ที่ ปฏิกิริยาการเติมสารอินทรีย์ เป็นเรื่องธรรมดามากและศึกษา เป็นที่น่าจดจำว่านี่เป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่นำเสนอเป็นกลไกพื้นฐานและเด่น ทำลายลิงค์หรือลิงค์ pi เพื่อให้อะตอมตั้งแต่สองอะตอมขึ้นไปเริ่มเป็นส่วนหนึ่งของห่วงโซ่ได้
ตัวอย่างของการใช้ปฏิกิริยาบวกเกี่ยวข้องกับ is การผลิตมาการีน. ผลิตภัณฑ์นี้ ซึ่งพบได้ทั่วไปในชีวิตประจำวันของผู้คน เกิดจากการเติมไฮโดรเจน (ปฏิกิริยาเพิ่มเติม) ของน้ำมันพืชซึ่งมีอยู่ ลิงก์ปี่ ในรัฐธรรมนูญของมัน
ประเภทของปฏิกิริยาการเติมคือ:
ไฮโดรจิเนชัน (การเติมอะตอมไฮโดรเจน);
ฮาโลเจน (การเติมอะตอมของฮาโลเจน: Cl2, br2, ผม2 และ F2);
ปฏิกิริยากับเฮไลด์ (การเติมไฮดรากรดอนินทรีย์ที่ประกอบด้วยฮาโลเจน เช่น HCl, HI, Hbr และ HF);
ไฮเดรชั่น (เติมไฮโดรเนียม H+และไฮดรอกซิล OH-).
ในระหว่างการเพิ่มโดย ความชุ่มชื้นหรือด้วยเฮไลด์ กฎของมาร์คอฟนิคอฟ เป็นสิ่งสำคัญสำหรับเราในการทำนายผลิตภัณฑ์ที่จะเกิดขึ้น ในกฎนี้ เรามีอะตอมของ ไฮโดรเนียม (H+) จากอนินทรีย์ไฮดรอกไซด์หรือน้ำจะถูกเติมลงใน คาร์บอนไฮโดรเจนมากขึ้น ของพันธะคู่ แล้ว ฮาโลเจน (Cl, Br, I, F) ของเฮไลด์หรือ ไฮดรอกซิล (OH-) ของน้ำจะถูกเติมลงใน คาร์บอนไฮโดรเจนน้อย ของลิงค์ pi ดูตัวอย่างการใช้กฎนี้ในสมการต่อไปนี้
ปฏิกิริยาของโพรพรีนกับHCl
ในสมการนี้ เราจะเห็นได้ว่าอะตอมของ (ซีแอล) ถูกเติมเข้าไปในคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยกว่าของ pi ลิงค์ในขณะที่อะตอมของ ไฮโดรเนียม (H+) ถูกเติมเข้าไปในอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนมากที่สุดของ pi ลิงค์.
มีเพียงหนึ่งเดียว ข้อยกเว้น ตามกฎของ Markovnikov: the ปฏิกิริยา Kharash. ในการผกผันเกิดขึ้นนั่นคืออะตอมของ ไฮโดรเนียม (H+) จะถูกเพิ่มไปยัง คาร์บอนไฮโดรเจนน้อย ให้ pi ลิงค์, มันเป็น ฮาโลเจน (Br) ของเฮไลด์จะถูกเพิ่มเข้าไปใน คาร์บอนไฮโดรเจนมากขึ้น ให้ pi ลิงค์. รายละเอียดคือปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นในลักษณะเดียวเท่านั้น:
การปรากฏตัวของเปอร์ออกไซด์อินทรีย์
การใช้ Hbr.
บันทึก: หากไม่เป็นไปตามเงื่อนไขเหล่านี้ กฎของมาร์คอฟนิคอฟ จะใช้งานได้ตามปกติ
ดูด้านล่างแอปพลิเคชันของ ปฏิกิริยา Kharash ในโพรพิลีน:
ปฏิกิริยาของโพรพีนกับ HBr ต่อหน้าเปอร์ออกไซด์
บันทึก: เป็นที่น่าสังเกตว่าอินทรีย์เปอร์ออกไซด์เป็นสารประกอบที่จำเป็นต้องมีหมู่ (R─O─O─R) อยู่ในรัฐธรรมนูญ เปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่ใช้มากที่สุดในปฏิกิริยา Kharash มาจากกรดคาร์บอกซิลิกและมีโครงสร้างดังต่อไปนี้:
สูตรโครงสร้างทั่วไปของสารอินทรีย์เปอร์ออกไซด์
คำอธิบายสำหรับปฏิกิริยา Kharash เพื่อกลับกฎ Markovnikov อยู่ในความจริงที่ว่าในขั้นต้นเปอร์ออกไซด์ถูกทำลายลง (ขั้นตอนที่ 1) ก่อตัวเป็นอนุมูลอิสระที่มีออกซิเจนสองอะตอมที่โจมตีไฮโดรเจนของ HBr (ขั้นตอนที่ 2). ด้วยเหตุนี้ผู้ที่จะโจมตีโมเลกุลของอัลคีนในขั้นต้นจะเป็น Br (ขั้นตอนที่ 3). หลังจากที่ไฮโดรเจนจะจับกับสายอัลคีนเท่านั้น ตามลำดับข้อเท็จจริง:
การสาธิตกลไกของปฏิกิริยา Kharash
By Me. ดิโอโก้ โลเปส ดิอาส
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm