ปฏิกิริยาการทดแทนในเบนซิน

หนึ่ง ปฏิกิริยาการแทนที่ มันขึ้นอยู่กับการแลกเปลี่ยนระหว่างส่วนประกอบของรีเอเจนต์สองชนิดที่แตกต่างกัน สารประกอบที่มีความเสถียรมากกว่า (อิ่มตัว กล่าวคือ มีเพียงพันธะธรรมดาระหว่างคาร์บอน) มีแนวโน้มที่จะผ่านกระบวนการนี้มากกว่า อย่างไรก็ตาม เบนซินก็สามารถทำได้เช่นกัน

เรารู้ว่าในโครงสร้างของ เบนซิน มีพันธะคู่สามพันธะ (พันธะสาม pi) กล่าวคือ สารประกอบนี้ไม่อิ่มตัว แต่พันธะคู่เหล่านี้ได้รับปรากฏการณ์ของการสั่นพ้อง (การสลับตำแหน่งของพันธะสาม pi) ตลอดเวลา ด้วยเหตุนี้ โครงสร้างจึงมีความเสถียรมากกว่า เนื่องจากพันธะผ่านคาร์บอนทั้งหมด

ปฏิกิริยาการทดแทนที่สามารถเกิดขึ้นได้ในน้ำมันเบนซินคือ:

• ฮาโลเจน;

• ไนเตรต;

• ซัลโฟเนชั่น;

• อัลคิเลชั่น;

• อะซิเลชั่น

ก) ฮาโลเจนเนชั่น

ในปฏิกิริยานี้ น้ำมันเบนซินทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (Br₂, Cl₂ เฮ้₂) เสมอด้วยการมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งสามารถเป็นเกลืออนินทรีย์ได้ (AlCl₃, FeCl₃ และFeBr₃). กระบวนการนี้เกิดขึ้นจากการแลกเปลี่ยนเบนซีนไฮโดรเจนกับอะตอมของฮาโลเจน ผลที่ได้คือ การก่อตัวของเฮไลด์อินทรีย์ และฮาโลเจนไฮไดรด์ ดูตัวอย่าง:

สมการแทนฮาโลเจนเนชันของเบนซีนโดยใช้โมเลกุลคลอรีน (Cl₂)

ข) ไนเตรชั่น

ในปฏิกิริยานี้ เบนซินจะทำปฏิกิริยากับกรดไนตริก (HNO

₃) เสมอด้วยตัวเร่งปฏิกิริยากรดซัลฟิวริก (H₂เท่านั้น₄) และความร้อน กระบวนการนี้เกิดขึ้นกับการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนจากเบนซินกับกลุ่ม NO₂ ของกรด ผลที่ได้คือ การก่อตัวของ a สารประกอบไนโตร และน้ำ

สมการแทนไนเตรตของเบนซีนโดยการใช้กรดไนตริก

ค) ซัลโฟเนชั่น

ในปฏิกิริยานี้ เบนซินจะทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริก (H₂เท่านั้น₄) โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาซัลเฟอร์ไตรออกไซด์อยู่เสมอ (SO₃) และความร้อน กระบวนการนี้เกิดขึ้นจากการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนจากเบนซินโดยกลุ่ม SO₃H ของกรด ผลที่ได้คือ ข้อมูลของ กรด ซัลโฟนิก และน้ำ

สมการแทนซัลโฟเนชันของเบนซีนโดยใช้กรดซัลฟิวริก

ง) อัลคิเลชั่น

ในปฏิกิริยานี้ เบนซินทำปฏิกิริยากับ a อินทรีย์เฮไลด์ (R-X)ด้วยการปรากฏตัวของ withเสมอ ตัวเร่ง อะลูมิเนียมไตรคลอไรด์ (AlCl₃) และความร้อน กระบวนการนี้เกิดขึ้นกับการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนจากเบนซินโดยกลุ่ม R (สารทดแทนอินทรีย์) จากเฮไลด์ ผลที่ได้คือ การก่อตัวของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนแตกแขนงและกรดอนินทรีย์ (HX)

สมการแทนอัลคิเลชันของเบนซีนโดยใช้คลอรีนมีเทน

จ) Acylation

ในปฏิกิริยานี้ เบนซีนทำปฏิกิริยากับกรดเฮไลด์ ซึ่งสามารถแทนด้วยเอทาโนอิลคลอไรด์:

สูตรโครงสร้างของเอทาโนอิลคลอไรด์

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นกับการมีอยู่ของ ตัวเร่ง อะลูมิเนียมไตรคลอไรด์ (AlCl₃) และมีการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนหนึ่งตัวจากน้ำมันเบนซินสำหรับกลุ่มกรดเฮไลด์ทั้งหมด (ยกเว้น X-ฮาโลเจน) ผลที่ได้คือ การก่อตัวของ a คีโตน และกรดอนินทรีย์ (HX). ดูตัวอย่าง:

สมการที่แทนแอซิเลชันของเบนซีนโดยใช้เอทาโนอิลคลอไรด์

By Me. Diogo Lopes Dias

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm