Окисляване на енергия през алкини е органична реакция, която възниква, когато алкин (въглеводород, който има тройна връзка между два въглерода) се добавя към киселинен разтвор с реактив на baeyer (Калиев перманганат - KMnO4).
ЗАБЕЛЕЖКА: Реакция на енергийно окисляване може да се извърши с калиев дихромат (K2Кр2О7), а не само калиев перманганат.
Винаги, когато реакция от се извършва енергично окисление в алкини, продуктите, които могат да бъдат произведени, са карбоксилни киселини, вода (единственият елемент, който се появява във всеки от тях) и въглероден диоксид (CO2).
Реагент на Baeyer в кисела среда
Когато реагентът на Baeyer се смесва с вода, в присъствието на киселина (вещество, способно да отделя H йони+), образуването на две оксиди (калиев оксид и манганов оксид II) и зараждащи се кислороди ([O]).
Механизми на енергийно окисляване в алкини
1-ви механизъм: разкъсване на тройната връзка.
Първоначално тройната връзка се атакува от зараждащи се кислороди, образувани от реагента на Baeyer. Тази атака води до пълното скъсване на тройната връзка.
Нарушаване на тройната връзка от атаката на зараждащи се кислород
Когато тройната връзка се прекъсне, алкинът се разделя на две части. На всеки от въглеродите, които са били тройно свързани, се появяват три свободни валенции.
2-ри механизъм: Взаимодействие на хидроксилни групи
Всяка от свободните валенции на въглеродите, където е била тройната връзка, е заета от хидроксилни групи (OH), образувайки полиол (алкохол с няколко хидроксили).
Образуване на полиол с хидроксилни групи след разцепване на тройна връзка
ЗАБЕЛЕЖКА: Ако въглеродът, където преди е била тройната връзка, има свързан водороден атом, този водороден атом ще получи зараждащ се кислород и също така ще образува друг хидроксил.
3-ти механизъм: Образуване на водни молекули
Когато въглеродът има две или повече OH групи, той става много нестабилна структура поради наличието на изключително електроотрицателни. По този начин, поради нестабилността, молекулата претърпява самодехидратация, т.е. хидроксил се свързва с хидроний (Н+) от друг хидроксил и образува вода.
Образуване на водни молекули от два хидроксила, присъстващи в образувания полиол
4-ти механизъм: Формиране на продукт
След образуването на водни молекули въглеродът губи връзка поради изхода на а хидроксил, а кислородът на другия хидроксил също губи връзка, която е създадена с а водород. Следователно между този въглерод и кислород се появява двойна връзка, която образува карбонил (С = О) и стабилизира и двете.
Образуване на карбонил в двете структури, получени от алкин
Пример за уравнение за енергийно окисление на алкин
Пример: Енергично окисляване на But-1-ino
Структурна формула на бут-1-ин
Когато but-1-yne се постави в среда, съдържаща реагент на Bayer, вода и киселина, връзката се прекъсва. тройно съществуващо между въглероди 1 и 2, поради атаката на зараждащите се кислороди, съществуващи в средата, както в уравнението по-долу:
Прекъсване на връзките but-1-yne
След прекъсване на тройната връзка, въглерод 1 и 2 получават три хидроксила, но въглерод 1 ще има още един, защото той имаше водороден атом (който се свързва с зараждащ се кислород), образувайки два полиола (фрагменти 1 и 2).
Уравнение, представляващо образуването на полиоли
Скоро след това, тъй като полиолите са нестабилни, имаме образуване на водни молекули от хидроксилите. Във фрагмент 1 се появява водна молекула (тъй като има три хидроксила), а във фрагмент 2 се появяват две молекули (тъй като има четири хидроксили).
Образуване на водни молекули от фрагменти но-1-ин
И накрая, имаме образуването на двойната връзка между въглеродите, които са загубили хидроксил, и кислородите, които са загубили водорода, което поражда карбонили.
Образуване на карбонили във фрагментите but-1-yne
С уравнението по-горе можем да видим, че бут-1-ин води до карбоксилна киселина и въглероден диоксид (CO2).
От мен Диого Лопес Диас
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm