ศัพท์เฉพาะของคีโตน กฎการตั้งชื่อคีโตน

คีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิลอยู่บนคาร์บอนทุติยภูมิ นั่นคือพันธะคู่ระหว่างอะตอมออกซิเจนและคาร์บอนที่ถูกพันธะกับคาร์บอนอีกสองชนิดดังที่แสดงไว้ ร้อง:

อู๋
║
ซี ซี ─ ค

คีโตนที่รู้จักกันดีคืออะซิโตน ซึ่งเป็นตัวทำละลายที่ใช้กันทั่วไปในการขจัดยาทาเล็บ โครงสร้างของมันมีดังนี้:

อู๋
║
โฮ₃ค─C─CH₃

 อย่างไรก็ตาม ชื่อทางการของสารประกอบนี้ไม่ใช่อะซิโตน มาดูกันว่าคุณชื่ออะไรโดยการเรียนรู้กฎการตั้งชื่อสำหรับคีโตนที่กำหนดโดย IUPAC:

เมื่อพิจารณาถึงโมเลกุลอะซิโตนแล้ว เรามีดังต่อไปนี้:

อู๋
║
โฮ₃ค─C─CH₃→ โพรพาโนน

• 3 อะตอมของคาร์บอน = prop
• พันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอน = an
• กลุ่มฟังก์ชันคีโตน = หนึ่ง

ในกรณีนี้ ไม่จำเป็นต้องระบุหมายเลขโซ่คาร์บอน เนื่องจากไม่มีตำแหน่งอื่นสำหรับคาร์บอนิล ถ้าออกซิเจนมาเกาะกับคาร์บอนอื่นๆ คาร์บอนก็จะไม่ใช่คีโตนอีกต่อไป แต่เป็นอัลดีไฮด์ เพราะมันจะมาที่ส่วนท้ายในคาร์บอนปฐมภูมิ

สิ่งนี้เป็นจริงสำหรับบิวทาโนนซึ่งมักจะออกมาจากคาร์บอน 2:

อู๋
║
โฮ₃ค─C─CH₂ CH₃: บิวทาโนน

แต่ในกรณีอื่นๆ จำเป็นต้องกำหนดหมายเลขของโซ่ โดยเริ่มจากจุดสิ้นสุดที่ใกล้กับกลุ่มคาร์บอนิลที่สุดเสมอ หากมีความไม่อิ่มตัวหรือแตกแขนงไปตามโซ่ ก็จำเป็นต้องระบุจำนวนคาร์บอนที่เกิดขึ้นด้วย

ดูตัวอย่างด้านล่าง:

อู๋
║
โฮ₃ค¹ ─C² ─C³โฮ₂ ─C⁴โฮ₂ ─C⁵โฮ₃: เพนแทน-2-วัน

อู๋
║
โฮ₃ค¹ ─C²โฮ₂ ─C³─C⁴โฮ₂ ─C⁵โฮ₃: เพนแทน-3-วัน

อู๋
║
โฮ₂ค¹ ═C²เอช ─C³ ─C⁴โฮ₂ ─C⁵โฮ₂ ─C⁶โฮ₃: hex-1-en-3-one

อู๋
║
โฮ₃ค⁵ ─C⁴เอช ─C³โฮ₂ ─C² ─C¹โฮ₃: 4-เมทิลเพนแทน-2-โอน
│
CH₃

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

CH₃ อู๋
│ ║
โฮ₃ซี ซี⁴เอช ─C³เอช ─C² ─C¹โฮ₃: 3,4-ไดเมทิลเฮกแซน-2-วัน
│
ค⁵โฮ₂
│
ค⁶โฮ₃

CH₃ อู๋
│ ║
โฮ₃ซี ซี⁶โฮ₂ ─C⁵โฮ₂ ─C⁴เอช ─C³โฮ₂ ─C² ─C¹โฮ₃: 4,6-ไดเมทิล-ออกแทน-2-วัน
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

นอกจากนี้ยังมีระบบการตั้งชื่อทั่วไปสำหรับคีโตนซึ่งทำโดยการตั้งชื่อกลุ่มคาร์บอนิล (C ═ O) เป็น "คีโตน" และเขียนสายคาร์บอนที่ติดอยู่กับมันเป็นอนุมูล คุณสามารถทำได้สองวิธี: ถ้าคำว่า "คีโตน" เขียนหลังรากศัพท์ ลำดับของรากจะเรียงตามตัวอักษร แต่ถ้าเขียนคำว่า “คีโตน” ก่อน ความซับซ้อนก็จะตามมา

ตัวอย่าง:

อู๋
║
โฮ₃ค─C─CH₃: ไดเมทิลคีโตนหรือไดเมทิลคีโตน

อู๋
║
โฮ₃ค─C─CH₂ CH₃: เอทิลเมทิลคีโตนหรือเมทิลเอทิลคีโตน

อู๋
║
โฮ₃ค─C─CH₂ CH₂ CH₃: เมทิลโพรพิลคีโตนหรือเมทิลและโพรพิลคีโตน

อู๋
║
โฮ₃C CH₂ ─C─CH₂ CH₃: ไดเอทิลคีโตนหรือไดเอทิลคีโตน

อู๋
║
โฮ₃ค⁵ ─C⁴เอช ─C³โฮ₂ ─C² ─C¹โฮ₃: ไอโซบิวทิลเมทิลคีโตนหรือเมทิลไอโซบิวทิลคีโตน
│
CH₃

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "การตั้งชื่อคีโตน"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm. เข้าถึงเมื่อ 27 มิถุนายน 2021.