ปฏิกิริยาการแทนที่ในไฮโดรคาร์บอน

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาการแทนที่คือปฏิกิริยาที่อะตอมไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมของโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่
1- ไนเตรต: ปฏิกิริยาระหว่างกรดไนตริก (HNO₃) และสารประกอบอินทรีย์
ตัวอย่าง: ปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนกับกรดไนตริก

เบนซีนยังสามารถทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกเมื่อมีกรดซัลฟิวริก (H₂เท่านั้น₄) ซึ่งเป็นกรดที่แรงกว่า HNO₃ทำให้มีพฤติกรรมเหมือนฐานลูอิสรับโปรตอนจาก H₂เท่านั้น₄. ดูสมการที่แสดงถึงกระบวนการ:

ในปฏิกิริยาไนเตรตนี้จะเกิดความสมดุลของกรด-เบส
2- ซัลโฟเนชั่น: ปฏิกิริยานี้มีกรดซัลฟิวริกเป็นสารตั้งต้น (H₂เท่านั้น₄).
ตัวอย่าง: การเกิดซัลโฟเนชันของวงแหวนเบนซิน

โปรดทราบว่าปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา - ซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ (SO3) และดำเนินการภายใต้ความร้อน ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาคือกรดเบนซีนซัลโฟนิกและน้ำ
3- ฮาโลเจน: แม้จากชื่อ ก็สามารถสรุปได้ว่าในฮาโลเจนเนชัน อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน (F, Cl, Br, I) ที่พบมากที่สุดคือคลอรีนและโบรมีน
ตัวอย่าง: โพรเพนโมโนโบรมิเนชัน

ลิแกนด์ H ของโมเลกุลโพรเพนถูกแทนที่ด้วยลิแกนด์ Br ทำให้เกิด 1 -โบรมีนโพรเพนหรือ 2 -โบรมีนโพรเพน
หมายเหตุ: ลูกศรสองอันระบุว่าฮาโลเจน (โบรมีน) สามารถแทนที่ไฮโดรเจนในโครงสร้างได้

ตัวอย่าง: คลอรีนจากน้ำมันเบนซิน

โปรดทราบว่าอะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งในวงแหวนเบนซีนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของ คลอรีนสามารถครอบครองทั้งตำแหน่งออร์โธและพาราดังนั้นผลิตภัณฑ์: o-chlorobenzene หรือ พี-คลอโรเบนซีน
โดย Liria Alves
จบเคมี
ทีมโรงเรียนบราซิล

ดูเพิ่มเติม!
สาขาไฮโดรคาร์บอน

เคมีอินทรีย์ - เคมี - โรงเรียนบราซิล

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm