ข้อความ "โมเลกุลที่มีคาร์บอนอสมมาตรและออปติคัลไอโซเมอร์” แสดงให้เห็นว่าเมื่อโมเลกุลมีคาร์บอนอสมมาตรหรือไครัลเพียงตัวเดียว (ที่มีลิแกนด์ทั้งหมด ต่างกัน) มันมีไอโซเมอร์ที่แอคทีฟเชิงแสงสองไอโซเมอร์และไอโซเมอร์ที่ไม่แอคทีฟเชิงแสงหนึ่งไอโซเมอร์ (สารผสม เชื้อชาติ)
ทีนี้ลองมาพิจารณากรณีที่มีคาร์บอนอสมมาตรที่แตกต่างกันตั้งแต่สองตัวขึ้นไป นั่นคือพวกมันถูกพิจารณาว่าต่างกันเพราะลิแกนด์อย่างน้อยหนึ่งตัวไม่เหมือนกัน ตัวอย่างเช่น พิจารณาสูตรของแอสปาร์แตมซึ่งมีความหวานมากกว่าซูโครส (น้ำตาล) ถึง 180 เท่า ดังนั้นจึงใช้ในสารให้ความหวานเทียม:
โปรดทราบว่าโมเลกุลนี้มีไครัลคาร์บอน 2 ตัว ซึ่งระบุในภาพด้วยตัวเลข 1 และ 2. คาร์บอนเหล่านี้มีกลุ่มพันธะสี่กลุ่มที่แตกต่างกัน ดังนั้นจึงถือว่าไม่สมมาตร เมื่อเปรียบเทียบคาร์บอนลิแกนด์ 1 กับคาร์บอน 2เราเห็นว่าลิแกนด์ที่เกิดซ้ำเพียงอย่างเดียวคือ H (ไฮโดรเจน) ดังนั้นจึงเป็นคาร์บอนอสมมาตรที่ต่างกัน
โมเลกุลนี้และโมเลกุลทั้งหมดที่มีคาร์บอนอสมมาตรสองตัวจะมี: ไอโซเมอร์ที่แอคทีฟเชิงแสง 4 ตัวและไอโซเมอร์ที่ไม่ออกฤทธิ์เชิงแสง 2 ตัว (ของผสมราซิมิกสองตัว)
เรารู้สิ่งนี้เพราะความน่าจะเป็นที่เป็นไปได้คือ:
ไอโซเมอร์คู่อื่นๆ จะเป็นไดแอสเทอรีโอไอโซเมอร์ (ซึ่งไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกัน) เช่น ส่วนผสมของคาร์บอน-1 สำหรับคนถนัดขวาและคาร์บอน-2 คนถนัดขวา
อย่างไรก็ตาม มันจะเป็นเรื่องยากมากถ้าเราต้องคอยดูความเป็นไปได้ทั้งหมดสำหรับแต่ละโมเลกุล เนื่องจากหลายโมเลกุลมีคาร์บอนอสมมาตร 3, 4, 5 หรือมากกว่า
ดังนั้น วิธีที่ง่ายที่สุดในการกำหนดปริมาณของไอโซเมอร์ที่ใช้งานทางแสงและไม่ใช้งานของโมเลกุลที่มีหลายตัว คาร์บอนอสมมาตรที่แตกต่างกันผ่านนิพจน์ทางคณิตศาสตร์ที่แสดงด้านล่างซึ่งเสนอโดย Van't Hoff และ Le เบล:
โดยที่ “n” คือปริมาณของคาร์บอนอสมมาตรที่แตกต่างกันในโมเลกุล ตัวอย่างเช่น ในกรณีของแอสปาร์แตม มันเป็นคาร์บอนอสมมาตรสองตัว ดังนั้นเราจึงมี:
- ไอโซเมอร์ที่ทำงานด้วยแสง: 2ไม่ = 22 = 4;
- ไอโซเมอร์ที่ไม่ใช้งานเชิงแสง: 2ไม่ = 22 = 2.
2 2
มันให้จำนวนเงินที่เรากล่าวถึงก่อนหน้านี้อย่างแน่นอน
น่าสนใจ อีแนนทิโอเมอร์ของแอสปาร์แตมตัวหนึ่งมีรสหวานซึ่งใช้ในสารให้ความหวานเทียม แต่ไอโซเมอร์ออปติคัลตัวหนึ่งของมันมีรสขม
มาดูอีกตัวอย่างหนึ่ง โมเลกุลของฟรุกโตส:
โอ้โหหหหหหหหหหหหหหหหห
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ ค ─ ค ─ ค ─ C ─ โฮ
│ │ │ │ │
H OH H H H
ฟรุกโตสมีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตรสามอะตอม ดังนั้น เรามีไอโซเมอร์ที่แอคทีฟเชิงแสง 8 ไอโซเมอร์และไอโซเมอร์ที่ไม่แอคทีฟเชิงแสง 4 ไอโซเมอร์ ซึ่งเป็นของผสมราซิมิก 4 ชนิด
- ไอโซเมอร์ที่ทำงานด้วยแสง: 2ไม่ = 23 = 8;
- ไอโซเมอร์ที่ไม่ใช้งานเชิงแสง: 2ไม่ = 23 = 4.
2 2
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm
