ปฏิกิริยาทดแทนในอินทรีย์เฮไลด์

เฮไลด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีอะตอมของฮาโลเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอม – นั่นคือ องค์ประกอบทางเคมีจากตระกูล 17 หรือ VII ของตารางธาตุ (F, Cl, Br, I หรือโดยทั่วไป: X) – ติดกับกลุ่มที่ได้มาจากไฮโดรคาร์บอน.

RX (โดยที่ X = F, Cl, Br หรือ I)

เฮไลด์บางตัวแสดงไว้ด้านล่าง:

ไอโอดีนมีปฏิกิริยามากที่สุดและฟลูออรีนน้อยที่สุด เนื่องจากพลังงานยึดเหนี่ยวระหว่างฮาโลเจนและคาร์บอนเพิ่มขึ้นจากทิศทางของไอโอดีนเป็นฟลูออรีน

อีกประเด็นหนึ่งคือการเกิดปฏิกิริยายังเพิ่มขึ้นในแง่นี้:

ปฏิกิริยานี้จึงเกิดขึ้นได้ง่ายขึ้นในเฮไลด์คาร์บอนในระดับอุดมศึกษา เนื่องจากคุณลักษณะที่ได้มาโดยคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับเฮไลด์อินทรีย์:

ดังนั้น หมู่แทนที่ เช่น OH ที่จะสร้างแอลกอฮอล์ จะดึงดูดคาร์บอนตติยภูมิอย่างแรงกว่า ซึ่งมีลักษณะเป็นบวก (1+) และการแทนที่ทำได้ง่ายกว่า

เฮไลด์สามารถเกิดปฏิกิริยาที่ช่วยให้เราได้รับหน้าที่ของสารอินทรีย์อื่นๆ ในทางปฏิบัติ (แอลกอฮอล์ อีเทอร์ อัลไคน์ ไซยาไนด์หรือไนไตรล์ เอมีน และอื่นๆ) อย่างไรก็ตาม ในทางปฏิบัติไม่สามารถทำได้ เนื่องจากเฮไลด์เป็นสารประกอบที่มีราคาแพงมาก

ตัวอย่างเช่น ในการผลิตแอลกอฮอล์ เฮไลด์จะทำปฏิกิริยากับเบสแก่ เช่น โซเดียมไฮดรอกไซด์ ในตัวกลางที่เป็นน้ำ มาดูตัวอย่างด้านล่างซึ่งจากกระบวนการไฮโดรไลซิสของเอทิลคลอไรด์ (คลอโรอีเทน) เอทานอลจะก่อตัวขึ้นจากกระบวนการไฮโดรไลซิสของอัลคาไลน์:

โปรดสังเกตว่าหมู่เฮไลด์ถูกแทนที่ด้วย OH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ มีการปฏิบัติตามรูปแบบเดียวกันสำหรับการก่อตัวของกลุ่มอื่นโดยแยกความแตกต่างเฉพาะรีเอเจนต์:

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ทีมโรงเรียนบราซิล

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm