Dejiny optického izomerizmu. Pôvod štúdie optického izomerizmu

Polarizované svetlo prvýkrát pozorovali v roku 1808 Malus a Huygens, keď pozorovali lúč svetla prechádzajúceho islandským rahnom, priehľadný kryštál rôznych uhličitanov. vápnik.

Kryštál uhličitanu vápenatého, islandský spar

V roku 1812 Jean-Baptiste Biot spozoroval, že lúč polarizovaného svetla bol otočený, v niektorých kryštáloch, doprava a v iných doľava. Jedným z dôležitých pozorovaní, ktoré urobil, bolo, že to neboli len pevné látky alebo čisté tekutiny otáčal polarizovaný svetelný lúč, ale aj vodné roztoky určitých organických látok to mali nehnuteľnosť. To tomu nasvedčovalo pozorovaný jav bol spôsobený štruktúrou samotnej molekuly.

Biot vynašiel zariadenie na pozorovanie javu odchýlky od roviny polarizovaného svetla, ktoré sa stalo známe ako polarimeter. V roku 1842 ho zdokonalil Ventzke, ktorý prístroju prispôsobil Nicolov hranol, a po rokoch Mitscherlich zaviedol do pozorovaní použitie monochromatického svetla.

Obrázok starého polarimetra

Ale až v roku 1846 bol tento jav vysvetlený štúdiami o Louis Pasteur, ktorý bol študentom Biota. Počas procesu fermentácie hroznovej šťavy sa na výrobu vína tvoria dve kyseliny: kyselina vínna a kyselina racemická.

Na pečiatke vytlačenej Stredoafrickou republikou je Louis Pasteur (1822-1895), chemik a mikrobiológ, asi 1985 *
Na pečiatke vytlačenej Stredoafrickou republikou je Louis Pasteur (1822-1895), chemik a mikrobiológ, asi 1985 *

Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)

Tieto dve kyseliny mali rovnaký molekulárny vzorec a rovnaké vlastnosti, avšak pri vystavení lúču polarizovaného svetla sa správali odlišne. Už sa vedelo, že kyselina vínna bola opticky aktívna, otáčaním roviny polarizovaného svetla doprava. Už sú soli racemické kyseliny boli neaktívne pod polarizovaným svetlom.

Pasteur zistil, že zatiaľ čo kyselina vínna bola zložená iba z jedného typu molekuly, kyselina racemická mala dva typy. Pri starostlivom štúdiu solí, ktoré tvorili obe kyseliny, Pasteur zistil, že kryštály kyseliny vínnej sú asymetrické a tiež kryštály racemickej kyseliny. Niektoré kryštály druhej z nich však mali inú tvár vpravo a iné vľavo.

Tieto kryštály opatrne oddelil a rozpustil ich osobitne vo vode. Po preskúmaní týchto riešení to zistil obidve boli opticky aktívne. Preto racemická kyselina nebola čistá, v skutočnosti pozostávala z polovice typu pravotočivej kyseliny vínnej (ktorá sa líši od plánu pravej polarizácie) a druhá polovica ľavotočivého typu kyseliny vínnej (ktorá posúva rovinu polarizácie do vľavo).Pretože tieto dva typy spôsobili odchýlku rovnakej hodnoty, ale v opačnom smere jeden skončil zrušením druhého a látka sa stala opticky neaktívnou.

Ilustrácia pravotočivých a ľavotočivých izomérov kyseliny vínnej

Ak má teda molekula asymetrické uhlíky, ako v prípade kyseliny vínnej, vedie to k dvom optické izoméry, rovnakého molekulárneho vzorca, ale s rôznymi optickými aktivitami.


* Obrázkové kredity: veža76 a Shutterstock.com


Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „História optického izomerizmu“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm. Prístup k 28. júnu 2021.

Destilácia a fermentácia pri výrobe nápojov

Aby sme pochopili proces získavania nápojov, je potrebné mať minimálne chemické znalosti. Ak ste ...

read more
Kyselina mravčia. Kyselina mravčia alebo metánová

Kyselina mravčia. Kyselina mravčia alebo metánová

O kyselina mravčia dostane svoje meno, pretože jeho prvé získanie bolo prostredníctvom destilácie...

read more
Prečo suchý ľad vznešený? Sublimácia suchého ľadu

Prečo suchý ľad vznešený? Sublimácia suchého ľadu

Suchý ľad sa nazýva takzvaný preto, lebo napriek tomu, že má vzhľad ľadu (voda v tuhom stave), je...

read more
instagram viewer