O benzén je to najdôležitejší aromatický uhľovodík pre organickú chémiu. Jeho objav uskutočnil v roku 1825 fyzik a chemik Michael Faraday (1791-1867) v osvetľovacom plyne používanom v tom čase v Londýne. V roku 1834 sa ďalšiemu vedcovi, chemikovi Eilhardtovi Mitscherlichovi, podarilo zistiť, že jeho molekulárny vzorec bol zložený zo šiestich atómov uhlíka a šiestich atómov vodíka. (Ç6H6).
Chemici však dlho nemohli prísť na to, aký bude štruktúrny vzorec benzénu. Všetky navrhované štruktúry, ako je uvedené nižšie, nevysvetlili reakcie týkajúce sa tejto zlúčeniny a jej chemického správania.
Odpoveď na toto zaujímavé hľadanie prišla v roku 1865, prostredníctvom nemeckého chemika Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Je dobre známe, že Kekulé dostal pomoc pri vývoji benzénovej štruktúry a sen, v ktorom uvidel hada, ktorý si hryzie vlastný chvost. Nasledujúci text je prevzatý z prejavu, ktorý predniesol v roku 1890 pri príležitosti 25. výročia oznámenia benzénového vzorca:
"Sedel som a písal svoju učebnicu, ale práca nepokračovala; moje myšlienky boli inde. Otočil som stoličku k ohňu a driemal. Atómy sa opäť odrážali pred mojimi očami [Kekulé predtým sníval o atómoch, ktoré sa mu "odrážali" pred očami]. V tomto čase sa menšie skupiny držali skromne v pozadí. Moje mentálne oko, ktoré bolo zostrené opakovanými víziami rovnakého typu, teraz dokázalo rozlíšiť väčšie štruktúry od viac konformácií: dlhé rady, niekedy tesnejšie, všetky spárované dohromady a prepletené v pohybe, ako a had. Ale pozri! Čo to bolo? Jeden z hadov si chytil vlastný chvost a ten tvar sa mi posmešne otočil pred očami. Zobudil som sa akoby lúčom svetla; a potom som tiež strávil zvyšok noci vývojom následkov hypotézy. “ (BENFEY, 1958, s.) 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, s. 74)
Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)
Zásluhu Kekulého na objavení benzénového vzorca samozrejme nespočíva iba vo sne, pretože to bol iba dôsledok dní, keď usilovne študoval predstavy, ktoré sám vytvoril, o valenciách atómov a povahe ich Pripojenia. Sen prišiel dokončiť jeho teóriu benzénu. Z tohto dôvodu povedal:
"Učme sa, páni, snívať a potom možno nájdeme pravdu ..." ale vyhnime sa ich zverejneniu skôr, ako podrobíme sny skúške skutočného sveta. “(
Bol to dokonca Kekulé, kto navrhol a potvrdil tetravalenciu uhlíka (kapacita, ktorú musí uhlík vytvárať, aby tvorila štyri väzby).
Teda štrukturálny vzorec, ktorý pre benzén navrhol Kekulé, bol ten, že šesť atómov uhlíka a šesť atómov vodíka by tvorilo šesťuholníkový kruh (ako had, ktorý si hryzie vlastný chvost). V jeho pôvodnej hypotéze existovali iba jednoduché väzby medzi uhlíkmi. Krátko nato sa však táto hypotéza zlepšila pridaním dvojica štruktúr v rovnováhe, so striedajúcimi sa dvojitými väzbami.
Kekulé tak predpokladal myšlienku rezonancie benzénového kruhu, ktorá sa objavila až v roku 1930.
Tento Kekulého objav bol skutočne veľmi dôležitý a poznačil históriu, pretože prostredníctvom neho možno syntetizovať niekoľko ďalších organických zlúčenín.
[1] BENFEY, Journal of Chemical Education, zv. 35, 1958, s. 21. In: USBERCO, João a SALVADOR, Edgar. Chémia 3: Organická chémia. Zväzok 3. 6. vyd. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, s. 74;
[2]
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
