ปฏิกิริยาทดแทนในอินทรีย์เฮไลด์

เฮไลด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีอะตอมของฮาโลเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอม – นั่นคือ องค์ประกอบทางเคมีจากตระกูล 17 หรือ VII ของตารางธาตุ (F, Cl, Br, I หรือโดยทั่วไป: X) – ติดกับกลุ่มที่ได้มาจากไฮโดรคาร์บอน.

RX (โดยที่ X = F, Cl, Br หรือ I)

เฮไลด์บางตัวแสดงไว้ด้านล่าง:

ไอโอดีนมีปฏิกิริยามากที่สุดและฟลูออรีนน้อยที่สุด เนื่องจากพลังงานยึดเหนี่ยวระหว่างฮาโลเจนและคาร์บอนเพิ่มขึ้นจากทิศทางของไอโอดีนเป็นฟลูออรีน

อีกประเด็นหนึ่งคือการเกิดปฏิกิริยายังเพิ่มขึ้นในแง่นี้:

ปฏิกิริยานี้จึงเกิดขึ้นได้ง่ายขึ้นในคาร์บอนเฮไลด์ในระดับอุดมศึกษา เนื่องจากคุณลักษณะที่ได้มาโดยคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับอินทรีย์เฮไลด์:

ดังนั้น หมู่แทนที่ เช่น OH ที่จะสร้างแอลกอฮอล์ จะดึงดูดคาร์บอนตติยภูมิอย่างแรงกว่า ซึ่งมีลักษณะเป็นบวก (1+) และการแทนที่ทำได้ง่ายกว่า

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

เฮไลด์สามารถเกิดปฏิกิริยาที่ช่วยให้เราได้รับหน้าที่ของสารอินทรีย์อื่นๆ ในทางปฏิบัติ (แอลกอฮอล์ อีเทอร์ อัลไคน์ ไซยาไนด์หรือไนไตรล์ เอมีน และอื่นๆ) อย่างไรก็ตาม ในทางปฏิบัติไม่สามารถทำได้ เนื่องจากเฮไลด์เป็นสารประกอบที่มีราคาแพงมาก

ตัวอย่างเช่น ในการผลิตแอลกอฮอล์ เฮไลด์จะทำปฏิกิริยากับเบสแก่ เช่น โซเดียมไฮดรอกไซด์ ในตัวกลางที่เป็นน้ำ มาดูตัวอย่างด้านล่างกัน ซึ่งจากการไฮโดรไลซิสของเอทิลคลอไรด์ (คลอโรอีเทน) เอทานอลจะเกิดขึ้นจากกระบวนการไฮโดรไลซิสของอัลคาไลน์:

โปรดสังเกตว่าหมู่เฮไลด์ถูกแทนที่ด้วย OH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ มีการปฏิบัติตามรูปแบบเดียวกันสำหรับการก่อตัวของกลุ่มอื่นโดยแยกความแตกต่างเฉพาะรีเอเจนต์:

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ทีมโรงเรียนบราซิล

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "ปฏิกิริยาการทดแทนสารอินทรีย์เฮไลด์"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.