Intramolekulárna dehydratácia alkoholov. Dehydratačná reakcia

O organické eliminačné reakcie sú tie, v ktorých sú z nej odstránené alebo vylúčené atómy alebo skupiny atómov molekuly, vytvorenie novej organickej zlúčeniny, okrem anorganickej zlúčeniny, ktorá je tvorená časťou, ktorá bola vypúšťa sa

Jedným typom eliminačnej reakcie je dehydratácia, v ktorej je stratenou molekulou voda. Dehydratácia alkoholov (zlúčeniny, ktoré majú skupinu OH pripojenú k nasýtenému uhlíku v otvorenom reťazci) môže prebiehať dvoma spôsobmi: intramolekulárne a intermolekulárne.

„Intra“ znamená „vo vnútri“, preto intramolekulárna dehydratácia alkoholov nastáva, keď molekula vody vystúpi z „vnútra“ samotnej molekuly alkoholu. V tomto prípade bude organickým produktom alkén.

Táto reakcia prebieha iba v prítomnosti katalyzátora, ktorý pôsobí ako vysúšadlo, a väčšinou ide o koncentrovanú kyselinu sírovú (H2IBA4) a teplota by mala byť okolo 170 ° C.

Príklad:

Intramolekulárna dehydratačná reakcia na propan-1-ol

Všimnite si, že skupina OH odišla a vodík opustil susedný uhlík, čo dalo vzniknúť vode. Ďalej sa vytvorila dvojitá väzba, ktorá viedla k vzniku alkénu.

Zariadenie na dehydratáciu sa riadi týmto zostupným poradím:

Terciárne alkoholy> Sekundárne alkoholy> Primárne alkoholy

Čo však s tým, keď skupina OH príde uprostred uhlíkového reťazca? Atóm vodíka, z ktorého sa susedný atóm uhlíka uvoľní a vytvorí molekulu vody?

Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)

Napríklad ďalší je 2-metylpentán-3-ol. Jeden susedný atóm uhlíka je terciárny (zvýraznený červenou farbou), zatiaľ čo druhý je sekundárny (zvýraznený modrou farbou):

H OH H
│ │ │

H3C─ Ç Ç ─ Ç CH3
│ │ │
H H CH3

Vodík naviazaný na terciárny atóm uhlíka bude ľahšie opustiť, pretože jeho elektronegatívny charakter sa rovná δ+1Čím je teda uhlík menej negatívny, tým je medzi nimi slabšia väzba a ľahšie sa ich väzba pretrhne.

V prípadoch, ako je tento, sa tvoria všetky možné zlúčeniny, avšak prevaha bude uvedená v poradí: Terciárne alkoholy> Sekundárne alkoholy> Primárne alkoholy.

Takže máme:

Intramolekulárna dehydratačná reakcia 2-metylpentán-3-olu

Tento typ reakcie sa riadi Saytzefovo pravidlo, ktorý to hovorí bude mať väčší sklon k tomu, aby vodík zanechával uhlík menej hydrogenovaný. Toto pravidlo je presne opačné Markovnikovovo pravidlo použité na adičné reakcie.

Aby ste si doplnili svoje vedomosti o tejto téme, prečítajte si tiež text „Intermolekulárna dehydratácia alkoholov”.


Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Intramolekulárna dehydratácia alkoholov“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. Prístup k 28. júnu 2021.

Allotropy fosforu. Allotropy červeného a bieleho fosforu

Allotropy fosforu. Allotropy červeného a bieleho fosforu

Allotropia je jav, ktorý nastáva, keď má rovnaký chemický prvok vlastnosť vytvárať viac ako jednu...

read more

Miešanie roztokov s rôznymi rozpustenými látkami bez chemickej reakcie

Otázka 1Na praktickej hodine študent pripraví zmes s použitím 300 ml 4 mol / l vodného roztoku hy...

read more
Sladké nad rámec cukru

Sladké nad rámec cukru

Pred niekoľkými rokmi by sme len ťažko uverili, že môže existovať niečo sladšie ako cukor. Ale bo...

read more
instagram viewer