ปฏิกิริยาไนเตรตอินทรีย์ ไนเตรตแอลเคนและอะโรเมติกส์

ปฏิกิริยาไนเตรตเป็นปฏิกิริยาทดแทนที่เกิดขึ้นผ่านกรดไนตริก (HNO₃). ปฏิกิริยาประเภทนี้เกิดขึ้นโดยเฉพาะกับอัลเคนและเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน โดยที่อะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งที่ติดอยู่กับสายโซ่หรือนิวเคลียสอะโรมาติกจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ NO₂ทำให้เกิดสารประกอบไนโตรและน้ำ

ดูตัวอย่างบางส่วน:

1. ไนเตรตของอัลเคน:

เมื่ออัลเคนมีคาร์บอนมากกว่าสองชนิด จะเกิดส่วนผสมของสารประกอบทดแทนที่แตกต่างกัน ปริมาณของสารประกอบแต่ละชนิดที่ได้รับจะเป็นสัดส่วนกับลำดับความง่ายต่อไปนี้ซึ่งไฮโดรเจนถูกปลดปล่อยออกสู่โมเลกุล:

ในกรณีข้างต้น ไม่มีคาร์บอนตติยภูมิ มีเพียงหนึ่งรองและสองหลัก; ดังนั้นสารประกอบที่เกิดขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์จะมีปริมาณมากที่สุดคือ 2-nitro-propane

หากมีกรดไนตริกเพียงพอ ไฮโดรเจนอีกตัวหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร ทำให้เกิด 2-dinitropropane (โครงสร้างด้านล่าง) เป็นสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารเติมแต่งให้กับน้ำมันดีเซล เพิ่มค่าออกเทนและลดการปล่อยของ เขม่า

ที่₂
│
โฮ₃ค─C─CH₃
│
ที่₂

2. เบนซีนไนเตรต:

โปรดทราบว่าปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นในที่ที่มีความร้อน เนื่องจากน้ำมันเบนซินถูกให้ความร้อนด้วยส่วนผสมของซัลฟอนไฮดริก กล่าวคือ กรดไนตริกเข้มข้นกับกรดซัลฟิวริกเข้มข้น กรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ทำให้อัตราการเกิดปฏิกิริยาเพิ่มขึ้นเมื่อเบนซินทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกอย่างช้าๆ

3. ไนเตรตของอนุพันธ์เบนซีน:

ในกรณีเช่นนี้ สถานที่ของการทดแทนจะขึ้นอยู่กับหมู่แทนที่หรือหมู่ฟังก์ชันที่ติดอยู่กับนิวเคลียสอะโรมาติก ข้อความ "สารก่อภูมิแพ้ในวงแหวนเบนซีน"และ"ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอนุมูลเมตาและออร์โธต่อกรรมการ” อธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับสิ่งที่เกิดขึ้น

วงแหวนอะโรมาติกสามารถถูกไนเตรทและก่อให้เกิดการระเบิด ตัวอย่างคือ ไตรไนโตรโทลูอีน (2-เมทิล-1,3,5-ทรินิโตรเบนซีน) ซึ่งรู้จักกันดีในชื่อทีเอ็นที และมีเม็ดสีหลายชนิดที่ใช้เป็นหลักในเนื้อผ้า

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm