เช่นเดียวกับปฏิกิริยาฮาโลเจนและไนเตรตที่นำเสนอในข้อความ "ปฏิกิริยาฮาโลเจนอินทรีย์"และ"ปฏิกิริยาไนเตรตอินทรีย์” ปฏิกิริยาซัลโฟเนชั่นคือปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์
ในปฏิกิริยาเหล่านี้ อะตอมของไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าที่ติดอยู่กับหนึ่งในสายคาร์บอนหรือคาร์บอนวงแหวนอะโรมาติกจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ซัลโฟนิกอย่างน้อยหนึ่งกลุ่ม (─ SO3H) ของกรดซัลฟิวริกเข้มข้น (H2เท่านั้น4).
สูตรโครงสร้างของกรดซัลฟิวริกสามารถแสดงได้ดังนี้:
ปฏิกิริยาประเภทนี้มักเกิดขึ้นในอัลเคนและอะโรเมติกส์
ในกรณีของอัลเคน ปฏิกิริยานี้จะเกิดร้อนและเฉพาะที่มีคาร์บอนมากกว่า 6 ตัวเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับกรด กรดซัลฟิวริก เพราะหากมีคาร์บอนน้อยกว่ามวลโมลาร์ของอัลเคนจะต่ำและเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันที่รุนแรงมาก ทำลาย ด่าง
ดูตัวอย่างบางส่วนของปฏิกิริยาโมโนซัลโฟเนชัน:
ตัวอย่างที่ 1- โมโนซัลโฟเนชั่นในอัลเคน (เฮกเซน):
โฮ เท่านั้น3โฮ
│ │
โฮ3C CH2 ─ CH─ CH2 CH2 CH3 + โฮ้ ─ โซ3โฮ →โฮ2อู๋ + โฮ3C CH2 ─ C*H─ ช2 CH2 CH3 +
เท่านั้น3เอช ซอ3โฮ
│ │
+ โฮ3C─C*H─CH2 CH2 CH2 CH3 + โฮ2C* ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
เกิดเป็นส่วนผสมของสารประกอบ
ตัวอย่างที่ 2- เบนซีนโมโนซัลโฟเนชัน: ในกรณีนี้ เบนซีนทำปฏิกิริยากับกรดกำมะถันที่เป็นควัน นั่นคือ ประกอบด้วยซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ (SO
3). หากเราใช้กรดซัลฟิวริกบริสุทธิ์ ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นช้ามากต่อไปเรามีปฏิกิริยาเบนซีนซัลโฟเนชันทำให้เกิดกรดเบนซีนซัลโฟนิก ในกลไกของปฏิกิริยานี้ จะเห็นได้ว่าทุกขั้นตอนอยู่ในสมดุลเคมีและเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง:
ในกรณีของอะโรเมติกส์อื่นๆ (อนุพันธ์ของเบนซีน) ก็จะมีการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งที่เชื่อมโยงโดยตรงกับวงแหวนเบนซีน อย่างไรก็ตาม จำเป็นต้องดูว่ากลุ่มการทำงานใดติดอยู่ในวงแหวนแล้วเพื่อกำหนดตำแหน่งของการเปลี่ยนครั้งต่อไป เพื่อให้เข้าใจถึงวิธีการอ่านข้อความ "สารก่อภูมิแพ้ในวงแหวนเบนซีน"และ"ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอนุมูลเมตาและออร์โธต่อกรรมการ”.
การประยุกต์ใช้สารประกอบที่ได้จากปฏิกิริยาซัลโฟเนชันอย่างหนึ่งคือเกลือบางชนิด เช่น เกลือที่ใช้ในผงซักฟอกได้มาจากกรดซัลโฟนิกเหล่านี้ พวกมันมีสายโซ่ยาว และตัวอย่างคือ p. โซเดียมโดเดซิลซัลโฟเนต:
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm
