ประเภทของไอโซเมอร์: แบนและเชิงพื้นที่

ไอโซเมอร์เคมีเป็นปรากฏการณ์ที่สังเกตพบเมื่อสารอินทรีย์ตั้งแต่สองชนิดขึ้นไปมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างและคุณสมบัติของโมเลกุลต่างกัน

สารเคมีที่มีคุณสมบัติเหล่านี้เรียกว่าไอโซเมอร์

คำนี้มาจากคำภาษากรีก iso = เท่ากันและ แค่ = ส่วน นั่นคือ ส่วนเท่า ๆ กัน

isomerism มีหลายประเภท:

• ไอโซเมอร์แบน: สารประกอบถูกระบุโดยสูตรโครงสร้างแบบเรียบ มันแบ่งออกเป็น isomerism ของ chain, isomerism ของฟังก์ชัน, isomerism ของตำแหน่ง, isomerism ชดเชยและ isomerism เทาโตเมอร์
• ไอโซเมอร์อวกาศ: โครงสร้างโมเลกุลของสารประกอบมีโครงสร้างเชิงพื้นที่ต่างกัน มันแบ่งออกเป็น isomerism ทางเรขาคณิตและเชิงแสง

ไอโซเมอร์แบน

ที่ isomerism แบน flat หรือ isomerism ตามรัฐธรรมนูญ โครงสร้างโมเลกุลของสารอินทรีย์จะแบน

สารประกอบที่แสดงคุณลักษณะนี้เรียกว่าไอโซเมอร์แบบแบน

โซ่ไอโซเมอร์

Chain isomerism เกิดขึ้นเมื่ออะตอมของคาร์บอนมีสายโซ่ต่างกันและมีฟังก์ชันทางเคมีเหมือนกัน

ตัวอย่าง:

โครงสร้างโมเลกุลของซีบิวเทน₄โฮ₁₀

โครงสร้างโมเลกุลของเมทิลโพรเพน C₄โฮ₁₀

ฟังก์ชัน isomerism

ฟังก์ชั่น isomerism เกิดขึ้นเมื่อสารประกอบตั้งแต่สองชนิดขึ้นไปมีหน้าที่ทางเคมีต่างกันและมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน

ตัวอย่าง: กรณีนี้เป็นเรื่องปกติระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน

อัลดีไฮด์: โพรพานัล C₃โฮ₆อู๋

คีโตน: โพรพาโนน C₃โฮ₆อู๋

ตำแหน่งไอโซเมอร์

ตำแหน่ง isomerism เกิดขึ้นเมื่อสารประกอบมีความแตกต่างกันโดยตำแหน่งที่ไม่อิ่มตัว การแตกแขนง หรือกลุ่มการทำงานที่แตกต่างกันในสายโซ่คาร์บอน ในกรณีนี้ ไอโซเมอร์มีหน้าที่ทางเคมีเหมือนกัน

ตัวอย่าง:

สารประกอบทั้งสองต่างกันตามตำแหน่งของกิ่ง

ออฟเซ็ตไอโซเมอร์

การชดเชย isomerism หรือ metamerism เกิดขึ้นในสารประกอบที่มีฟังก์ชันทางเคมีเหมือนกันซึ่งแตกต่างกันตามตำแหน่งของเฮเทอโรอะตอม

ตัวอย่าง:

โครงสร้างโมเลกุลของเอทิล-โพรพิลามีน C₅โฮ₁₃นู๋

โครงสร้างโมเลกุลของเมทิล-บิวทิลลามีน C₅โฮ₁₃นู๋

เทาโทเมอรี

เทาโทเมอร์หรือไดนามิกไอโซเมอร์ริซึมถือได้ว่าเป็นกรณีเฉพาะของไอโซเมอร์ที่ทำงาน ในกรณีนี้ ไอโซเมอร์หนึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นไอโซเมอร์อื่นได้โดยการเปลี่ยนตำแหน่งขององค์ประกอบในสายโซ่

ตัวอย่าง:

โครงสร้างโมเลกุลของเอทานอลซี₂โฮ₄อู๋

โครงสร้างโมเลกุลของเอทานอล C₂โฮ₄อู๋

ไอโซเมอร์อวกาศ

เธ อวกาศ isomerismเรียกอีกอย่างว่า stereoisomerism เกิดขึ้นเมื่อสารประกอบสองชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันและมีสูตรโครงสร้างต่างกัน

ใน isomerism ประเภทนี้ อะตอมจะถูกกระจายในลักษณะเดียวกัน แต่ครอบครองตำแหน่งต่างกันในอวกาศ

ไอโซเมอร์เรขาคณิต

เธ เรขาคณิต isomerism หรือซิส-ทรานส์เกิดขึ้นในสายโซ่เปิดที่ไม่อิ่มตัวและในสารประกอบไซคลิกด้วย เมื่อต้องการทำเช่นนี้ ลิแกนด์คาร์บอนจะต้องแตกต่างกัน

รูปแบบโมเลกุลของ cis-ไดคลอโรเอทีน C₂โฮ₂Cl₂

รูปแบบโมเลกุลของ ทรานส์-ไดคลอโรเอทีน C₂โฮ₂Cl₂

• เมื่อลิแกนด์เดียวกันอยู่ด้านเดียวกัน ระบบการตั้งชื่อไอโซเมอร์จะได้รับคำนำหน้า cis.
• เมื่อแกนด์เดียวกันอยู่ด้านตรงข้าม ระบบการตั้งชื่อจะได้รับคำนำหน้า ทรานส์.

IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ขอแนะนำให้ใช้ตัวอักษร Z และ E เป็นคำนำหน้าแทน cis และ trans

ทั้งนี้เนื่องจาก Z เป็นอักษรตัวแรกของคำภาษาเยอรมัน ซูซัมเมนซึ่งหมายถึง "ร่วมกัน" และเป็นอักษรตัวแรกของคำภาษาเยอรมัน เอนเทเกเกนซึ่งหมายถึง "ตรงกันข้าม"

ไอโซเมอร์ออปติคอล

เธ ออปติคัล isomerism ถูกแสดงให้เห็นโดยสารประกอบที่แอคทีฟเชิงแสง มันเกิดขึ้นเมื่อสารเกิดจากการเบี่ยงเบนเชิงมุมในระนาบของแสงโพลาไรซ์

• เมื่อสารดัดแสงแสงไปทางขวา เรียกว่า right มือขวา.
• เมื่อสารดัดแสงแสงไปทางซ้าย สารนี้เรียกว่า substance levorotary.

สารสามารถมีอยู่ในสองรูปแบบที่ออกฤทธิ์ทางแสง เดกซ์โตไจรา และเลโวไจรา ในกรณีนี้จะเรียกว่า enantiomer.

เพื่อให้สารประกอบคาร์บอนมีแอกทีฟเชิงแสง ต้องเป็นไครัล ซึ่งหมายความว่าลิแกนด์ของพวกมันไม่สามารถทับซ้อนกันและไม่สมมาตรได้

ในทางกลับกัน ถ้าสารประกอบมีรูปแบบเดกซ์โทรไจราและเลโวโรตารีในส่วนเท่าๆ กัน จะถูกเรียกว่า ส่วนผสม racemic. กิจกรรมเชิงแสงของสารผสม racemic ไม่ทำงาน

อ่านด้วย:

• คาร์บอน
• เคมีอินทรีย์
• สูตรโมเลกุล
• สูตรโครงสร้าง

การออกกำลังกาย

1. (Mackenzie 2012) คอลัมน์หมายเลข B ซึ่งมีสารประกอบอินทรีย์เชื่อมโยงกับคอลัมน์ A ตามประเภทของไอโซเมอร์ที่แต่ละโมเลกุลอินทรีย์มีอยู่

คอลัมน์ A

1. ออฟเซ็ตไอโซเมอร์
2. ไอโซเมอร์เรขาคณิต
3. โซ่ไอโซเมอร์
4. ไอโซเมอร์ออปติคอล

คอลัมน์ B

( ) ไซโคลโพรเพน
( ) อีทอกซี-อีเทน
( ) โบรโม-คลอโร-ฟลูออโร-มีเทน
( ) 1,2-ไดคลอโร-เอทีน

ลำดับตัวเลขที่ถูกต้องในคอลัมน์ B จากบนลงล่าง คือ

ก) 2 - 1 - 4 - 3
ข) 3 - 1 - 4 - 2
ค) 1 - 2 - 3 - 4
ง) 3 - 4 - 1 - 2
จ) 4 - 1 - 3 - 2

ดูคำตอบ

ทางเลือก b) 3 - 1 - 4 - 2

2. (Uerj) Isomery เป็นปรากฏการณ์ที่โดดเด่นด้วยความจริงที่ว่าสูตรโมเลกุลเดียวกันแสดงถึงโครงสร้างที่แตกต่างกัน

พิจารณาไอโซเมอร์โครงสร้างแบบเรียบสำหรับสูตรโมเลกุล C₄โฮ₈เราสามารถระบุไอโซเมอร์ประเภทต่อไปนี้ได้:

ก) โซ่และตำแหน่ง
b) สายโซ่และฟังก์ชัน
c) ฟังก์ชั่นและการชดเชย
ง) ตำแหน่งและค่าตอบแทน

ดูคำตอบ

ทางเลือก a) สตริงและตำแหน่ง

3. (OSEC) Propanone และ isopropenol เป็นตัวอย่างกรณีของ Isomerism:

ก) metameria
b) ของฟังก์ชัน
c) ของเทาโทเมอรี
d) cis-tran
จ) โซ่

ดูคำตอบ

ทางเลือก c) ของเทาโทเมอรี

ดูด้วย: แบบฝึกหัดเกี่ยวกับ Flat Isomerism