В амиди са органични съединения, характеризиращи се с наличие на a азот (N) директно прикрепен към карбонил (C = O). Това са вещества, достъпни по естествен начин, едно от тях е в екскретите на бозайници (урея), но те могат да бъдат получени и чрез изкуствен синтез.
Амидите могат да бъдат получени, например, от амониева сол дехидратация, процес, използван при производството на полимери. Те се използват и като торове, поради наличието на азоти и как лекарство, имащо антимикробно действие.
Прочетете още:Акриламид - амид, който може да произхожда от нагряване на някои храни
Амидна структура
Амидите се образуват от а азот, свързан директно с карбонилна или ацилна група (R-C = O). Двойната връзка между въглерод това е кислород и възможността за преместване на тази двойка към азот дават молекулата равнинна геометрияза разлика от амините, които имат пирамидална геометрия.
Класификация на амидите
Класификация според броя на органичните заместители
Както и амини, амидите са класифицирани според брой заместващи органични радикали, които азотът имаобаче за амидите трябва да имаме предвид, че един от лигандите на групата непременно ще бъде ацилната група, т.е. ще имаме само амиди от типа:
- Незаместен амид: има азот, свързан до две водород и карбонилна група.
Пример:
- Монозаместен амин: има азот, свързан с водород, карбонилна група и органичен радикал. В този случай, когато един от водородите е заменен с въглеродна верига, разглеждайте R като органична група.
Пример:
- Дисубституиран амин: има азот, свързан с два органични радикала и карбонил. В този случай двата водорода бяха заменени от въглеродни вериги.
Пример:
Вижте също: Как да класифицираме органичните халогениди?
Класификация според броя на карбонилите, свързани с азот
Амидите също могат да бъдат класифицирани според броя на карбонилите, прикрепени директно към азота на молекулата.
- Първични амиди: само една ацилна група, свързана с азот (R-CO) NH2 .
- вторични амиди: два карбонила или ацилова група, свързани с азот (R-CO)2NH.
- третични амиди: три ацилни групи, свързани с азот (R-CO)3Не.
Номенклатура на амидите
НА номенклатура за амиди ще бъде дадено от:
префикс, указващ броя на въглеродите във веригата + местоположение и инфикс, показващ ненаситеност (ако има такива) + амидно прекратяване |
Вижте таблицата по-долу:
Префикс (номер на въглерод) |
Infix (насищане на веригата) |
Суфикс (функционална група) |
|||
1 въглерод |
Met- |
Само единични разговори |
-ан- |
амиди |
-амид |
2 въглерода |
Et- |
||||
3 въглерода |
Проп- |
1 двойна връзка |
-ен- |
||
4 въглерода |
Но- |
||||
5 въглерода |
пент |
2 двойни връзки |
-диен- |
||
6 въглерода |
Шестнадесетичен |
||||
7 въглерода |
Хепт- |
1 тройна връзка |
-в- |
||
8 въглерода |
Октомври- |
||||
9 въглерода |
Не- |
2 тройни връзки |
-диин- |
||
10 въглерода |
Дек- |
Броят на въглерода трябва да започва от страната, която е най-близо до азота на функционалната група.
Примери:
Амините могат също да получат в своята номенклатура спецификация за класификацията на молекулата:
Спомняйки си, че номенклатурата на радикалите се формира от: Pкорекция, указваща брой въглеродни атоми + терминация „il“ или „ila“. Радикалите са поставени в номенклатурата по азбучен ред.
Примери:
Също така достъп: Номенклатура на циклични и разклонени въглеводороди
Свойства на амидите
- Висока точка на топене и кипене, която ще има мащабирана стойност според размера и пространственото разположение на въглеродната верига.
- Силно полярна поради наличието на карбонил и азот.
- Незаместени и монозаместени амидни водородни връзки.
- По-малките и по-прости молекули са водоразтворими. Размерът на молекулата също пречи на разтворимостта на амидите: колкото по-голяма е въглеродната верига, толкова по-малко разтворими ще бъдат във вода.
- Амидите имат основен характер поради склонността им да получават Н йони+.
Прилагане на амиди
- Използва се като посредник при производството на полиетилени като найлон.
- Прилага се при формулирането на лекарства като сулфаниламид и пеницилин, активни принципи на бактерицидни лекарства за контрол на инфекциите.
- Уреята, която може да бъде получена синтетично или като продукт, екскретиран от бозайници, е вещество от амидната група, диамид. Използва се като хранителна добавка в селското стопанство и като тор.
Получаване на амидите
Амидите лесно се намират в естествена форма, но тяхната синтетична форма все още се използва широко в промишлените процеси. По-долу са дадени някои реакции за получаване на амиди, базирани на други азотни съединения.
Реакция на дехидратация на амониева сол
Реакция на амини с киселинен хлорид
-
Реакция на анхидридите с амини
Реакция на естери с амини
Структурно пренареждане на алдоксим
-
Нитрилна хидратация
Прочетете също: Амидна хидролиза - реакция, използвана за получаване на важни вещества
решени упражнения
Въпрос 1 - (UFRS) Аспартамът, показан на снимката по-долу, е изкуствен подсладител, използван в много безалкохолни напитки и нискокалорични храни.
Групата, оформена на фигурата, е характерна за органичната функция
А) естер.
Б) амид.
В) аминокиселина.
Г) амин.
Д) въглехидрати.
Резолюция
Алтернатива Б. Функционалната група, избрана на фигурата, е амид, поради наличието на карбонил (С = О), свързан директно с азот (N).
Въпрос 2 - (UNESP) През август 2005 г. беше съобщено за изземването на партиди лидокаин, което би причинило смъртта на няколко души в Бразилия поради производствени проблеми. Това лекарство е местна упойка, широко използвана при ендоскопски изследвания, намаляваща дискомфорта на пациента. Неговата молекулярна структура е показана по-долу:
и представя функциите:
А) вторичен амин и третичен амин.
Б) амид и третичен амин.
В) амид и естер.
Г) естер и третичен амин.
Д) естер и вторичен амин.
Резолюция
Алтернатива Б.
След като изберете и номерирате характерните части на всяка органична функция, нека анализираме всяка от тях:
1- Това е AMIDA поради наличието на ацилната група, (R-C = O), пряко свързана с азот, монозаместена.
2- Тъй като нямаме присъствието на ацилната група (R-C = O), а само азотът, свързан директно с други въглероди в тази група имаме ТРЕТИЧЕН АМИН, тъй като и трите водорода, свързани преди това с азот, са заменени с групи Органичен.
От Laysa Bernardes Marques de Araújo
Учител по химия
