В органични реакции на елиминиране са тези, при които атоми или групи от атоми на молекула се отстраняват или елиминират от нея, създаване на ново органично съединение, в допълнение към неорганично съединение, което се образува от частта, която е била изтрит.
Един вид реакция на елиминиране е дехидратация, в която загубената молекула е вода. Дехидратацията на алкохоли (съединения, които имат OH група, прикрепена към наситен въглерод в отворена верига) може да се осъществи по два начина: вътремолекулни и междумолекулни.
"Intra" означава "вътре", следователно, вътремолекулната дехидратация на алкохоли се случва, когато водна молекула излезе от „вътрешността“ на самата алкохолна молекула. В този случай образуваният органичен продукт ще бъде алкен.
Тази реакция протича само в присъствието на катализатор, който действа като сушител и през повечето време е концентрирана сярна киселина (Н2САМО4) и температурата трябва да бъде около 170ºC.
Пример:
Имайте предвид, че OH групата наляво, а водородът напусна съседния въглерод, което води до вода. Освен това е създадена двойната връзка, породила алкена.
Съоръжението, което претърпява дехидратация, следва следния низходящ ред:
Третични алкохоли> Вторични алкохоли> Първични алкохоли
Но какво ще кажете, когато групата на OH влезе в средата на въглеродната верига? Водородният атом, от който ще се освободи съседният въглероден атом и ще образува водната молекула?
Не спирайте сега... Има още след рекламата;)
Например, следващият е 2-метилпентан-3-ол. Имайте предвид, че единият съседен въглероден атом е третичен (маркиран в червено), докато другият е вторичен (маркиран в синьо):
H OH H
│ │ │
Н3C─ ° С ─ ° С ─ ° С CH3
│ │ │
H H CH3
Водородът, свързан с третичния въглероден атом, ще бъде по-лесен за напускане, тъй като неговият електроотрицателен характер е равен на δ+1По този начин, колкото по-малко отрицателен е характерът на въглерода, толкова по-слаба е връзката между тях и толкова по-лесно ще бъде разкъсването на връзката им.
В случаи като този се образуват всички възможни съединения, но преобладаването ще бъде дадено в реда: Третични алкохоли> Вторични алкохоли> Първични алкохоли.
Така че имаме:
Този тип реакция се подчинява на Правилото на Сайцеф, което казва това ще има по-голяма тенденция водородът да оставя въглерода по-малко хидрогениран. Това правило е точно обратното на Правилото на Марковников използва се за реакции на добавяне.
За да допълните знанията си по този въпрос, прочетете и текста "Междумолекулна дехидратация на алкохоли”.
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Искате ли да се позовавате на този текст в училище или академична работа? Виж:
FOGAÇA, Дженифър Роча Варгас. "Вътремолекулна дехидратация на алкохоли"; Бразилско училище. Наличен в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. Достъп на 28 юни 2021 г.
