สารประกอบออร์กาโนคลอรีนเป็นส่วนหนึ่งของฟังก์ชันอินทรีย์ของ เฮไลด์อินทรีย์. เฮไลด์เกิดขึ้นจากการแทนที่ไฮโดรเจนหนึ่งตัวหรือมากกว่าที่ผูกมัดกับคาร์บอนด้วยปริมาณฮาโลเจนเท่ากัน (องค์ประกอบของตระกูล 17 ในตารางธาตุ) เมื่อฮาโลเจนเป็นคลอรีน เราก็มีสารประกอบออร์กาโนคลอรีน
ระบบการตั้งชื่อของออร์กาโนคลอรีนเป็นไปตามกฎต่อไปนี้:
ปริมาณ Cl (โมโน* ได ไตร ฯลฯ) + คลอรีน + ชื่อไฮโดรคาร์บอน
*คำนำหน้าโมโนเป็นตัวเลือก (ปกติจะไม่ใส่)
ตัวอย่าง:
โฮ3C ─ Cl: คลอโรมีเทน
โฮ3C CH2 ─ Cl: คลอโรอีเทน
Cl─CH2 ─ Cl: ไดคลอโรมีเทน
Cl ─ CH ─ Cl: ไตรคลอโรมีเทน
│
Cl
สูตรคลอโรเบนซีน
ในกรณีส่วนใหญ่ จำเป็นต้องระบุตำแหน่งของคลอรีน ซึ่งในกรณีนี้ไม่ถือเป็นกลุ่มการทำงาน แต่เป็นการทดแทน ซึ่งหมายความว่าโดยการกำหนดหมายเลขของสายโซ่หลัก เราไม่จำเป็นต้องเริ่มใกล้กับคลอรีนมากที่สุด แต่เริ่มใกล้เคียงกับความไม่อิ่มตัวมากที่สุด หากไม่มีความไม่อิ่มตัว แต่มีการแตกสาขา เรานำกฎของจำนวนที่น้อยที่สุดที่เป็นไปได้มาใช้ ดูตัวอย่างต่อไปนี้:
Cl
│
โฮ3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-คลอโรเพนเทน
Cl
│
โฮ2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3: 4-chloropent-1-ene (โปรดทราบว่าไม่ใช่ 2-chloropent-4-ene เนื่องจากเริ่มนับห่วงโซ่ที่ใกล้เคียงที่สุดกับความไม่อิ่มตัว);
CH3
│
โฮ3ค ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-chloro-2-methylpropane (โปรดทราบว่าไม่ใช่ 3-chloro-2-methylpropane เนื่องจากกฎจำนวนที่น้อยที่สุดที่เป็นไปได้);
CH3 Cl
│ │
โฮ3ค ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-chloro-2-methyl-hexane (เห็นว่าไม่ใช่ 3-chloro-5-methyl-hexane)
ทุกวันนี้ มีออร์กาโนคลอรีนที่ผลิตทางอุตสาหกรรมประมาณ 11,000 ตัว ซึ่งใช้ในสารต่างๆ ในพื้นที่ต่างๆ เช่น ในการผลิตพลาสติกและยาฆ่าแมลง ส่วนใหญ่ และในยาสีฟันและสารละลายเพื่อสุขอนามัย ปาก
ในบรรดาสารประกอบออร์กาโนคลอรีนหลัก เราสามารถเน้น:
*คลอโรฟอร์ม: คือไตรคลอโรมีเทน (CHCl3) แสดงด้านล่าง. ในอดีตเคยใช้เป็นยาชาโดยสูดดมในการผ่าตัด แต่การใช้นี้หยุดใช้เมื่อพบว่าเป็นพิษและอาจถึงแก่ชีวิตได้ดังที่เคยทำมาแล้ว รายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับเรื่องนี้สามารถดูได้ในข้อความ องค์ประกอบและการใช้งานของคลอโรฟอร์ม.
อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)
สูตรโครงสร้างของคลอโรฟอร์ม
*ยาฆ่าแมลง: ตัวอย่างยาฆ่าแมลงออร์กาโนคลอรีน 2 ตัวอย่าง ได้แก่ BHC (เฮกซาคลอโรเบนซีน) และ ดีดีที (ไดคลอโรไดฟีนิลไตรคลอโรอีเทน) ซึ่งระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นทางการคือ 1,1,1-ไตรคลอโร-2,2-ได(p-คลอโรฟีนิล)อีเทน
ดีดีที ใช้ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2485 ระหว่างสงครามโลกครั้งที่ 2 เพื่อต่อสู้กับยุง แพร่เชื้อมาลาเรียและโรคอื่นๆ เช่น ไข้เหลือง การป้องกันเหา ส่งไข้รากสาดใหญ่ ดีดีทีมีประสิทธิภาพมากในเรื่องนี้ อย่างไรก็ตาม มีการห้ามในหลายประเทศ ในประเทศที่ยังคงได้รับอนุญาต การใช้งานจะถูกควบคุม
สูตรโครงสร้างดีดีที
สารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนเป็นหลักฐานอย่างมากเนื่องจากปัญหาสิ่งแวดล้อมเป็นหลัก ที่ก่อให้เกิด ดังนั้นการกำหนดค่าตัวเองว่าเป็นปัญหาที่ซับซ้อนมากและก่อให้เกิดความแตกต่างของ ความคิดเห็น
ผู้ที่ต่อต้านการใช้งานชี้ให้เห็นถึงความจริงที่ว่าพวกมันเป็นสารประกอบที่มีความคงอยู่สูงในสิ่งแวดล้อม (ทนต่อการเสื่อมสภาพของสารเคมีและ ทางชีวภาพ) และความสามารถในการละลายไขมันสูง กล่าวคือ สะสมในเนื้อเยื่อไขมันของร่างกายคนและสัตว์ ทำให้เกิดปัญหาร้ายแรง โดยเฉพาะกับ ตับ.
ดีดีทียัง "ถูกกล่าวหา" ว่าทำลายประชากรทั้งหมดของนก แมวน้ำ และสัตว์อื่นๆ จากการทำร้ายเปลือกไข่ของนก ที่ก่อให้เกิดมะเร็งในมนุษย์ และทำให้ระดับฮอร์โมนเปลี่ยนแปลง ทำให้เพศหญิงในเพศชายเกิดความพิการแต่กำเนิด ภาวะมีบุตรยาก ภาวะซึมเศร้าของระบบภูมิคุ้มกัน และการทำงานทางจิตบกพร่อง
* ไดออกซิน: กลุ่มของสารประกอบออร์กาโนคลอรีนที่สะสมทางชีวภาพและเป็นพิษ อันตรายที่สุดคือ 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin)
สารนี้ส่วนใหญ่ถูกปล่อยออกมาจากการเผาสารประกอบคลอรีน เช่น ในการเผาพีวีซี ยังถูกปล่อยออกมาในการผลิตพีวีซี ในการใช้คลอรีน เป็นสารฟอกขาวในอุตสาหกรรมกระดาษ ระหว่างการผลิตสารกำจัดวัชพืช คัดเลือกและอาจปรากฏในอาหารบางชนิดที่มาจากสัตว์ (เช่น ไข่) เนื่องจากไดออกซินสะสมตามห่วงโซ่อาหาร
ไดออกซินสามารถปรากฏในไข่ได้เนื่องจากมีผลสะสม
* พลาสติก พีวีซี (โพลีไวนิลคลอไรด์): เป็นพอลิเมอร์ที่เกิดขึ้นจากการเติมโมเลกุลไวนิลคลอไรด์หลายตัวอย่างต่อเนื่อง:
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิไวนิลคลอไรด์
พลาสติกชนิดนี้ใช้แทนหนัง ในการผลิตรองเท้า กระเป๋า และเสื้อผ้า ในเบาะของเฟอร์นิเจอร์และในเบาะของรถยนต์ มันยังใช้ในฟิล์มห่ออาหารและในผ้าอ้อม ผ้าปูโต๊ะ ม่านห้องน้ำ ลวดเคลือบ และสายไฟฟ้า เป็นที่น่าสังเกตว่าการใช้งานหลักของ PVC แข็งนั้นอยู่ในท่อสำหรับประปา
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
