กรดคาร์บอกซิลิก: ปฏิกิริยา การตั้งชื่อ ตัวอย่าง

คุณ กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเด่นคือ การปรากฏตัวของคาร์บอกซิล (COOH)มีอยู่ในผลไม้รสเปรี้ยว น้ำส้มสายชู ยารักษาโรค และสารกันบูด

คุณ กรด คาร์บอกซิลิก มีส่วนร่วมในปฏิกิริยา เป็นเอสเทอริฟิเคชัน ใช้ในการผลิตสารปรุงแต่งรส เป็นต้น ลักษณะของสารประกอบของหมู่ฟังก์ชันนี้แตกต่างกันไป ตามขนาดและโครงสร้างของโซ่คาร์บอน

อ่านเพิ่มเติม: กรดอะซิทิลซาลิไซลิก - สารประกอบที่มีกรดคาร์บอกซิลิกและกลุ่มเอสเทอร์

กรดซิตริกที่มีอยู่ในมะนาวเป็นสารประกอบของกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิก

ลักษณะของกรดคาร์บอกซิลิก

• กรดคาร์บอกซิลิกแสดงทางเคมีโดย RCOOH หรือ CO₂H โดยที่ R คือ อนุมูลอินทรีย์ ติดกับคาร์บอนิล (C = O) และไฮดรอกซิล (-OH)
• การมีอยู่ของคาร์บอกซิล (-COOH) ทำให้เกิดความแตกต่างใน ขั้ว ต่อโมเลกุล ทำให้เป็นสารประกอบมีขั้ว
• THE ความสามารถในการละลาย และลักษณะจะแตกต่างกันไปตามจำนวนคาร์บอนในห่วงโซ่ กรดคาร์บอกซิลิกด้วย:

- คาร์บอนมากถึงสี่ชนิดไม่มีสีและของเหลว ผสมในน้ำ;
- คาร์บอนห้าถึงเก้าชนิดมีความหนืด ของเหลวไม่มีสี ละลายได้น้อยในน้ำ
- คาร์บอน 10 ตัวขึ้นไปเป็นของแข็งสีขาวไม่ละลายในน้ำ

• กรดโซ่เปิดที่มีคาร์บอนมากถึงหกตัวมีกลิ่นแรงและมีลักษณะเฉพาะของเนยหืนซึ่งค่อนข้างระเหยง่าย
• กรดคาร์บอกซิลิกเป็นฟังก์ชันอินทรีย์ที่มีลักษณะกรดที่เน้นเสียงมากที่สุด สารประกอบของฟังก์ชันนี้มีค่า pH อยู่ระหว่าง 3 ถึง 5

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

การจำแนกกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกสามารถจำแนกตามจำนวนคาร์บอกซิลที่มีอยู่ในโมเลกุล:

ดูด้วย:กรดกำมะถัน - สารที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก

การตั้งชื่อกรดคาร์บอกซิลิกตาม International Union of Pure and Applied Chemistry (Iupac) มีลักษณะเฉพาะ เริ่มต้นด้วยคำว่ากรด และลงท้ายด้วย -oic

กฎสำหรับ ศัพท์ของบทบาทนี้เพราะมันคือ ฟังก์ชั่นอินทรีย์นั่นคือโดยการปรากฏตัวของโซ่คาร์บอนพวกเขาคือ:

ขั้นตอนที่ 1: นับคาร์บอนในสายโซ่หลัก โดยเริ่มจากจุดสิ้นสุดที่คาร์บอกซิล (-COOH) ตั้งอยู่ คำนำหน้าระบบการตั้งชื่อจะได้รับตามจำนวนคาร์บอนในสายโซ่หลัก

ขั้นตอนที่ 2: ชื่อและที่ตั้งสาขา: คำนำหน้า (จำนวนคาร์บอน) + การสิ้นสุด (-il หรือ -ila) หากมีสาขามากกว่าหนึ่งสาขาต้องอยู่ในการตั้งชื่อตามตัวอักษร

ขั้นตอนที่ 3: ตรวจสอบการมีอยู่ของสถานประกอบการในเครือ

การสังเกต: คำนำหน้า di-, tri- หรือ penta- ใช้เพื่อแสดงการมีอยู่ของสายพันธุ์เดียวกันสองสามหรือสี่กลุ่ม ตัวอย่าง: กรดไดโออิก  การมีอยู่ของหมู่คาร์บอกซิลสองกลุ่ม

ดูในตารางด้านล่างว่าควรมีการจัดโครงสร้างการตั้งชื่อกรดคาร์บอกซิลิกอย่างไร:

คำนำหน้า (จำนวนคาร์บอน)	Infix (ความอิ่มตัวของสายโซ่)	คำต่อท้าย (กลุ่มฟังก์ชัน)
กรด	1 คาร์บอน	พบ-	โทรอย่างเดียว	-อัน-	กรดคาร์บอกซิลิก	-สวัสดีค่ะ
2 คาร์บอน	et-
3 คาร์บอน	พร็อพ-	1 พันธะคู่	-en-
4 คาร์บอน	แต่-
5 คาร์บอน	ถูกคุมขัง-	2 พันธะคู่	-เดียน-
6 คาร์บอน	Hex-
7 คาร์บอน	เฮป-	1 พันธะสาม	-ใน-
8 คาร์บอน	ต.ค.-
9 คาร์บอน	ไม่ใช่-	2 สามลิงค์	-ไดอิน-
10 คาร์บอน	ธ.ค.-

ตัวอย่าง:

กรดคาร์บอกซิลิกในชีวิตประจำวัน

• กรดคาร์บอนิก (OHCOOH): มีอยู่ในเลือดและเครื่องดื่มอัดลม
• กรดน้ำส้ม หรือเอทานอล (CH₃ซีโอเอช): มีอยู่ในน้ำส้มสายชู
• กรดบิวทิริกหรือกรดบิวทาโนอิก (CH₃(CH₂)₂ซีโอเอช): มีอยู่ในนมและผลิตภัณฑ์จากนม
• กรดฟอร์มิกหรือ มเอทานอล (HCOOH): อยู่ในพิษมดแดง
• กรดวาเลอริกหรือเพนทาโนอิก (CH₃(CH₂)₃ซีโอเอช): ยาที่ใช้เป็นยาระงับประสาท/ยากล่อมประสาท นอกจากนี้ยังใช้ในการรักษาสิว
• กรดเบนโซอิกหรือคาร์บอกซิลิกเบนซีน (ค₆โฮ₅ซีโอเอช): ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเป็นสารกันบูดและเป็นยาฆ่าเชื้อรา
• กรดซิตริกหรือ 2-ไฮดรอกซี-1,2,3-โพรเพนกรดไตรคาร์บอกซิลิก: มีอยู่ในผลไม้รสเปรี้ยวเช่นส้มและมะนาว

ดูด้วย: เคล็ดลับในการพิจารณา-ถ้า ความแรงของกรด

สารที่ขับออกจากเหล็กไนของมดมีกรดฟอร์มิก ซึ่งเป็นสารในกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิก

ปฏิกิริยากรดคาร์บอกซิลิก

• ไดเมอร์

กรดคาร์บอกซิลิกมีแนวโน้มที่จะเกาะติดผ่าน ข้อมูลของ พันธะไฮโดรเจนก่อตัวเป็นไดเมอร์ซึ่ง สองโมเลกุลเริ่มทำตัวเหมือนหนึ่ง โมเลกุลเดียวที่มี double สองเท่า มวลโมเลกุล.

• ปฏิกิริยาการวางตัวเป็นกลาง

กรดคาร์บอกซิลิก ทำปฏิกิริยากับ ฐาน, สร้างเกลือคาร์บอกซิเลตหรือเกลืออินทรีย์ ดูปฏิกิริยาด้านล่างกับสูตรทั่วไป ให้พิจารณา R เป็นอนุมูลอินทรีย์และ A เป็น a โลหะ:

• ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

ปฏิกิริยาประเภทนี้ส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตสารปรุงแต่งรส โดยเกิดขึ้นระหว่างโมเลกุลของ กรดคาร์บอกซิลิกและ a แอลกอฮอล์, ก่อตัวขึ้น เอสเทอร์ และโมเลกุลของ น้ำ.

• ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน

ในปฏิกิริยาประเภทนี้ การกำจัดคาร์บอกซิลจากกรด, มีเป็นสินค้าที่ คาร์บอนไดออกไซด์ มันคือ ด่าง หรือ แอลคีน, อัลคีน, โมเลกุลอินทรีย์ที่ได้จากสารจับคาร์บอกซิลของกรด ดู:

แก้ไขแบบฝึกหัด

คำถามที่ 1 - สำหรับกรดคาร์บอกซิลิก ให้เลือกทางเลือกที่ไม่ถูกต้อง

ก) กรดคาร์บอกซิลิกเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันคาร์บอกซิล (-COOH)

B) ขนาดของสายโซ่คาร์บอนของกรดคาร์บอกซิลิกกำหนดลักษณะ เช่น ลักษณะที่ปรากฏ จุดหลอมเหลว และความหนาแน่น

C) เมื่อถูกความร้อนกรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน ปล่อยคาร์บอนไดออกไซด์และโมเลกุลออกจากกลุ่มอินทรีย์ของโมเลกุลเดิม

ง) กรดโพรแพนนิกเรียกอีกอย่างว่ากรดฟอร์มิก สารนี้มีอยู่ในพิษของมดแดง

E) กรดไตรคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่โมเลกุลมีหมู่คาร์บอกซิลิกสามกลุ่ม กรดไตรคาร์บอกซิลิกที่มีอยู่มากในชีวิตประจำวันของเราคือกรดซิตริก ซึ่งพบในผลไม้เช่นมะนาวและส้ม

ความละเอียด

ทางเลือก ง. กรดโพรพานิกไม่เหมือนกับกรดฟอร์มิก ระบบการตั้งชื่อ Iupac สำหรับกรดฟอร์มิกคือ: กรดเมทาโนอิกซึ่งเป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยคาร์บอนเพียงตัวเดียว

คำถามที่ 2 - โมเลกุลต่อไปนี้เป็นกรดโมโนคาร์บอกซิลิก ลงชื่อทางเลือกที่มีระบบการตั้งชื่อที่เหมาะสมตาม Iupac

ก) กรดโพรแพนนิก
ข) กรดโมโนบิวทาโนอิก
ค) กรดบิวทาโนอิก
ง) กรด 1-เมทิล-บิวทาโนอิก
จ) กรด 3-เมทิล-บิวทาโนอิก

ความละเอียด

ทางเลือก E การนับคาร์บอนต้องเริ่มต้นด้วยคาร์บอกซิลคาร์บอน ดังนั้นเราจะมีโซ่ที่มีคาร์บอนสี่ตัวที่สอดคล้องกับคำนำหน้า "แต่-" โมเลกุลมีความอิ่มตัว กล่าวคือ ไม่มีพันธะคู่หรือสาม ดังนั้นเราจะใช้ส่วนเสริม "-an-" สาขาเมทิลตั้งอยู่ที่คาร์บอนสาม ดังนั้นระบบการตั้งชื่อที่สอดคล้องกันจะเป็นกรด 3-เมทิล-บิวทาโนอิก

โดย Laysa Bernardes Marques de Araujo
ครูสอนเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

ARAúJO, Laysa Bernardes Marques เดอ "กรดคาร์บอกซิลิก"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm. เข้าถึงเมื่อ 27 มิถุนายน 2021.

d) จำแนกตามจำนวนกลุ่มหน้าที่ที่มีอยู่