I 1874 ble den nederlandske kjemikeren Jacobus Henrique van’t Hoff (1852-1911) og den franske kjemikeren Joseph Achille le Bel (1847-1930), gjennom matematiske teorier, foreslo uavhengig eksistensen av karbon asymmetrisk.
På den tiden ble de sterkt kritisert, særlig van't Hoff, av den berømte tyske kjemikeren Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Kolbe tok imidlertid feil, i dag vet vi at det er et asymmetrisk karbon, så mye at van't Hoff i 1901 var den første kjemikeren som mottok Nobelprisen.
van't Hoff (venstre) og Kolbe (høyre)
En av de nødvendige forholdene for at molekylet skal ha optisk aktivitet er at det er asymmetrisk. En måte å sjekke om den er asymmetrisk, er også å studere strukturen i detalj for å se om den har minst ett asymmetrisk karbon.
Hva er et asymmetrisk molekyl og et asymmetrisk karbon?
Noe symmetrisk er noe som har minst ett symmetriplan. Hvis vi for eksempel kutter en tennisracket i to, vil de to resulterende delene være nøyaktig de samme. Videre, hvis vi plasserer dem foran et flatt speil, vil de produsere et identisk bilde.
Strukturer som ikke støtter et symmetriplan kalles asymmetrisk. Et eksempel er hånden vår, for hvis vi plasserer den foran et speil, vil den produsere et annet bilde av seg selv. Hvis vi legger høyre hånd, blir bildet til venstre og omvendt. Et annet viktig poeng er at de ikke overlapper hverandre.
Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)
Derfor kalles også asymmetrisk karbon kiralt karbon, hvor dette ordet stammer fra khéir som på gresk betyr hånd.
Et eksempel på et asymmetrisk molekyl er talidomid, hvis struktur er vist nedenfor:
Prikken som er plassert med en stjerne (*) tilsvarer et asymmetrisk karbon den har fire kovalente bindinger som er laget med forskjellige atomer eller grupper av atomer.
Nedenfor er et karbon med fire forskjellige ligander foran et speil. Merk at bildet ikke kan legges over den originale strukturen:
De to molekylene oppnådd ovenfor er optiske isomerer eller enantiomerer.
Når vi går tilbake til tilfellet med talidomid, på grunn av det faktum at det har asymmetrisk karbon, er resultatet at molekylet begynner å ha et ikke-overliggende bilde, som tilsvarer et annet stoff. Så vi har to isomerer av talidomid med ekstremt forskjellige egenskaper.
En av disse (R) isomerer har beroligende egenskaper. Derfor begynte den på slutten av 1950-tallet å brukes som beroligende middel og søvnhjelpemiddel for gravide kvinner. Dette utløste en tragedie, da dens (S) enantiomerer også ble blandet med stoffet. Denne isomeren er i sin tur teratogen og har ført til at mange gravide har fått babyene sine med atrofierte hender, ben, armer og føtter.
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asymmetrisk eller kiralt karbon"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Tilgang 27. juni 2021.
