Оптичната изомерия е свързана с факта, че органичната молекула е асиметрична. По-голямата част от времето асиметрията на молекулата се идентифицира чрез наличието на a асиметричен или хирален въглерод, т.е. въглероди, които имат четирите лиганди, различни един от друг.
Има обаче молекули, които нямат асиметрични въглероди, но които все още са асиметрични и следователно имат оптична активност. Сред тях имаме аленовите съединения, т.е. производни на алена, най-простият алкадиен, който съществува:
Както може да се види в случая с родовото аленово съединение по-долу, въпреки че никой от неговите въглероди не е четири различни лиганда, които не са асиметрични, молекулата има пространствена конформация, която я прави асиметрична. Освен това той не може да се наслагва по отношение на огледалния си образ:
И така, имаме две оптично активни съединения, десняк (измества равнината на поляризираната светлина надясно) и левогиро (измества равнината на поляризираната светлина наляво). Ние също имаме оптично неактивно съединение, което е
рацемична смес, тоест 50% дясна и 50% лява ръка. Тъй като всеки от тези изомери отклонява равнината на поляризираната светлина под същия ъгъл, но в противоположни посоки, единият отменя другия и сместа няма оптична активност.Това може да се случи с алкадиени с конюгирани или последователни двойни връзки, стига да имат два различни заместителя на двата атома в краищата на двойните връзки.
Ако не сме внимателни, можем да се заблудим, че молекулата е симетрична, тъй като тя има същите лиганди на всеки въглероден атом, както и на другия въглерод. Но, както е показано по-долу, молекулата е асиметрична:
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm
