ไอโซเมอร์เรขาคณิตหรือซิส-ทรานส์ ไอโซเมอร์เรขาคณิตซิสทรานส์

เรขาคณิต isomerism หรือ cis-trans มันเป็นประเภทของ isomerism เชิงพื้นที่หรือที่เรียกว่า stereoisomerism ดังนั้นสารประกอบที่นำเสนอ isomerism ประเภทนี้จึงเรียกว่า stereoisomers มันเกิดขึ้นในโมเลกุลอะลิฟาติก (สายโซ่เปิด) ที่มีพันธะคู่หรือในสารประกอบไซคลิกเท่านั้น

ในสารประกอบโซ่เปิดที่ไม่อิ่มตัว ถ้าอะตอมที่พันธะกับคาร์บอนของคู่ต่างกัน ระหว่างกันและเท่ากับลิแกนด์ของอะตอมคาร์บอนอื่น ๆ เราจะมีการก่อตัวของสารประกอบไอโซเมอร์สองตัวระหว่างพวกมัน cis เเละอีกอย่าง ทรานส์.

เพื่อตรวจสอบว่าสเตอริโอไอโซเมอร์คือ cis หรือ ทรานส์ จำเป็นต้องรู้การจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมที่ประกอบเป็นโมเลกุล

ลองดูตัวอย่างของ 1,2-dichloro-ethylene:

โปรดทราบว่าในกรณีแรกลิแกนด์เดียวกันคือ อยู่ด้านเดียวกันของระนาบเป็นไอโซเมอร์ cis. ในโมเลกุลที่สอง ลิแกนด์เท่ากันอยู่บนด้านตรงข้ามของระนาบและดังนั้นจึงเป็นไอโซเมอร์ ทรานส์.

ความแตกต่างในตำแหน่งเชิงพื้นที่ของอะตอมทำให้สารประกอบ cis มีคุณสมบัติแตกต่างจากไอโซเมอร์ ทรานส์.

ดังนั้นจึงสรุปได้ว่าในสารประกอบอะลิฟาติก (โซ่เปิด) สำหรับไอโซเมอร์ซิส-ทรานส์ทางเรขาคณิตที่จะเกิดขึ้น จำเป็นที่สารประกอบต้องมีพันธะคู่อย่างน้อยหนึ่งพันธะระหว่างคาร์บอนและคาร์บอนแต่ละตัวในพันธะคู่จะต้องมีกลุ่มพันธะที่แตกต่างกัน

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

แต่ถ้าลิแกนด์ต่างกันจะรู้ได้อย่างไรว่าตัวไหนจะเป็น cis และอันไหนจะเป็น ทรานส์?

ในกรณีนั้น, พิจารณาเลขอะตอมของลิแกนด์. ถ้าลิแกนด์สองตัวที่มีเลขอะตอมสูงสุดอยู่ด้านเดียวกันของระนาบ ไอโซเมอร์จะเป็น cis. แต่ถ้าอยู่ตรงข้ามจะเรียกว่า isomer ทรานส์.

ตัวอย่างเช่น ในกรณีของโมเลกุล 2-คลอโร-2-บิวทีน บนคาร์บอนตัวแรก ลิแกนด์ที่มีเลขอะตอมสูงสุดคือ Cl และสำหรับคาร์บอนที่สอง ลิแกนด์ที่มีเลขอะตอมสูงสุดคือ CH₃. ดังนั้นเราจึงมี:

ClCH₃Cl โฮ
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
โฮ₃C H H₃ค CH₃

Cis-2-chloro-2-butene Trans-2-chloro-2-butene

หากต้องการทราบว่า stereoisomerism ประเภทนี้เกิดขึ้นในสารประกอบไซคลิกได้อย่างไร อ่านข้อความ: “ไอโซเมอร์เรขาคณิต cis-trans ในสารประกอบวัฏจักร”

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตหรือซิส-ทรานส์"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. เข้าถึงเมื่อ 27 มิถุนายน 2021.

b) สร้างสูตรเชิงพื้นที่ของสารประกอบแต่ละชนิดที่นำเสนอไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต