Diels-Alderove reakcie. Vlastnosti Diels-Alderových reakcií

Rovnako ako cyklány, alkény, alkíny, medzi inými aj alkadiéni tiež trpieť hovory adičné reakcie. V texte o reakcie v diienoch, zistíte, že adičné reakcie závisia od typu diény, na ktorej sa pracuje. Dienes možno zhruba rozdeliť do:

• kondenzované alebo akumulované (žiadna jednoduchá väzba medzi dvoma dvojitými);

Pr.: H₂C = CH-CH₃

• konjugované alebo striedané (medzi dvoma dvojitými iba jedno puto);

Pr.: H₂C = CH-CH = CH₂

• izolovaný (aspoň dve jednoduché väzby medzi dvoma dvojitými).

Pr.: H₂C = CH-CH₂—CH₂-CH = CH₂

Diels-Alderova reakcia vyvinuli v roku 1928 dvaja nemeckí chemici Otto Paul Hermann Diels a Kurt Alder. Toto je veľmi dôležitá reakcia v rámci organickej chémie, pretože umožňuje:

• identifikovať uhľovodíky v diéne;

• získať nasýtené cyklické uhľovodíky (výhodne cyklohexány).

Táto organická reakcia sa vyskytuje iba v alkadiény alebo konjugované alebo striedané diény a je tzv doplnok 1.4. Zlúčeninou, v ktorej môžeme jednoduchšie sledovať prídavok 1,4, je but-1,3-dién, ktorý je uvedený nižšie:

H₂C = CH-CH = CH₂

POZNÁMKA: V tejto zlúčenine máme výskyt fenomén rezonancie, v ktorom sa elektróny z dvoch väzieb pí pohybujú reťazcom. Pár pi elektróny začne obsadzovať centrálnu oblasť reťazca (medzi uhlíkmi 2 a 3), zatiaľ čo elektróny z druhej väzby pí sú posunuté k jednému z koncových uhlíkov. Takže máme väzbové miesta na uhlíkoch 1 a 4 a dvojnásobok medzi uhlíkmi 2 a 3.

Rezonancia v štruktúre but-2,3-diénu

Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)

O Diels-Alderova reakcia, jedným z činidiel je konjugovaný dién, zatiaľ čo druhým je organická zlúčenina, ktorá sa môže vyskytovať hovor dvojnásobok medzi atómami uhlíka. Nižšie je uvedený príklad a Diels-Alderova reakcia medzi but-2,3-diénom a propénom:

Rovnica Diels-Alderovej reakcie but-2,3-diénu s propénom

Pri analýze vyššie uvedenej rovnice vidíme, že uhlíky 1 a 4 (obidve modro) but-2,3-diénovej väzby na uhlíky 1 a 2 (oba červené) propénu, čo vedie k rozvetvenému cyklénu, 4-metyl-cyklohexén. Je to spôsobené rezonanciou v molekule but-2,3-diénu, ktorá posúva väzbu pí medzi uhlíkmi 2 a 3, a zlomením väzby pí medzi uhlíkmi 1 a 2 propénu.

OBS.²: Je dôležité zdôrazniť, že bez ohľadu na zlúčeninu, ktorá reaguje s konjugovaným alkadiénom, dôjde k prerušeniu väzby pí iba medzi atómami uhlíka v reťazci. Ak má štruktúra pi väzby medzi atómami inými ako uhlík, nerozbijú sa. Ďalej uvádzame príklad štruktúry, ktorá môže reagovať s a alkadién v Diels-Alderova reakcia, čo má za následok prerušenie väzby pí medzi uhlíkmi (modrou farbou) dvojitej väzby.

Štruktúrny vzorec anhydridu kyseliny maleínovej

Podľa mňa. Diogo Lopes Dias

Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:

DNI, Diogo Lopes. „Diels-Alderove reakcie“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. Prístup k 28. júnu 2021.