การเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาออกซิเดชันอินทรีย์ของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้เมื่อสัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ เช่น สารละลายโพแทสเซียม ไดโครเมตที่เป็นน้ำ (K₂Cr₂อู๋₇) หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) ในตัวกลางที่เป็นกรด

ออกซิเจนตั้งไข่ [O] ที่อยู่ตรงกลางจะโจมตีคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับกลุ่มฟังก์ชันแอลกอฮอล์ (ไฮดรอกซิล - OH) เกิดเป็นสารประกอบที่ไม่เสถียรมาก เรียกว่า ทวินไดออล ซึ่งมีไฮดรอกซิลสองตัวเชื่อมโยงกัน คาร์บอน. เนื่องจากไม่เสถียร สารประกอบนี้จึงปล่อยน้ำและก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ใหม่

ผลิตภัณฑ์นี้จะขึ้นอยู่กับชนิดของแอลกอฮอล์ที่ได้รับการออกซิไดซ์ ไม่ว่าจะเป็น ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ ตติยภูมิ หรือเมทานอล

สั้น ๆ เรามี:

ดูแต่ละกรณีด้านล่าง:

• เมทานอล (H₃ค─ OH):

เมทานอลเป็นแอลกอฮอล์ชนิดเดียวที่มีไฮโดรเจนสามตัวจับกับคาร์บอนซึ่งจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน ในกรณีนี้ เนื่องจากโมเลกุลมีสามจุดที่ออกซิเจนตั้งไข่สามารถโจมตีได้ จึงเกิดออกซิเดชันต่อเนื่องกันสามครั้ง ดังแสดงในแผนภาพด้านล่าง:

• แอลกอฮอล์เบื้องต้น:

ในสารประกอบเหล่านี้ ไฮดรอกซิลคาร์บอนเชื่อมโยงกับอะตอมของคาร์บอนเพียงอะตอมเดียว กล่าวคือ ลิแกนด์อีกสองตัวเป็นไฮโดรเจน และมีสองที่สำหรับให้ออกซิเจนตั้งไข่โจมตี

ขั้นแรกจะมีการก่อตัวของอัลดีไฮด์ดังแสดงด้านล่าง:

แต่การเกิดออกซิเดชันยังคงดำเนินต่อไป เนื่องจากรีเอเจนต์ที่ใช้ในการออกซิไดซ์แอลกอฮอล์นั้นแรงกว่าที่ใช้ในการออกซิไดซ์ของอัลดีไฮด์ จากนั้นออกซิเจนตั้งไข่อีกตัวหนึ่งโจมตีคาร์บอนิลคาร์บอนและผลิตกรดคาร์บอกซิลิก

ต่อไปนี้คือตัวอย่าง การเกิดออกซิเดชันของเอทานอล ก่อนไปเป็นเอทานอล และต่อด้วยกรดเอทาโนอิก (กรดอะซิติก) ปฏิกิริยาทั้งหมดนี้คือการเปลี่ยนไวน์ให้เป็นน้ำส้มสายชู

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

การเกิดออกซิเดชันบางส่วนของเอทานอลต่อเอทานอลเกิดขึ้นเมื่อผู้ติดสุราทำการทดสอบเครื่องช่วยหายใจแบบใช้ครั้งเดียวทิ้ง ภายในอุปกรณ์นี้มีส่วนผสมของโพแทสเซียมไดโครเมตและซิลิกาที่เป็นของแข็งในตัวกลางที่เป็นกรด โดยเกิดปฏิกิริยาต่อไปนี้:

K₂Cr₂อู๋_7(aq) + 4H₂เท่านั้น_4(aq) + 3 CH₃CH₂โอ้_(NS) → Cr₂(เท่านั้น₄)_3(aq) +7 โมงเช้า₂อู๋₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(NS) + K₂เท่านั้น_4(aq)
ส้มเอทานอล (ไม่มีสี)เขียวเอทานอล (ไม่มีสี)

โปรดทราบว่านอกเหนือจากการเกิดออกซิเดชันของเอธานอล (แอลกอฮอล์) ไปจนถึงเอทานัล (อัลดีไฮด์) แล้ว ยังมีไดโครเมตที่ลดลงพร้อมกัน ซึ่งเป็นสีส้ม เป็นโครเมียม (III) หรือแม้แต่โครเมียม (II) ซึ่งเป็นสีเขียว การเปลี่ยนสีจะบ่งบอกว่าบุคคลนั้นมีแอลกอฮอล์ในเลือดมากกว่าที่อนุญาต

• แอลกอฮอล์รอง:

เหล่านี้เป็นสารประกอบที่คาร์บอนไฮดรอกซิลถูกยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอมและอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น ดังนั้นจะมีเพียงตำแหน่งเดียวในโมเลกุลที่ออกซิเจนตั้งไข่สามารถโจมตีได้และจะเกิดผลิตภัณฑ์เพียงประเภทเดียวเท่านั้นซึ่งจะเป็นคีโตนเสมอ:

เนื่องจากคาร์บอนิลคาร์บอนของคีโตนไม่มีไฮโดรเจนเกาะติดโดยตรงจึงไม่มีโอกาสเกิดออกซิเดชันเพิ่มเติมอีก ดังนั้นปฏิกิริยาจะหยุดที่คีโตน

• แอลกอฮอล์ในระดับอุดมศึกษา:

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิคือแอลกอฮอล์ที่คาร์บอนที่มีหมู่ -OH สร้างพันธะสามพันธะกับอะตอมของคาร์บอนอื่นๆ เนื่องจากพวกมันไม่จับกับไฮโดรเจน จึงไม่มีประโยชน์ที่โมเลกุลจะถูกโจมตีโดยออกซิเจนตั้งไข่ ด้วยเหตุนี้แอลกอฮอล์ระดับอุดมศึกษาจึงไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน

* แหล่งที่มา และผู้เขียนภาพ: คอสต้าPPPR.

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. เข้าถึงเมื่อ 27 กรกฎาคม 2021.