НА леко окисление в алкени е органична реакция, извършена, когато е дадена алкен се поставя в среда, образувана от основа с вода и калиев перманганат сол (KMnO4), сол, която обикновено се нарича Реагент на Байер.
Образуваният продукт се нарича алкохол вицинал, т.е. алкохоли, които имат две хидроксилни групи (OH-) позиционирани върху съседни въглероди, както е в следната обща формула:
ЗАБЕЛЕЖКА: R може да бъде радикал или водородни атоми.
Реагент на Bayer
Когато Реагент на Байер (KMnO4) се смесва с вода в присъствието на неорганична основа (OH-), той реагира и образува калиев оксид (K2O), манганов диоксид (MnO2) и зараждащи се кислороди (свободен кислород, представен от [O]). Вижте балансираното уравнение на процеса.
Тези зараждащи се кислороди, образувани от реагента на Bayer, са отговорни за реакцията на леко окисление в алкените (както ще видим в следващите точки).
Механизми в лека реакция на окисление в алкени
1-ви механизъм: образуване на зараждащи се кислороди от реагента на Bayer;
2-ри механизъм:
Атака на зараждащи се кислород към двойната връзка, присъстваща в алкена, причинява нарушаване на pi връзка и последващо образуване на свободна валентност във всеки от въглеродните атоми, свързани с pi връзка.
3-ти механизъм: Зараждащите се кислороди се обединяват с хидронии (H+), образуван от самойонизацията на водата, пораждаща хидроксилни групи (OH-).
4-ти механизъм: Свързване на хидроксилите, образувани във всяка от свободните валенции, разположени върху въглеродните атоми, където е била пи-връзката, произхождащи от вицинален диалкохол.
Примери за леки реакции на окисление в алкени
→ Лека реакция на окисление на бут-2-ен
Структурна формула на бут-2-ен
Първоначално двойната връзка между въглероди 2 и 3 на алкена се прекъсва от атаката на зараждащи се кислород, създавайки свободна валентност (вертикална следа) върху въглероди 2 и 3.
Прекъсване на връзката pi между въглерод 2 и 3 в бут-2-ен
След това зараждащият се кислород се обединява с хидроний (H+) от йонизацията на водата, образувайки хидроксилни групи (OH-), които се свързват със свободните валентности на въглерод 2 и 3, в резултат на което се получава викален диалкохол.
Вициналният алкохол, образуван от бут-2-ен
→ Реакция на леко окисляване на 2-метил-пропен
Структурна формула на 2-метил-пропен
Първоначално двойната връзка между въглероди 1 и 2 на алкена се прекъсва от атаката на зараждащи се кислород, създавайки свободна валентност (вертикална следа) върху въглероди 1 и 2.
Разкъсване на пи връзката между въглерод 1 и 2 в 2-метил-пропен
След това зараждащият се кислород се обединява с хидроний (H+) от йонизацията на водата, образувайки хидроксилни групи (OH-), които се свързват със свободните валентности на въглерод 1 и 2, в резултат на което се получава викален диалкохол.
Вицинален алкохол, образуван от 2-метил-пропен
От мен Диого Лопес Диас
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm