Както и циклани, алкени, алкини, наред с други, алкадиени също страдат от обажданията реакции на добавяне. В текста за реакции в диени, ще откриете, че реакциите на добавяне зависят от вида на диена, върху който се работи. Диените могат да бъдат класифицирани най-общо на:
кондензирани или натрупани (няма единична връзка между двете двойки);
Пример: H2С = СН-СН3
спрягани или редувани (само единична връзка между двете двойки);
Пример: H2С = СН — СН = СН2
изолиран (поне две единични връзки между двата двойника).
Пример: H2С = СН-СН2—CH2-CH = CH2
Реакцията на Дилс-Алша е разработен през 1928 г. от двама германски химици, Ото Пол Херман Дилс и Кърт Алдер. Това е много важна реакция в рамките на органичната химия, тъй като позволява:
идентифициране на диенови въглеводороди;
получават се наситени циклични въглеводороди (за предпочитане циклохексани).
Тази органична реакция се проявява само през алкадиени или конюгирани или редувани диени и се нарича допълнение 1.4. Съединението, в което можем да наблюдаваме добавянето на 1,4 по-прост начин, е бут-1,3-диен, показано по-долу:
Н2С = СН — СН = СН2
ЗАБЕЛЕЖКА: В това съединение имаме появата на резонансно явление, при което електроните от двете връзки pi се движат през веригата. Чифт пи електрони започва да заема централния регион на веригата (между въглероди 2 и 3), докато електроните от другата pi връзка се изместват към един от крайните въглероди. По този начин имаме места за свързване на въглерод 1 и 4 и двойно между въглероди 2 и 3.
Резонанс в структурата на но-2,3-диена
В Реакция на Дилс-Алша, единият от реагентите е конюгиран диен, докато другият е органично съединение, което може да присъства обаждане двойно между въглеродните атоми. По-долу е даден пример за Реакция на Дилс-Alder между бут-2,3-диен и пропен:
Уравнение на реакция на Дилс-Алдер на бут-2,3-диен с пропен
Анализирайки горното уравнение, можем да видим, че въглероди 1 и 4 (и двете в синьо) на бут-2,3-диенова връзка съответно на въглероди 1 и 2 (и двете червени) на пропен, което води до разклонен циклен, 4-метил-циклохексен. Това се дължи на резонанса в молекулата бут-2,3-диен, която измества pi-връзката между въглерод 2 и 3, и на счупването на pi-връзката между въглерод 1 и 2 на пропен.
OBS.²: Важно е да се подчертае, че независимо от съединението, което реагира с конюгирания алкадиен, ще има прекъсване на връзката pi само между въглеродните атоми във веригата. Ако структурата има pi връзки между атоми, различни от въглерод, те няма да бъдат разрушени. По-долу е даден пример за структура, която може да реагира с a алкадиен в Реакция на Дилс-Alder, което води до прекъсване на връзката pi между въглеродите (в синьо) на двойната връзка.
Структурна формула на малеинов анхидрид
От мен Диого Лопес Диас
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
