: H2C = CH-CH3
ผันหรือสลับกัน (มีเพียงพันธะเดียวระหว่างสองคู่ผสม);
ตัวอย่าง: H2C = CH—CH = CH2
โดดเดี่ยว (อย่างน้อยสองพันธะเดี่ยวระหว่างทั้งสองคู่)
ตัวอย่าง: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
ปฏิกิริยาของ Diels-Alder ได้รับการพัฒนาในปี 1928 โดยนักเคมีชาวเยอรมันสองคนคือ Otto Paul Hermann Diels และ Kurt Alder นี่เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญมากภายในเคมีอินทรีย์เนื่องจากช่วยให้:
ระบุไดอีนไฮโดรคาร์บอน
รับไฮโดรคาร์บอนไซคลิกอิ่มตัว (โดยเฉพาะไซโคลเฮกเซน).
ปฏิกิริยาอินทรีย์นี้เกิดขึ้นเฉพาะใน แอลคาดีนหรือไดอีนแบบคอนจูเกตหรือแบบสลับกัน และถูกเรียกว่า นอกจากนี้1.4. สารประกอบที่เราสามารถสังเกตการเพิ่ม 1,4 ด้วยวิธีที่ง่ายกว่าคือ but-1,3-diene ดังที่แสดงด้านล่าง:
โฮ2C = CH—CH = CH2
บันทึก: ในการประสมนี้ เรามีการเกิดขึ้นของ ปรากฏการณ์เรโซแนนซ์
โดยที่อิเล็กตรอนจากพันธะ pi ทั้งสองจะเคลื่อนที่ผ่านสายโซ่ คู่ของ pi อิเล็กตรอน เริ่มเข้าครอบครองภาคกลางของห่วงโซ่ (ระหว่างคาร์บอน 2 และ 3) ในขณะที่อิเลคตรอนจากพันธะ pi อื่นจะเลื่อนไปที่ปลายคาร์บอนหนึ่งอัน ดังนั้นเราจึงมีจุดจับกับคาร์บอน 1 และ 4 และเป็นสองเท่าระหว่างคาร์บอน 2 และ 3
เสียงสะท้อนในโครงสร้าง but-2,3-diene
ที่ ปฏิกิริยา Diels-Alder, รีเอเจนต์ตัวหนึ่งเป็นไดอีนคอนจูเกต ในขณะที่อีกตัวเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สามารถนำเสนอได้ โทร เป็นสองเท่าระหว่างอะตอมของคาร์บอน ด้านล่างเป็นตัวอย่างของ a ปฏิกิริยา Diels-Alder ระหว่าง but-2,3-diene และ propene:
สมการของปฏิกิริยา Diels-Alder ของ but-2,3-diene กับ propene
จากการวิเคราะห์สมการข้างต้น เราจะเห็นได้ว่าคาร์บอน 1 และ 4 (สีน้ำเงินทั้งคู่) ของพันธะ but-2,3-diene ตามลำดับเป็นคาร์บอน 1 และ 2 (ทั้งสีแดง) ของโพรพีน ทำให้เกิดวงจรแตกแขนง 4-เมทิล-ไซโคลเฮกซีน นี่เป็นเพราะการสั่นพ้องในโมเลกุล but-2,3-diene ซึ่งเปลี่ยนพันธะ pi ระหว่างคาร์บอน 2 และ 3 และการแตกของพันธะ pi ระหว่างคาร์บอน 1 และ 2 ของโพรพีน
OBS.²: สิ่งสำคัญคือต้องเน้นว่า ไม่ว่าสารประกอบที่ทำปฏิกิริยากับอัลคาไดอีนแบบคอนจูเกต จะเกิดการแตกหักในพันธะ pi ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่เท่านั้น หากโครงสร้างมีพันธะ pi ระหว่างอะตอมอื่นที่ไม่ใช่คาร์บอน พวกมันจะไม่แตก ด้านล่างนี้เป็นตัวอย่างของโครงสร้างที่สามารถทำปฏิกิริยากับ a ด่างadi ใน ปฏิกิริยา Diels-Alderซึ่งส่งผลให้เกิดการทำลายพันธะ pi ระหว่างคาร์บอน (สีน้ำเงิน) ของพันธะคู่
สูตรโครงสร้างของมาลิกแอนไฮไดรด์
By Me. ดิโอโก้ โลเปส ดิอาส
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
