ปฏิกิริยาซัลโฟเนชั่น การศึกษาปฏิกิริยาซัลโฟเนชั่น

เช่นเดียวกับปฏิกิริยาฮาโลเจนและไนเตรตที่นำเสนอในข้อความ "ปฏิกิริยาฮาโลเจนอินทรีย์"และ"ปฏิกิริยาไนเตรตอินทรีย์” ปฏิกิริยาซัลโฟเนชั่นคือปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์

ในปฏิกิริยาเหล่านี้ อะตอมของไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าที่ติดอยู่กับหนึ่งในสายคาร์บอนหรือคาร์บอนวงแหวนอะโรมาติกจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ซัลโฟนิกอย่างน้อยหนึ่งกลุ่ม (─ SO₃H) ของกรดซัลฟิวริกเข้มข้น (H₂เท่านั้น₄).

สูตรโครงสร้างของกรดซัลฟิวริกสามารถแสดงได้ดังนี้:

ปฏิกิริยาประเภทนี้มักเกิดขึ้นในอัลเคนและอะโรเมติกส์

ในกรณีของอัลเคน ปฏิกิริยานี้จะเกิดร้อนและเฉพาะที่มีคาร์บอนมากกว่า 6 ตัวเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับกรด กรดซัลฟิวริก เพราะหากมีคาร์บอนน้อยกว่ามวลโมลาร์ของอัลเคนจะต่ำและเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันที่รุนแรงมาก ทำลาย ด่าง

ดูตัวอย่างบางส่วนของปฏิกิริยาโมโนซัลโฟเนชัน:

ตัวอย่างที่ 1- โมโนซัลโฟเนชันในอัลเคน (เฮกเซน):

โฮ เท่านั้น₃โฮ
│ │
โฮ₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ CH₂ CH₃ + โฮ้ ─ โซ₃โฮ →โฮ₂โอ + โฮ₃C CH₂ ─ C*H─ ช₂ CH₂ CH₃ +

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

เท่านั้น₃เอช ซอ₃โฮ
│ │
+ โฮ₃C─C*H─CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + โฮ₂C* ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

เกิดเป็นส่วนผสมของสารประกอบ

ตัวอย่างที่ 2- เบนซีนโมโนซัลโฟเนชัน: ในกรณีนี้ เบนซีนทำปฏิกิริยากับกรดกำมะถันที่เป็นควัน นั่นคือ ประกอบด้วยซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ (SO₃). หากเราใช้กรดซัลฟิวริกบริสุทธิ์ ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นช้ามาก

ต่อไปเรามีปฏิกิริยาเบนซีนซัลโฟเนชันทำให้เกิดกรดเบนซีนซัลโฟนิก ในกลไกของปฏิกิริยานี้ จะเห็นได้ว่าทุกขั้นตอนอยู่ในสมดุลเคมีและเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง:

ในกรณีของอะโรเมติกส์อื่นๆ (อนุพันธ์ของเบนซีน) ก็จะมีการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งที่เชื่อมโยงโดยตรงกับวงแหวนเบนซีน อย่างไรก็ตาม จำเป็นต้องดูว่ากลุ่มการทำงานใดติดอยู่ในวงแหวนแล้วเพื่อกำหนดตำแหน่งของการเปลี่ยนครั้งต่อไป เพื่อให้เข้าใจถึงวิธีการอ่านข้อความ "สารก่อภูมิแพ้ในวงแหวนเบนซีน"และ"ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอนุมูลเมตาและออร์โธต่อกรรมการ”.

การประยุกต์ใช้สารประกอบที่ได้จากปฏิกิริยาซัลโฟเนชันอย่างหนึ่งคือเกลือบางชนิด เช่น เกลือที่ใช้ในผงซักฟอกได้มาจากกรดซัลโฟนิกเหล่านี้ พวกเขามีสายโซ่ยาวและตัวอย่างคือ p. โซเดียมโดเดซิลซัลโฟเนต:

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "ปฏิกิริยาซัลโฟเนชั่น"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.