อัลดีไฮด์คือสารประกอบอินทรีย์ใดๆ ที่มีหมู่คาร์บอนิลเชื่อมโยงกับไฮโดรเจน กล่าวคือ หมู่ฟังก์ชันของมันมักจะมาจากจุดสิ้นสุดของสายโซ่คาร์บอน และถูกกำหนดโดย:
อู๋
│ ║
─ C ─ ค ─ โฮ
│
กลุ่มงาน
ของอัลดีไฮด์
คีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่มคาร์บอนิลระหว่างสองคาร์บอน ดังนั้นกลุ่มหน้าที่ของคุณจะไม่ปรากฏที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่คาร์บอน
อู๋
│ ║ │
─ C ─ ค ─ C ─
│ │
กลุ่มงาน
ของคีโตน
เมื่อสารประกอบทั้งสองชนิดนี้สัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ มีเพียงอัลดีไฮด์เท่านั้นที่ทำปฏิกิริยา ทั้งนี้เนื่องจากคาร์บอนที่จับกับออกซิเจนในคาร์บอนิลมีลักษณะเป็นบวก เนื่องจากออกซิเจนมีอิเลคโตรเนกาติตีมากกว่าและดึงดูดอิเล็กตรอนจากพันธะเคมีได้แรงกว่า
ดังนั้น ออกซิเจนตั้งไข่ที่อยู่ตรงกลางจะโจมตีคาร์บอนนั้น โดยวางตัวมันเองระหว่างพันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจน ในกรณีของอัลดีไฮด์ จะเกิดสารประกอบจากกลุ่มของกรดคาร์บอกซิลิก และในกรณีของคีโตน จะไม่เกิดปฏิกิริยาใดๆ เนื่องจากคาร์บอนิลคาร์บอนของพวกมันไม่ได้ถูกพันธะกับไฮโดรเจนใดๆ
โอ โอ
║ ║
อาร์ ซี ─ โฮ + [โอ] →อาร์ ซี ─ อู๋โฮ
กรดอัลดีไฮด์คาร์บอกซิลิก
อู๋
║
R ─ C ─ R + [โอ] →ไม่ตอบสนอง
คีโตน
ดังนั้นจึงเป็นเรื่องธรรมดามากในห้องปฏิบัติการที่จะทำปฏิกิริยาออกซิเดชันเพื่อระบุว่าสารที่กำหนดคืออัลดีไฮด์หรือคีโตน ในบรรดาตัวออกซิไดเซอร์ที่ใช้กันทั่วไปคือ
Tollens ปฏิกิริยา (สารละลายแอมโมเนียในน้ำของซิลเวอร์ไนเตรต) Fehling ปฏิกิริยา (สารละลายที่เป็นน้ำของคอปเปอร์ซัลเฟตในตัวกลางพื้นฐานและโซเดียมคู่และโพแทสเซียมทาร์เทรต) และ ปฏิกิริยาของเบเนดิกต์ (สารละลายที่เป็นน้ำของคอปเปอร์ซัลเฟตในตัวกลางพื้นฐานและโซเดียมซิเตรต)น้ำยาของเบเนดิกต์ใช้เป็นหลักในเทปกระดาษเพื่อตรวจหาการมีอยู่และความเข้มข้นของกลูโคส (polyalcohol-อัลดีไฮด์) ในปัสสาวะ
สิ่งที่น่าสนใจเกิดขึ้นเมื่อใช้รีเอเจนต์ Tollens ในการออกซิไดซ์อัลดีไฮด์ กระจกสีเงินก่อตัวขึ้นบนผนังของภาชนะ ทั้งนี้เนื่องจากอัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก ในขณะที่ไอออนเงิน (Ag+) ถูกลดขนาดเป็น Ag0 (โลหะเงิน) ซึ่งวางอยู่บนผนังภาชนะ
ดูว่าปฏิกิริยานี้สามารถแสดงได้อย่างไรในกรณีที่โพรพานัลถูกออกซิไดซ์เป็นกรดโพรพาโนอิก:
โอ โอ
║ ║
โฮ3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 ชั่วโมง+ → 2 NH4+
อู๋ อู๋
║ ║
โฮ3C CH2 ─ C ─ โฮ + 2 Ag+ + 2 NH3 +โฮ2อู๋ → โฮ3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
โพรเพน Tollens ปฏิกิริยากรดโพรพาโนอิก เงินเมทัลลิค
(แอลดีไฮด์)(สารละลายแอมโมเนียในน้ำ(กรดคาร์บอกซิลิก) (กระจกสีเงิน)
ของซิลเวอร์ไนเตรต)
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
