ฟังก์ชั่นอินทรีย์จัดกลุ่มสารประกอบคาร์บอนที่มีคุณสมบัติใกล้เคียงกัน
เนื่องจากการมีอยู่ของสารจำนวนมากที่เกิดจากคาร์บอน หัวข้อนี้จึงถูกใช้อย่างกว้างขวางในการสอบเพื่อทดสอบความรู้เกี่ยวกับเคมีอินทรีย์
คิดออกแล้วเรามารวมตัวกัน 10 คำถาม การสอบเข้าและการสอบเข้าเพื่อให้คุณทดสอบความรู้ของคุณเกี่ยวกับโครงสร้างต่าง ๆ ที่กำหนดลักษณะกลุ่มการทำงาน
ใช้ความคิดเห็นการแก้ปัญหาเพื่อเรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับเรื่อง
คำถามสอบเข้า
1. (UFRGS) ในสารประกอบอินทรีย์ นอกจากคาร์บอนและไฮโดรเจนแล้ว ยังมีออกซิเจนอยู่บ่อยครั้ง ทำเครื่องหมายทางเลือกที่สารประกอบทั้งสามมีออกซิเจน
ก) ฟอร์มาลดีไฮด์, กรดอะซิติก, เอทิลคลอไรด์
b) ไตรไนโตรโทลูอีน เอทานอล ฟีนิลามีน
c) กรดฟอร์มิก บิวทานอล-2 โพรพาโนน
d) ไอโซออกเทน เมทานอล เมทอกซีอีเทน
จ) ไอโซบิวทิลอะซิเตท เมทิลเบนซีน เฮกซีน-2
ทางเลือกที่ถูกต้อง: c) กรดฟอร์มิก, บิวทานอล-2, โพรพาโนน
ฟังก์ชั่นที่มีออกซิเจนในรัฐธรรมนูญเรียกว่าฟังก์ชันออกซิเจน
ด้านล่างเป็นสารประกอบที่มีออกซิเจนในกลุ่มฟังก์ชัน
ก) ผิด เอทิลคลอไรด์ไม่มีออกซิเจน

สารประกอบ | ฟังก์ชั่นอินทรีย์ |
ฟอร์มาลดีไฮด์ | อัลดีไฮด์: R-CHO |
กรดน้ำส้ม | กรดคาร์บอกซิลิก: R-COOH |
เอทิลคลอไรด์ |
อัลคิลเฮไลด์: R-X (X แทนฮาโลเจน). |
ข) ผิด ฟีนิลามีนไม่มีออกซิเจน

สารประกอบ | ฟังก์ชั่นอินทรีย์ |
Trinitrotoluene | ไนโตรคอมพาวน์: R-NO2 |
เอทานอล | แอลกอฮอล์: R-OH |
ฟีนิลลามีน | เอมีน: R-NH2 |
ค) ถูกต้อง สารประกอบทั้งสามมีออกซิเจน

สารประกอบ | ฟังก์ชั่นอินทรีย์ |
กรดฟอร์มิก | กรดคาร์บอกซิลิก: R-COOH |
บิวทานอล-2 | แอลกอฮอล์: R-OH |
โพรพาโนน | คีโตน: R1-สี2 |
ง) ผิด ไอโซออกเทนไม่มีออกซิเจน

สารประกอบ | ฟังก์ชั่นอินทรีย์ |
ไอโซออกเทน | อัลเคน: Cไม่โฮ2n+2 |
เมทานอล | แอลกอฮอล์: R-OH |
เมทอกซีอีเทน | อีเธอร์: R1-หรือ2 |
จ) ผิด Methylbenzene และ hexene-2 ไม่มีออกซิเจน

สารประกอบ | ฟังก์ชั่นอินทรีย์ |
ไอโซบิวทิลอะซิเตท | เอสเทอร์: R1-COO-R2 |
เมทิลเบนซีน | อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน |
เฮกเซน-2 | แอลคีน: Cไม่โฮ2n |
คอลัมน์ A | คอลัมน์ B |
---|---|
1. เบนซิน |
|
2. อีทอกซีอีเทน |
|
3. เอทิลเมทาเนต |
|
4. โพรพาโนน |
|
5. โลหะ |
|
ลำดับที่ถูกต้องของตัวเลขในคอลัมน์ B จากบนลงล่างคือ:
ก) 2 - 1 - 3 - 5 - 4
ข) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
ค) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
ง) 3 - 2 - 5 - 1 - 4
จ) 2 - 4 - 5 - 1 - 3
ทางเลือกที่ถูกต้อง: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
( 3 ) เอสเตอร์ | ![]() |
เอทิลเมทาเนต |
เอสเทอร์ ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิก โดยที่หมู่ฟังก์ชัน -COOH มีไฮโดรเจนแทนที่ด้วยสายโซ่คาร์บอน
( 1 ) ไฮโดรคาร์บอน | ![]() |
เบนซิน |
ไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบที่เกิดจากอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน
( 2 ) อีเธอร์ | ![]() |
อีทอกซีอีเทน |
อีเธอร์ เป็นสารประกอบที่ออกซิเจนเชื่อมโยงกับสายโซ่คาร์บอนสองสาย
( 4 ) คีโตน | ![]() |
โพรพาโนน |
คีโตน ให้คาร์บอนิล (C=O) เชื่อมโยงกับโซ่คาร์บอนสองสาย
( 5 ) อัลดีไฮด์ | ![]() |
โลหะ |
อัลดีไฮด์ เป็นสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชัน -CHO
ก) เขียนสูตรโครงสร้างของเอมีนสี่ตัว
เอมีนเป็นสารประกอบที่เกิดจากแอมโมเนียในทางทฤษฎี (NH3) ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยสายโซ่คาร์บอน
ตามการแทนที่เหล่านี้ เอมีนแบ่งออกเป็น:
- ประถม: ไนโตรเจนที่เชื่อมโยงกับโซ่คาร์บอน
- รอง: ไนโตรเจนที่เชื่อมโยงกับโซ่คาร์บอนสองสาย
- ตติยภูมิ: ไนโตรเจนเชื่อมโยงกับสายโซ่คาร์บอนสามสาย
เอมีนสี่ชนิดที่มีสูตรโมเลกุล C3โฮ9N เป็นไอโซเมอร์ เนื่องจากมีมวลโมเลกุลเท่ากัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน

เรียนรู้เพิ่มเติมที่: เหมือง และ ไอโซเมอริซึม.
ข) เอมีนใดต่อไปนี้มีจุดเดือดต่ำกว่าอีกสามตัว ให้เหตุผลคำตอบในแง่ของโครงสร้างและแรงระหว่างโมเลกุล
แม้ว่าพวกมันจะมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่เอมีนก็มีโครงสร้างต่างกัน ด้านล่างเป็นสารและจุดเดือด

แม้ว่าพวกมันจะมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่เอมีนก็มีโครงสร้างที่แตกต่างกัน และสิ่งนี้สะท้อนถึงประเภทของแรงระหว่างโมเลกุลที่สารเหล่านี้แบกรับ
พันธะไฮโดรเจนหรือบริดจ์เป็นพันธะประเภทที่แรง ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนถูกผูกมัดกับองค์ประกอบอิเล็กโตรเนกาทีฟ เช่น ไนโตรเจน ฟลูออรีน หรือออกซิเจน
เนื่องจากความแตกต่างของอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ พันธะที่แข็งแกร่งจึงถูกสร้างขึ้นและ ไตรเมทิลลามีน เป็นคนเดียวที่ไม่มีการเชื่อมต่อแบบนั้น
ดูว่าพันธะไฮโดรเจนในเอมีนปฐมภูมิเกิดขึ้นได้อย่างไร:

ดังนั้นโพรพิลามีนจึงมีจุดเดือดสูงสุด อันตรกิริยาที่รุนแรงระหว่างโมเลกุลทำให้ยากต่อการทำลายพันธะและทำให้ผ่านไปสู่สถานะก๊าซ

วิเคราะห์สารประกอบที่แสดง
( ) สองตัวมีกลิ่นหอม
( ) สองชนิดเป็นไฮโดรคาร์บอน
( ) สองตัวเป็นตัวแทนของคีโตน
( ) สารประกอบ V คือไดเมทิลไซโคลเฮกเซน
( ) สารประกอบเดียวที่สร้างเกลือโดยทำปฏิกิริยากับกรดหรือเบสคือ IV
คำตอบที่ถูกต้อง: F; วี; ฉ; วี; วี
(FALSE) สองตัวมีกลิ่นหอม
สารประกอบอะโรมาติกมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกัน มีสารอะโรมาติกเพียงชนิดเดียวในสารประกอบที่นำเสนอคือฟีนอล

(TRUE) สองชนิดเป็นไฮโดรคาร์บอน
ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น


(FALSE) สองตัวเป็นตัวแทนของคีโตน
คีโตนเป็นสารประกอบที่มีคาร์บอนิล (C=O) มีคีโตนเพียงตัวเดียวในสารประกอบที่แสดง

(TRUE) สารประกอบ V คือไดเมทิลไซโคลเฮกเซน, ไซคลิกไฮโดรคาร์บอนที่มีเมทิลแรดิคัลสองตัว

(TRUE) สารประกอบเดียวที่สร้างเกลือโดยทำปฏิกิริยากับกรดหรือเบสคือ IV
สารประกอบนี้เป็นเอสเทอร์ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันคือ -COO-

5. (UFRS) รายการด้านล่างเป็นชื่อทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์หกชนิด และในวงเล็บ การใช้งานตามลำดับ และต่อมาในรูปคือสูตรเคมีของสารประกอบทั้ง 5 ชนิดนี้ เชื่อมโยงอย่างถูกต้อง
สารประกอบ | โครงสร้าง |
---|---|
1. กรดพี-อะมิโนเบนโซอิก (วัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์ยาสลบโนเคน) |
![]() |
2. ไซโคลเพนทานอล (ตัวทำละลายอินทรีย์) | |
3. 4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีเบนซาลดีไฮด์ (กลิ่นวานิลลาเทียม) | |
4. (วัตถุดิบสำหรับยาฆ่าแมลงคาร์บาริล) | |
5. ทรานส์-1-อะมิโน-2-ฟีนิลไซโคลโพรเพน (ยากล่อมประสาท) |
ลำดับที่ถูกต้องในการเติมวงเล็บจากบนลงล่างคือ
ก) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
ข) 5 - 3 - 1 - 2 - 4
ค) 1 - 4 - 3 - 5 - 2
ง) 1 - 5 - 4 - 3 - 2
ทางเลือกที่ถูกต้อง: ง) 1 - 5 - 4 - 3 - 2

- กรดพี-อะมิโนเบนโซอิก: กรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่ฟังก์ชัน -COOH ติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติกที่มีหมู่อะมิโน
- ทรานส์-1-อะมิโน-2-ฟีนิลไซโคลโพรเพน: ไซคลิกไฮโดรคาร์บอนที่มีสองกิ่ง: อะมิโนและหมู่ฟีนิล
-
-แนฟทอล: ฟีนอลที่เกิดจากวงแหวนอะโรมาติกสองวง
- 4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีเบนซาลดีไฮด์: สารประกอบผสมที่เกิดจากหมู่ฟังก์ชันสามกลุ่ม: อัลดีไฮด์ (CHO) อีเธอร์ (-O-) และแอลกอฮอล์ (OH) ที่ติดอยู่กับวงแหวนน้ำมันเบนซินอะโรมาติก
- ไซโคลเพนทานอล: แอลกอฮอล์ที่เกิดจากการเชื่อมโยงไฮดรอกซิล (OH) กับสายโซ่วัฏจักร
เรียนรู้เพิ่มเติมที่: โซ่คาร์บอน และ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน.
คำถามศัตรู
6. (Enem/2012) โพลิสเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่รู้จักกันในด้านคุณสมบัติต้านการอักเสบและการรักษา สารนี้มีสารประกอบมากกว่า 200 ชนิดที่ระบุถึงวันที่ ในหมู่พวกเขา บางส่วนมีโครงสร้างที่เรียบง่าย เช่น C6โฮ5CO2CH2CH3ซึ่งมีโครงสร้างแสดงอยู่ด้านล่าง

กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ที่สามารถผลิตเอสเทอร์ที่เป็นปัญหาผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้ตามลำดับ
ก) กรดเบนโซอิกและเอทานอล
b) กรดโพรพาโนอิกและเฮกซานอล
c) กรดฟีนิลอะซิติกและเมทานอล
d) กรดโพรพิโอนิกและไซโคลเฮกซานอล
จ) กรดอะซิติกและเบนซิลแอลกอฮอล์
ทางเลือกที่ถูกต้อง: ก) กรดเบนโซอิกและเอทานอล
ก) ถูกต้อง มีการก่อตัวของเอทิลเบนซาโนเอต
เมื่อกรดและแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยาในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เอสเทอร์และน้ำจะถูกสร้างขึ้น

น้ำเกิดจากทางแยกของไฮดรอกซิลของหมู่ฟังก์ชันกรด (COOH) และไฮโดรเจนของหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ (OH)
ส่วนที่เหลือของสายโซ่คาร์บอนของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์รวมกันเป็นเอสเทอร์
ข) ผิด มีการก่อตัวของเฮกซิลโพรพาโนเอต

ค) ผิด มีการก่อตัวของเมทิลฟีนิลอะซีเตต

ง) ผิด มีการก่อตัวของไซโคลเฮกซิลโพรพาโนเอต

จ) ผิด ไม่มีเอสเทอริฟิเคชันเนื่องจากสารประกอบทั้งสองมีสภาพเป็นกรด
เรียนรู้เพิ่มเติมที่: กรดคาร์บอกซิลิก และ เอสเทอริฟิเคชัน.
7. (Enem/2014) คุณเคยได้ยินวลีนี้: เคมีระหว่างเรา! ความรักมักเกี่ยวข้องกับปรากฏการณ์มหัศจรรย์หรือจิตวิญญาณ แต่มีการกระทำของสารประกอบบางอย่างในตัวเรา ร่างกายซึ่งทำให้เกิดความรู้สึกเมื่อเราอยู่ใกล้คนที่คุณรัก เช่น หัวใจเต้นแรงและความถี่เพิ่มขึ้น ทางเดินหายใจ ความรู้สึกเหล่านี้ถ่ายทอดโดยสารสื่อประสาท เช่น อะดรีนาลีน นอร์เอพิเนฟริน ฟีนิลเอทิลเอลามีน โดปามีน และเซโรโทนิน

มีจำหน่ายที่: www.brasilescola.com เข้าถึงเมื่อ: 1 มีนาคม. 2555 (ดัดแปลง).
สารสื่อประสาทที่กล่าวถึงมีกลุ่มฟังก์ชันที่เป็นลักษณะเฉพาะของฟังก์ชันเหมือนกัน
ก) อีเธอร์
ข) แอลกอฮอล์
ค) เอมีน
ง) คีโตน
จ) กรดคาร์บอกซิลิก
ทางเลือกที่ถูกต้อง: c) เอมีน
ก) ผิด ฟังก์ชันอีเทอร์มีลักษณะเฉพาะด้วยออกซิเจนที่เชื่อมโยงกับสายโซ่คาร์บอนสองสาย
ตัวอย่าง:

ข) ผิด ฟังก์ชันแอลกอฮอล์มีลักษณะเฉพาะด้วยไฮดรอกซิลที่เชื่อมโยงกับสายโซ่คาร์บอน
ตัวอย่าง:

ค) ถูกต้อง การทำงานของเอมีนพบได้ในสารสื่อประสาททั้งหมด

สารสื่อประสาทเป็นสารเคมีที่ทำหน้าที่เป็นไบโอมาร์คเกอร์ โดยแบ่งออกเป็น เอมีนชีวภาพ เปปไทด์ และกรดอะมิโน
เอมีนชีวภาพหรือโมโนเอมีนเป็นผลมาจากเอนไซม์ดีคาร์บอกซิเลชันของกรดอะมิโนธรรมชาติ และมีลักษณะเฉพาะด้วยการมีอยู่ของไนโตรเจน ก่อตัวเป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ ไนโตรเจน
ง) ผิด ฟังก์ชันคีโตนมีลักษณะเฉพาะจากการมีอยู่ของคาร์บอนิล: พันธะคู่ระหว่างคาร์บอนและไฮโดรเจน
ตัวอย่าง:

จ) ผิด ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิกมีลักษณะเฉพาะจากการมีอยู่ของกลุ่ม -COOH
ตัวอย่าง:


อาเซเวโด, ดี. ค.; กูลาร์ต, เอ็ม. โอ. เอฟ Stereoselectivity ในปฏิกิริยาอิเล็กโทรด เคมีใหม่ ไม่มี 2, 1997 (ดัดแปลง).
จากกระบวนการนี้ ไฮโดรคาร์บอนที่ผลิตในอิเล็กโทรลิซิสของกรด 3,3-ไดเมทิล-บิวทาโนอิกคือ
ก) 2,2,7,7-เตตระเมทิล-ออกเทน
ข) 3,3,4,4-เตตระเมทิล-เฮกเซน
ค) 2,2,5,5-เตตระเมทิล-เฮกเซน
ง) 3,3,6.6-เตตระเมทิล-ออกเทน
จ) 2,2,4,4-เตตระเมทิล-เฮกเซน
ทางเลือกที่ถูกต้อง: c) 2,2,5,5-tetramethyl-hexane
ก) ผิด ไฮโดรคาร์บอนนี้ผลิตขึ้นในอิเล็กโทรไลซิสของกรด 3,3-dimethyl-pentanoic

ข) ผิด ไฮโดรคาร์บอนนี้ผลิตขึ้นในอิเล็กโทรไลซิสของกรด 4,4-dimethyl-butanoic

ค) ถูกต้อง อิเล็กโทรลิซิสของกรด 3,3-dimethyl-butanoic ผลิต 2,2,5,5-tetramethyl-hexane

ในปฏิกิริยานั้น กลุ่มคาร์บอกซิลิกจะถูกแยกออกจากสายโซ่คาร์บอนและเกิดคาร์บอนไดออกไซด์ขึ้น โดยอิเล็กโทรไลซิสของกรด 2 โมล โซ่จะรวมตัวกันและก่อตัวเป็นสารประกอบใหม่
ง) ผิด ไฮโดรคาร์บอนนี้ผลิตขึ้นในอิเล็กโทรไลซิสของกรด 4,4-dimethyl-pentanoic

จ) ผิด ไฮโดรคาร์บอนนี้ไม่ได้ผลิตโดยแอโนด ออกซิเดชัน ดีคาร์บอกซิเลชัน
9. (ศัตรู/2012) การผลิตอาหารของโลกอาจลดลงเหลือ 40% ของการผลิตในปัจจุบันโดยไม่ต้องมีการควบคุมศัตรูพืชทางการเกษตร ในทางกลับกัน การใช้สารกำจัดศัตรูพืชบ่อยครั้งอาจทำให้เกิดการปนเปื้อนในดิน ผิวดิน น้ำใต้ดิน บรรยากาศ และอาหาร สารกำจัดศัตรูพืชทางชีวภาพ เช่น ไพรีทริน และโคโรโนปิลิน เป็นทางเลือกหนึ่งในการลดความเสียหายทางเศรษฐกิจ สังคม และสิ่งแวดล้อมที่เกิดจากสารกำจัดศัตรูพืช

ระบุหน้าที่ของสารอินทรีย์ที่มีอยู่พร้อมกันในโครงสร้างของสารกำจัดศัตรูพืชทางชีวภาพสองชนิดที่นำเสนอ:
ก) อีเธอร์และเอสเตอร์
b) คีโตนและเอสเตอร์
c) แอลกอฮอล์และคีโตน
ง) อัลดีไฮด์และคีโตน
จ) อีเธอร์และกรดคาร์บอกซิลิก
ทางเลือกที่ถูกต้อง: b) คีโตนและเอสเทอร์
ฟังก์ชั่นอินทรีย์ที่มีอยู่ในทางเลือกคือ:
กรดคาร์บอกซิลิก | แอลกอฮอล์ |
อัลดีไฮด์ | คีโตน |
อีเธอร์ | เอสเทอร์ |
ตามกลุ่มการทำงานที่นำเสนอข้างต้น สารกำจัดศัตรูพืชที่สามารถเห็นได้พร้อมกันในสารกำจัดศัตรูพืชทางชีวภาพทั้งสองชนิดคือคีโตนและเอสเทอร์

เรียนรู้เพิ่มเติมที่: คีโตน และ เอสเทอร์.
10. (Enem/2011) น้ำดีผลิตโดยตับ เก็บไว้ในถุงน้ำดี และมีบทบาทสำคัญในการย่อยไขมัน เกลือน้ำดีเป็นสเตียรอยด์ที่สังเคราะห์ในตับจากคอเลสเตอรอล และเส้นทางการสังเคราะห์นั้นมีหลายขั้นตอน เริ่มต้นจากกรดโคลิคที่แสดงในรูป การก่อตัวของกรดไกลโคโคลิคและกรดเทาโรโคลิกเกิดขึ้น คำนำหน้าไกลโค- หมายถึงการมีอยู่ของกากของกรดอะมิโนไกลซีนและส่วนนำหน้า เทาโร-, ทอรีนของกรดอะมิโน

อุคโค, ดี. ที. เคมีสำหรับวิทยาศาสตร์สุขภาพ: ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับเคมีทั่วไป เคมีอินทรีย์และชีวภาพ เซาเปาโล: Manole, 1992 (ดัดแปลง).
การรวมกันของกรดโคลิคและไกลซีนหรือทอรีนทำให้เกิดการทำงานของเอไมด์ซึ่งเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างกลุ่มเอมีนของกรดอะมิโนเหล่านี้กับกลุ่ม
ก) คาร์บอกซิลของกรดโคลิค
b) กรดโคลิคอัลดีไฮด์
c) กรดโคลิคไฮดรอกซิล
d) กรดโคลิคคีโตน
จ) กรดโคลิคเอสเตอร์
ทางเลือกที่ถูกต้อง: ก) กรดคาร์บอกซิลโคลิค
นี่คือสูตรทั่วไปสำหรับฟังก์ชันเอไมด์:
กลุ่มนี้ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิกในปฏิกิริยาควบแน่นกับหมู่เอมีน
ระหว่างขั้นตอนนี้จะมีการกำจัดโมเลกุลของน้ำตามสมการดังนี้

คาร์บอกซิล (-COOH) ที่มีอยู่ในกรดโคลิคสามารถทำปฏิกิริยากับหมู่อะมิโนได้ (-NH2) ของกรดอะมิโน เช่น ไกลซีนหรือทอรีน

สำหรับการออกกำลังกายเพิ่มเติมจาก เคมีอินทรีย์, ดูด้วย: แบบฝึกหัดเกี่ยวกับไฮโดรคาร์บอน.