ทั้งอัลดีไฮด์และคีโตนมีคาร์บอนิลเป็นกลุ่มฟังก์ชัน ความแตกต่างอยู่ในตำแหน่งของคาร์บอนิลนี้ ดังที่แสดงด้านล่าง ในอัลดีไฮด์ คาร์บอนิลจะจับตัวกับไฮโดรเจน กล่าวคือ มันจะมาที่ส่วนท้ายเสมอ ในทางกลับกัน สำหรับคีโตน กลุ่มคาร์บอนิลอยู่ระหว่างสองคาร์บอน ซึ่งไม่เคยมาที่ส่วนท้ายของโซ่คาร์บอน:
อัลดีไฮด์: คีโตน:
อู๋อู๋
║║
ชม ค ─ C ─ ค ─C
วิธีการหลักในการรับสารประกอบที่เป็นของกลุ่มเหล่านี้คือ: การให้น้ำของแอลไคน์, การแยกชั้นโอโซนของแอลคีน และการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ ในกรณีของคีโตนยังคงมีวิธีการพิเศษคือ การสลายตัวทางความร้อนของเกลือแคลเซียมอินทรีย์
ดูว่าแต่ละกระบวนการทำงานอย่างไร:
1. อัลไคเนสไฮเดรชั่น:การเติมโมเลกุลของน้ำจะเกิดขึ้นในตัวกลางที่เป็นกรดต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา HgSO4.
ในขั้นต้น จะเกิดสารประกอบขั้นกลางขึ้น ซึ่งก็คือ enol ซึ่งถูกเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์
ถ้าอัลไคน์ที่ทำปฏิกิริยาคืออีเทน เราจะมีการก่อตัวของอัลดีไฮด์ เอทานัล แต่ถ้าเป็นอัลไคน์อื่น ๆ จะเกิดคีโตนที่สอดคล้องกันตาม กฎของ Markovnikovโดยที่ไฮโดรเจนในน้ำจะเพิ่มให้กับคาร์บอนในพันธะสามที่มีไฮโดรเจนติดอยู่มากที่สุด:
2. Ozonolysis ของแอลคีน: โอโซน (O3) ถูกเติมเข้าไปในพันธะคู่ของอัลคีน ในปฏิกิริยาออกซิเดชันเมื่อมีน้ำและสังกะสี
สารประกอบขั้นกลางคือ โอโซน ก่อตัวขึ้นเป็นครั้งแรก ซึ่งจะไฮโดรไลซ์เป็นอัลดีไฮด์และคีโตนที่สอดคล้องกัน
ด้านล่างนี้ เรามีการแยกโอโซนของ 2-methyl-prop-1-ene ก่อรูป propane-2-one และเมทานอล:
3. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์: แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้เมื่อสัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ เช่น สารละลายโพแทสเซียม ไดโครเมตที่เป็นน้ำ (K2Cr2อู๋7) หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) ในตัวกลางที่เป็นกรด
ถ้าแอลกอฮอล์เป็นหลัก ออกซิเดชันบางส่วนจะสร้างอัลดีไฮด์ แต่ถ้าเป็นการเกิดออกซิเดชันทั้งหมด อัลดีไฮด์จะกลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ถ้าเราต้องการหยุดที่อัลดีไฮด์ ให้ทำขั้นตอนนี้ที่อุณหภูมิสูงกว่าจุดเดือดของอัลดีไฮด์ที่จะเกิดขึ้น ด้วยวิธีนี้ มันจะระเหยและกลั่นผ่านเครื่องมือเฉพาะ
ถ้าแอลกอฮอล์เป็นรอง ผลผลิตของออกซิเดชันจะเป็นคีโตน
ตัวอย่าง:
แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน
4. วิธีการเฉพาะในการรับคีโตน: ความร้อนของเกลือแคลเซียมคาร์บอกซิลิก เกลือเหล่านี้ผ่านการสลายตัวซึ่งมีต้นกำเนิดมาจากคีโตน แคลเซียมคาร์บอเนต:
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
แหล่งที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm
