Tilleggsreaksjoner i Dienes. Eksempler på tilsetning i Dienes

Det er tre typer alkadiene eller diener, som er:

1-akkumulert: Dobbeltbindinger er plassert på samme karbon og vises suksessivt:

─C Ç C ─
│ │

2- Isolert: Dobbeltbindingen er på forskjellige karbonatomer og er atskilt med minst to påfølgende enkeltbindinger:


─C C C ─ C C ─
│ │ │ │ │

3- Konjugater: Dobbeltbindinger vises vekselvis, og er atskilt med en enkelt enkeltbinding:

─C C C C ─
 │ │ │ │

Et eksempel på en viktig konjugert dien er isopren, som er en basisk enhet av terpengruppen, en klasse organiske forbindelser. veldig viktig, noen eksempler på produkter dannet av isoprener er gummi, betakaroten (ansvarlig for den oransje fargen på gulrøtter), vitamin A og oljer som finnes i fruktskall, frø, blomster, blader, røtter, grønnsaker og tre, slik som limonen og myrcen.

Isoprenformler: en konjugert dien

Til akkumulerte og isolerte diener, tilleggsreaksjoner oppstår akkurat som i tilfelle alkener, hva du kan forstå ved å lese teksten Tilleggsreaksjoner. Den eneste forskjellen er at diener gjennomgår denne typen dobbeltreaksjon, fordi de har to dobbeltbindinger, mens alkener bare har en dobbeltbinding.

Imidlertid, i tilfelle konjugerte diener, tilsetningsreaksjonen har en egenart, da disse forbindelsene kan gjennomgå resonans, slik at tilsetningen kan finne sted på to måter:

1- Tillegg 1.2:

Dette regnes som normal tilsetning, ettersom tilsetningen skjer på de to karbonatomer som lager samme dobbeltbinding, det vil si på karbon 1 og 2:

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

H2Ç CH─ CH CH2 + HBr → H2C CH─ CH CH2
│ │
HBr

Se at denne typen reaksjoner følger Markovnikovs styre, binder hydrogenet til det mer hydrogenerte karbonet (med flere hydrogenatomer festet).

Tilsetning 1,2 behandles ved lave temperaturer (-60 ° C).

2- Tillegg 1.4:

I dette tilfellet fortsetter reaksjonen ved høye temperaturer. Det er viktig å påpeke at både produktet av tilsetning 1.2 og tilsetning av 1.4 alltid dannes, men temperaturen indikerer hvilken som vil bli dannet i større mengde.

Følgende er et eksempel på tillegg av type 1.4:

H2Ç CH─ CH CH2 + HBr → H2C CH CH─CH2
│ │
HBr

Merk at det følgende skjer, en av de delte elektronene i pi-båndet til hvert av de dobbelte karbonene deles med substituenten og de andre danner en ny dobbeltbinding mellom andre karbonatomer:

Tilsetningsreaksjon 1.4 i konjugert dien


Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Tilleggsreaksjoner i Dienes"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm. Tilgang 28. juni 2021.

Gren Nomenklatur. Grenprefiks

Gren Nomenklatur. Grenprefiks

Når man utfører nomenklaturen for organiske forbindelser, er en av de største vanskelighetene som...

read more
Nomenklatur for aminer. Offisiell og vanlig nomenklatur for aminer

Nomenklatur for aminer. Offisiell og vanlig nomenklatur for aminer

Aminer er organiske forbindelser som følge av erstatning av ett eller flere hydrogener fra ammoni...

read more
Eternes nomenklatur. IUPAC nomenklatur for etere

Eternes nomenklatur. IUPAC nomenklatur for etere

Den offisielle nomenklaturen for etrene, ifølge IUPAC, kan gjøres på to måter. Se hver enkelt:1. ...

read more