ความแตกต่างของอัลดีไฮด์และคีโตน

คุณ อัลดีไฮด์ และ คีโตน พวกมันมีฟังก์ชันอินทรีย์ที่คล้ายกันมาก ทั้งสองมีโครงสร้างกลุ่มฟังก์ชันคาร์บอนิล (C = O) โดยมีความแตกต่างเพียงอย่างเดียวในกรณีของ aldehydes มักปรากฏอยู่ที่ปลายสายคาร์บอน กล่าวคือ คาร์บอนิลคาร์บอนลิแกนด์ตัวหนึ่งคือ ไฮโดรเจน; คีโตนมีคาร์บอนิลระหว่างอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอม

กลุ่มฟังก์ชันอัลดีไฮด์:กลุ่มการทำงานของคีโตน:

โอ โอ
 ║ ║
 ซี ซี ─ โฮ ซี ซี ─ ค

ด้วยเหตุผลนี้ จึงมีกรณีของไอโซเมอร์เชิงฟังก์ชันระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน ตัวอย่างเช่น ด้านล่าง เรานำเสนอไอโซเมอร์เชิงฟังก์ชันสองตัวที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน (C₃โฮ₆O) แต่ตัวหนึ่งเป็นอัลดีไฮด์ (โพรพานัล) และอีกตัวหนึ่งเป็นคีโตน (โพรพาโนน) ดูว่าสิ่งนี้เปลี่ยนแปลงคุณสมบัติและแอปพลิเคชันโดยสิ้นเชิงอย่างไร:

ตัวอย่างฟังก์ชัน isomerism ระหว่าง aldehyde และ ketone

ลองนึกภาพว่าคุณอยู่ในห้องปฏิบัติการและพบขวดที่มีของเหลวไม่มีสีซึ่งมีสูตรโมเลกุล C. เท่านั้น₃โฮ₆โอ. คุณจะทำอย่างไรเพื่อค้นหาว่าเป็นคีโตนหรืออัลดีไฮด์

เพื่อแก้ปัญหาเช่นนี้ มีวิธีการแยกอัลดีไฮด์และคีโตนตามปฏิกิริยาของสารประกอบเหล่านี้กับตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ. ดังที่แสดงด้านล่าง

เมื่อต้องเผชิญกับสารออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ อัลดีไฮด์จะทำปฏิกิริยาโดยถูกออกซิไดซ์ ในขณะที่คีโตนจะไม่ทำปฏิกิริยา เราว่าอัลดีไฮด์ทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์ แต่คีโตนไม่, พวกมันทำปฏิกิริยาเป็นตัวรีดิวซ์เมื่อสัมผัสกับสารออกซิไดซ์ที่มีพลังเท่านั้น

อัลดีไฮด์ + สารออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ → กรดคาร์บอกซิลิก
โอ โอ
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH

คีโตน + สารออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ → ห้ามทำปฏิกิริยา
โอ
║
C ─ C ─ C + [O] → ไม่มีปฏิกิริยาเกิดขึ้น

จากข้อมูลดังกล่าว ก็เพียงพอที่จะทำปฏิกิริยานี้และดูว่าสารประกอบทำปฏิกิริยาหรือไม่ ถ้ามันตอบสนอง เรารู้ว่ามันเป็นอัลดีไฮด์ ถ้าไม่เกิดปฏิกิริยา แสดงว่าเป็นคีโตน

นอกจากนี้ ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลดีไฮด์เหล่านี้ยังสามารถมองเห็นได้ชัดเจน โดยจะมีการเปลี่ยนแปลงของสีดังที่จะแสดงให้เห็นในภายหลัง

มีสามวิธีหลักในการแยกความแตกต่างของอัลดีไฮด์และคีโตน ซึ่งได้แก่:

1- Tollens ปฏิกิริยา: รีเอเจนต์นี้คือ a สารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ไนเตรต ได้แก่ ซิลเวอร์ไนเตรต (AgNO₃) และแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์ส่วนเกิน (NH₄โอ้):

AgNO₃ + 3 NH₄OH → Ag (NH .)₃)OH + NH₄ที่₃ + 2 ชั่วโมง₂โอ
Tollens Reactive (ตั้งชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมัน Bernhard Tollens (1841-1918))

ตามที่อธิบายไว้ในข้อความ ทำกระจกสีเงินเมื่อนำอัลดีไฮด์ไปสัมผัสกับปฏิกิริยาของโทลเลน จะถูกออกซิไดซ์ไปยังกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง ในขณะที่ซิลเวอร์ไอออนจะลดลงเป็น Ag⁰ (เงินเมทัลลิค). หากเกิดปฏิกิริยานี้ขึ้น เช่น ในหลอดทดลอง เงินโลหะนี้จะสะสมอยู่บนผนังของหลอด ส่งผลให้เกิดฟิล์มที่เรียกว่า กระจกสีเงิน. ผลการสังเกตนี้สวยงามมากและใช้ในกระบวนการผลิตกระจกอุตสาหกรรม

ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นสามารถแสดงได้ดังนี้:

โอ โอ
║ ║
R ─ C ─ H + H₂O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 ชั่วโมง⁺ → 2 NH₄⁺

โอ โอ
║║
อาร์ ซี ─ โฮ + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ +โฮ₂โอ → อาร์ ซี ─ OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
อัลดีไฮด์ Tollens ปฏิกิริยากรดคาร์บอกซิลิก สีเงินเมทัลลิก (กระจกสีเงิน)

ในทางกลับกัน หากเราใส่คีโตนเพื่อทำปฏิกิริยากับปฏิกิริยาของโทลเลน การก่อตัวของเงินโลหะจะไม่เกิดขึ้น เนื่องจากคีโตนไม่สามารถลดไอออน Ag ได้⁺.

2- Fehling ปฏิกิริยา: ปฏิกิริยานี้เป็นสารละลายสีน้ำเงินของคอปเปอร์ซัลเฟต II (CuSO₄) ในตัวกลางที่เป็นเบส เนื่องจากผสมกับสารละลายอื่นที่เกิดจากโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) และโซเดียมและโพแทสเซียมทาร์เทรต (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK) ทาร์เทรตถูกเติมลงในสารละลายคอปเปอร์ II ซัลเฟตเพื่อทำให้เสถียรและป้องกันการตกตะกอน

CUSO₄ + 2 NaOH → Na₂เท่านั้น₄ + ลูกบาศ์ก(OH)₂
^{Fehling Reactive (ตั้งชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมัน Hermann von Fehling (1812-1885))}

เมื่อสัมผัสกับปฏิกิริยาของ Fehling อัลดีไฮด์จะสร้างกรดคาร์บอกซิลิกโดยออกซิเดชัน ในขณะที่ไอออนของทองแดง (Cu)²⁺) อยู่ตรงกลางจะลดลง กลายเป็นตะกอนสีน้ำตาลแดง (เหมือนอิฐมากกว่า) ซึ่งเป็นคิวพอรัสออกไซด์ ในทางกลับกัน คีโตนไม่ทำปฏิกิริยา - เพราะไม่สามารถลดไอออน Cu ได้²⁺.

โอ โอ
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu(OH)₂ → R ─ C ─ OH + ตูด₂โอ + 2 ชั่วโมง₂โอ
อัลดีไฮด์ ตกตะกอนสีน้ำตาลแดง

3- ปฏิกิริยาของเบเนดิกต์: ปฏิกิริยานี้ยังเกิดขึ้นจากสารละลายของคอปเปอร์ II ซัลเฟต (Cu (OH)₂) ในตัวกลางพื้นฐานแต่ผสมกับโซเดียมซิเตรต

เช่นเดียวกับรีเอเจนต์ของ Fehling ในกรณีของปฏิกิริยาระหว่างอัลดีไฮด์และรีเอเจนต์ของเบเนดิกต์ ก็ยังมีไอออนทองแดง (Cu²⁺) มีอยู่ในตัวกลางที่รีดิวซ์และเกิดคิวพอรัสออกไซด์สีแดง

รีเอเจนต์นี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการทดสอบเพื่อตรวจหาการมีอยู่และเนื้อหาของกลูโคสในปัสสาวะ กลูโคสมีกลุ่มอัลดีไฮด์อยู่ในโครงสร้าง ดังนั้นมันจึงทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ของเบเนดิกต์ที่อยู่ในแถบสำหรับการทดสอบเหล่านี้ จากนั้น เพียงเปรียบเทียบสีของริบบิ้นกับสีของมาตราส่วนบนบรรจุภัณฑ์ของผลิตภัณฑ์

น้ำยาของเบเนดิกต์ใช้เพื่อกำหนดปริมาณกลูโคสในปัสสาวะ

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm