Реакции на сулфониране. Изследване на реакциите на сулфониране

Както и реакциите на халогениране и нитриране, представени в текстовете "Реакции на органично халогениране" и "Реакции на органична нитрация”, Сулфонационните реакции са органични реакции на заместване.

При тези реакции един или повече водородни атоми, прикрепени към една от въглеродните вериги или ароматните въглеродни пръстени, се заменят с една или повече сулфонови групи (─ SO₃H) концентрирана сярна киселина (H₂САМО₄).

Структурната формула на сярна киселина може да бъде представена по следните начини:

Този тип реакция обикновено протича в алкани и аромати.

В случая с алкани, тази реакция протича горещо и само тези с повече от 6 въглерода реагират с киселината сярна киселина, тъй като ако има по-малко въглерод, моларната маса на алкана ще бъде ниска и ще настъпи много силно окисление, разрушавайки алкан.

Вижте няколко примера за реакции на моносулфониране:

1-ви пример- Моносулфониране в алкан (хексан):

З. САМО₃З.
│ │
З.₃С СН₂ ─ CH─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + HO ─ ТАКА₃З. →З.₂О + Н₃С СН₂ ─ C * H─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ +

САМО₃Н ДА₃З.
│ │
+ Н₃C─C * H─CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + Н₂C * ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

Образува се смес от съединения.

2-ри пример- Бензен моносулфониране: В този случай бензенът реагира с димяща сярна киселина, т.е. съдържа добавен серен триоксид (SO₃). Ако използваме чиста сярна киселина, реакцията ще протече много бавно.

След това имаме реакцията на бензенсулфониране, която води до бензенсулфонова киселина. В механизма на тази реакция може да се види, че всички етапи са в химическо равновесие и протича при стайна температура:

В случай на други ароматични съединения (бензолни производни) има и заместване на един от водородните атоми, пряко свързан с бензеновия пръстен. Необходимо е обаче да се разгледа коя функционална група вече е прикрепена към пръстена, за да се определи мястото на следващата подмяна. За да разберете как се прави това, прочетете текстовете "Кормилни радикали в бензолния пръстен" и "Електронни ефекти на мета и орто-към-директори радикали”.

Едно от приложенията на съединенията, получени при сулфонационни реакции, е, че някои соли като тези, използвани в детергентите, са получени от тези сулфонови киселини. Те имат дълга верига, а пример е p. натриев додецилсулфонат:

От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm