หนึ่ง ปฏิกิริยาการแทนที่ มันขึ้นอยู่กับการแลกเปลี่ยนระหว่างส่วนประกอบของรีเอเจนต์สองชนิดที่แตกต่างกัน สารประกอบที่มีความเสถียรมากกว่า (อิ่มตัว กล่าวคือ มีเพียงพันธะธรรมดาระหว่างคาร์บอน) มีแนวโน้มที่จะผ่านกระบวนการนี้มากกว่า อย่างไรก็ตาม เบนซินก็สามารถทำได้เช่นกัน
เรารู้ว่าในโครงสร้างของ เบนซิน มีพันธะคู่สามพันธะ (พันธะสาม pi) กล่าวคือ สารประกอบนี้ไม่อิ่มตัว แต่พันธะคู่เหล่านี้ได้รับปรากฏการณ์ของการสั่นพ้อง (การสลับตำแหน่งของพันธะสาม pi) ตลอดเวลา ด้วยเหตุนี้ โครงสร้างจึงมีความเสถียรมากกว่า เนื่องจากพันธะผ่านคาร์บอนทั้งหมด
ปฏิกิริยาการทดแทนที่สามารถเกิดขึ้นได้ในน้ำมันเบนซินคือ:
ฮาโลเจน;
ไนเตรต;
ซัลโฟเนชั่น;
อัลคิเลชั่น;
อะซิเลชั่น
ก) ฮาโลเจนเนชั่น
ในปฏิกิริยานี้ น้ำมันเบนซินทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (Br2, Cl2 เฮ้2) เสมอด้วยการมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งสามารถเป็นเกลืออนินทรีย์ได้ (AlCl3, FeCl3 และFeBr3). กระบวนการนี้เกิดขึ้นจากการแลกเปลี่ยนเบนซีนไฮโดรเจนกับอะตอมของฮาโลเจน ผลที่ได้คือ การก่อตัวของเฮไลด์อินทรีย์ และฮาโลเจนไฮไดรด์ ดูตัวอย่าง:
สมการแทนฮาโลเจนเนชันของเบนซีนโดยใช้โมเลกุลคลอรีน (Cl2)
ข) ไนเตรชั่น
ในปฏิกิริยานี้ เบนซินจะทำปฏิกิริยากับกรดไนตริก (HNO
3) เสมอด้วยตัวเร่งปฏิกิริยากรดซัลฟิวริก (H2เท่านั้น4) และความร้อน กระบวนการนี้เกิดขึ้นกับการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนจากเบนซินกับกลุ่ม NO2 ของกรด ผลที่ได้คือ การก่อตัวของ a สารประกอบไนโตร และน้ำ
สมการแทนไนเตรตของเบนซีนโดยการใช้กรดไนตริก
ค) ซัลโฟเนชั่น
ในปฏิกิริยานี้ เบนซินจะทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริก (H2เท่านั้น4) โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาซัลเฟอร์ไตรออกไซด์อยู่เสมอ (SO3) และความร้อน กระบวนการนี้เกิดขึ้นจากการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนจากเบนซินโดยกลุ่ม SO3H ของกรด ผลที่ได้คือ ข้อมูลของ กรด ซัลโฟนิก และน้ำ
สมการแทนซัลโฟเนชันของเบนซีนโดยใช้กรดซัลฟิวริก
ง) อัลคิเลชั่น
ในปฏิกิริยานี้ เบนซินทำปฏิกิริยากับ a อินทรีย์เฮไลด์ (R-X)ด้วยการปรากฏตัวของ withเสมอ ตัวเร่ง อะลูมิเนียมไตรคลอไรด์ (AlCl3) และความร้อน กระบวนการนี้เกิดขึ้นกับการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนจากเบนซินโดยกลุ่ม R (สารทดแทนอินทรีย์) จากเฮไลด์ ผลที่ได้คือ การก่อตัวของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนแตกแขนงและกรดอนินทรีย์ (HX)
สมการแทนอัลคิเลชันของเบนซีนโดยใช้คลอรีนมีเทน
จ) Acylation
ในปฏิกิริยานี้ เบนซีนทำปฏิกิริยากับกรดเฮไลด์ ซึ่งสามารถแทนด้วยเอทาโนอิลคลอไรด์:
สูตรโครงสร้างของเอทาโนอิลคลอไรด์
ปฏิกิริยาเกิดขึ้นกับการมีอยู่ของ ตัวเร่ง อะลูมิเนียมไตรคลอไรด์ (AlCl3) และมีการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนหนึ่งตัวจากน้ำมันเบนซินสำหรับกลุ่มกรดเฮไลด์ทั้งหมด (ยกเว้น X-ฮาโลเจน) ผลที่ได้คือ การก่อตัวของ a คีโตน และกรดอนินทรีย์ (HX). ดูตัวอย่าง:
สมการที่แทนแอซิเลชันของเบนซีนโดยใช้เอทาโนอิลคลอไรด์
By Me. Diogo Lopes Dias
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm
