วิธีการรับอัลดีไฮด์และคีโตน

ทั้งอัลดีไฮด์และคีโตนมีคาร์บอนิลเป็นกลุ่มฟังก์ชัน ความแตกต่างอยู่ในตำแหน่งของคาร์บอนิลนี้ ดังที่แสดงด้านล่าง ในอัลดีไฮด์ คาร์บอนิลจะเกาะติดกับไฮโดรเจน กล่าวคือ มันจะมาที่ส่วนท้ายเสมอ ในทางกลับกัน สำหรับคีโตน กลุ่มคาร์บอนิลอยู่ระหว่างคาร์บอน 2 ตัว ซึ่งไม่เคยมาที่ปลายสายคาร์บอน:

อัลดีไฮด์: คีโตน:
โอโอ

เอช ─ ─ C ─ ─C

วิธีการหลักในการรับสารประกอบที่เป็นของกลุ่มเหล่านี้คือ: การให้น้ำของแอลไคน์, การแยกชั้นโอโซนของแอลคีน และการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ ในกรณีของคีโตนยังคงมีวิธีการพิเศษคือ การสลายตัวทางความร้อนของเกลือแคลเซียมอินทรีย์

 ดูว่าแต่ละกระบวนการเหล่านี้ทำงานอย่างไร:

1. อัลไคเนสไฮเดรชั่น:การเติมโมเลกุลของน้ำในตัวกลางที่เป็นกรดจะเกิดขึ้นต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา HgSO4.

ในขั้นต้น จะเกิดสารประกอบขั้นกลางขึ้น ซึ่งก็คือ enol ซึ่งถูกเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์

ถ้าอัลไคน์ที่ทำปฏิกิริยาคือเอไทน์ เราจะมีการก่อตัวของอัลดีไฮด์ แต่ถ้าเป็นอัลไคน์อื่น ๆ จะเกิดคีโตนที่สอดคล้องกันตาม กฎของมาร์คอฟนิคอฟโดยที่ไฮโดรเจนในน้ำจะเพิ่มให้กับคาร์บอนในพันธะสามที่มีไฮโดรเจนติดอยู่มากที่สุด:

ตัวอย่างของปฏิกิริยาอัลไคน์ไฮเดรชั่น

2. Ozonolysis ของแอลคีน: โอโซน (O3) ถูกเติมเข้าไปในพันธะคู่ของอัลคีน ในปฏิกิริยาออกซิเดชันเมื่อมีน้ำและสังกะสี

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

สารประกอบขั้นกลางคือ โอโซน ก่อตัวขึ้นเป็นครั้งแรก ซึ่งจะไฮโดรไลซ์เป็นอัลดีไฮด์และคีโตนที่สอดคล้องกัน

ด้านล่างนี้คือการแยกโอโซนของ 2-methyl-prop-1-ene ก่อรูป propane-2-one และเมทานอล:

ปฏิกิริยาโอโซนของแอลคีน

3. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์: แอลกอฮอล์สามารถเกิดออกซิเดชันได้เมื่อสัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ เช่น สารละลายโพแทสเซียม ไดโครเมตที่เป็นน้ำ (K2Cr2โอ7) หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) ในตัวกลางที่เป็นกรด

ถ้าแอลกอฮอล์เป็นหลัก ออกซิเดชันบางส่วนจะสร้างอัลดีไฮด์ แต่ถ้าเป็นการเกิดออกซิเดชันทั้งหมด อัลดีไฮด์จะกลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ถ้าเราต้องการหยุดที่อัลดีไฮด์ ให้ทำขั้นตอนนี้ที่อุณหภูมิสูงกว่าจุดเดือดของอัลดีไฮด์ที่จะเกิดขึ้น ด้วยวิธีนี้ มันจะระเหยและกลั่นผ่านเครื่องมือเฉพาะ

โครงการออกซิเดชันแอลกอฮอล์เบื้องต้น

ถ้าแอลกอฮอล์เป็นรอง ผลผลิตของออกซิเดชันจะเป็นคีโตน

ตัวอย่าง:

โครงการออกซิเดชันแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน

4. วิธีการเฉพาะในการรับคีโตน: ความร้อนของเกลือแคลเซียมคาร์บอกซิลิก เกลือเหล่านี้ผ่านการสลายตัวซึ่งมีต้นกำเนิดมาจากคีโตน แคลเซียมคาร์บอเนต:

วิธีการรับคีโตนโดยการให้ความร้อนเกลือแคลเซียมอินทรีย์


โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "วิธีการรับอัลดีไฮด์และคีโตน"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.

เคมี

Ethanal: ใช้ในการผลิตกระจก
อัลดีไฮด์

อัลดีไฮด์, สารประกอบคาร์บอนิล, กลุ่มคาร์บอนิล, อัลดีไฮด์หลัก, เอทานอล, วัตถุดิบในอุตสาหกรรมยาฆ่าแมลงและยา, โลหะ, ฟอร์มาลดีไฮด์, อุตสาหกรรมพลาสติกและเรซิน

เคมี

ดอกลาเวนเดอร์ประกอบด้วยคีโตนในองค์ประกอบ
คีโตน

คีโตน, สารอินทรีย์, หมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล, ได้ตัวทำละลายเคลือบฟัน, โพรพาโนน, ร่างกายของคีโตนในกระแสเลือด การสกัดน้ำมันและไขมันจากเมล็ดพืช ตัวทำละลาย โดยธรรมชาติ.

กรดฟอร์มิก กรดฟอร์มิกหรือกรดมีเทน

กรดฟอร์มิก กรดฟอร์มิกหรือกรดมีเทน

โอ กรดฟอร์มิก ได้ชื่อมาจากการได้มาครั้งแรกผ่านการกลั่นมดแดง (จากภาษาละติน ฟอร์ไมก้า = มด) ซึ่งฉีด...

read more
ทำไมน้ำแข็งแห้งถึงประเสริฐ? การระเหิดของน้ำแข็งแห้ง

ทำไมน้ำแข็งแห้งถึงประเสริฐ? การระเหิดของน้ำแข็งแห้ง

น้ำแข็งแห้งเรียกว่าน้ำแข็งเพราะถึงแม้จะมีลักษณะเป็นน้ำแข็ง (น้ำในสถานะของแข็ง) แต่แท้จริงแล้วเป็น...

read more
สูตรโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ สูตรโมเลกุล

สูตรโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ สูตรโมเลกุล

สารประกอบอินทรีย์สามารถแสดงได้หลายวิธี เช่น สูตรโครงสร้างแบบเรียบ สูตรโครงสร้างแบบง่ายหรือแบบย่อ ...

read more