ออกซิเดชันเล็กน้อย ออกซิเดชันเล็กน้อยของแอลคีนและแอลไคน์

หนึ่ง ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ในสารประกอบอินทรีย์เกิดขึ้นเมื่อมี a ช่องเติมออกซิเจน (หรือผลผลิตไฮโดรเจน) ในโมเลกุลอินทรีย์

หนึ่ง ออกซิเดชันเล็กน้อย mild เกิดขึ้นเฉพาะในไฮโดรคาร์บอนด้วย ไม่อิ่มตัวนั่นคือด้วยพันธะคู่ (แอลคีน) หรือสามเท่า (อัลไคน์)

สำหรับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในการออกซิไดซ์ จำเป็นต้องมีการออกซิเดชันที่มีพลังมากขึ้น

ออกซิเดชันเล็กน้อยใช้ ปฏิกิริยาไบเออร์ซึ่งสอดคล้องกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) ในน้ำในตัวกลางที่เย็นเป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อย (พื้นฐาน – OH1-) ปฏิกิริยานี้เรียกว่าเพราะนักเคมีชาวเยอรมัน Adolf Von Baeyer เสนอการทดสอบที่เรียกว่า บททดสอบของไบเออร์เพื่อระบุแอลคีนและไอโซเมอร์ของไซแคน

การทดสอบนี้ทำงานดังนี้: ดังที่เราจะเห็นในภายหลัง แอลคีนทำปฏิกิริยากับเปอร์แมงกาเนตของ โปแตสเซียม ดังนั้นสีของมันจึงเริ่มเป็นสีม่วง กลายเป็นไม่มีสีและมีลักษณะของการตกตะกอน สีน้ำตาล (MnO2) อย่างไรก็ตาม ไซแคนส์ไม่ทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ถ้าสารละลายยังคงเป็นสีม่วง แสดงว่าเป็นไซแคน

รูปด้านล่างแสดงว่าการทดสอบเป็นบวกสำหรับแอลคีนในหลอดทดลองทางด้านซ้ายเท่านั้น เมื่อมีตะกอนสีน้ำตาลปรากฏขึ้น

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลคีนเริ่มต้นด้วยการสลายตัวของเปอร์แมงกาเนตทำให้เกิดออกซิเจน:

การเกิดออกซิเดชันเล็กน้อยของแอลคีน:

ออกซิเจนที่ผลิตออกมานี้จะทำปฏิกิริยากับพันธะคู่ของอัลคีนที่ก่อตัวเป็น อีพอกไซด์ ซึ่งภายหลังจากการไฮโดรไลซิสกลายเป็น a becomes แอลกอฮอล์ หรือ vicinal diol (ไกลคอล)นั่นคือกลุ่ม OH สองกลุ่มบนคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง

ในตัวอย่างด้านล่าง เราจะเห็นการเกิดออกซิเดชันเล็กน้อยของโพรพีน:

ออกซิเดชันเล็กน้อยของอัลคีน:

ในกรณีของ แอลคีน, ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะเป็น will ไดคีโทน. ยกเว้น เอไทน์ (HC≡CH)โดยที่คาร์บอนแต่ละตัวมีไฮโดรเจนอยู่ 2 ตัวที่เข้าร่วมในพันธะสามตัว a อัลดีไฮด์.

สังเกตการเกิดออกซิเดชันเล็กน้อยของโพรพีน โดยเกิดไดคีโทน:

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ทีมโรงเรียนบราซิล

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm