Органична реакция на хидрогениране. Каталитично хидрогениране

Хидрогенирането се извършва с ненаситени ациклични въглеводороди, т.е. които имат отворени вериги с двойни или тройни връзки, като алкени, алкини и диени. Може да се появи и в ароматни въглеводороди, тъй като те имат двойни връзки в пръстена и с циклани (циклоалкани) до пет въглерода.

Тези съединения реагират като водороден газ в присъствието на някакъв катализатор, като никел, платина и паладий, при нагряване. Така се получава реакция на присъединяване, при която връзката pi (π) се прекъсва, образувайки две нови единични връзки и водородът се въвежда в молекулата.

Като цяло имаме:

Обща реакция на хидрогениране 

Сега нека разгледаме някои примери:

• Хидрогениране до алкени: Полученият продукт е алкан.

По-долу имаме реакция на хидрогениране на етилен (или етилен) за получаване на етан:

Пример за реакция на хидрогениране на етилен

Този тип каталитично хидрогениране се използва от хранителната промишленост за получаване на полутвърди мазнини като маргарини. Растителните масла и мазнини се различават само по това, че маслата имат дълги молекули с двойни връзки между въглеродните атоми, докато мазнините имат само единични връзки между своите въглерод.

По този начин, за да превърнете маслото в мазнина, е достатъчно да хидрогенирате маслото. По този начин вашите двойни връзки ще бъдат прекъснати и конвертирани в единични облигации. Резултатът е производството на обаждания хидрогенирани растителни мазнини.

• Хидрогениране на алкин: Тъй като алкините имат две pi връзки, пълното им хидрогениране протича на два етапа, в първия се образува алкен, а във втория - алкан.

В реакцията по-долу имаме хидрогениране на пропин с окончателно образуване на пропан:

1-ва стъпка: З.₃C C ≡ СН + З.₂ → H₃C CЗ.═ ° СЗ.₂

2-ри етап: З.₃C CЗ.═ ° СЗ.₂ + 2 часа₂ → H₃C CЗ.₂─ ° СЗ.₃

Ако искаме тази реакция да спре в първата стъпка, трябва да използваме някакво вещество, което спира действието на катализатора.

• Хидрогениране на диени: Има три вида диени: натрупана (двойни връзки се появяват по-долу), изолиран (двойните връзки са разделени поне с две единични връзки) и конюгати (двойни връзки се появяват последователно).

Хидрогенирането на натрупаните и изолирани диени се случва по същия начин, както видяхме за алкените, но при двойно, тъй като диените имат по-голяма ненаситеност. Вижте два примера:

* Пример за хидрогениране в натрупан диен:

Не спирайте сега... Има още след рекламата;)

 Н Н Н

│ │ │
З.₃С СН ═ ° С ═ CH_­ CH₃ + 2 часа₂ → H₃С СН ─ ° С ─ CH_­ CH₃
│ │ │
Н Н Н

* Пример за хидрогениране в изолиран диен:
Н Н Н Н
│ │ │ │
З.₃С СН ═ CH─CH_2­ CH_­ ═ CH_­ CH₃ +2 Н₂ → H₃С СН ─ CH─CH_2­ CH_­ ─ CH_­ CH₃

От друга страна, хидрогенирането на конюгирани диени може да се случи по два начина: с добавяне на 1.2 и добавяне на 1.4. Най-често срещаната е добавката 1,2, при която водородите се добавят към въглеродите, които образуват двойната връзка и при ниски температури. Добавката 1,4, от друга страна, се случва при повишени температури и е когато има резонанс и поява на свободни валенции във въглерод 1 и 4. Вижте примери за всеки случай:

* Пример за добавяне на 1.2 в конюгирани диени:

З.₂С СН_­ ─ CH ═ CH₂ + З.₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ CH₂
│ │
Н Н

* Пример за добавяне 1.4 в конюгирани диени:

З.₂С СН_­ ─ CH ═ CH₂ + З.₂ → H₂С СН ═ CH_­  ─CH₂
│ │
Н Н

• Хидрогениране на ароматни съединения: Пи връзките на бензеновия пръстен се разкъсват и водородните атоми се добавят към въглеродите, които правят тези връзки.

Този вид пълно хидрогениране е показан по-долу:

Обща реакция на хидрогениране на бензен

• Циклан хидрогениране: Възниква образуване на алкан.

Пример: Хидрогениране на циклопропан:

Реакция на хидрогениране на циклопропан

От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Искате ли да се позовавате на този текст в училище или академична работа? Виж:

FOGAÇA, Дженифър Роча Варгас. "Органична реакция на хидрогениране"; Бразилско училище. Наличен в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Достъп на 28 юни 2021 г.