Реакции на органична нитрация. Алкани и ароматни нитрации

Нитрационните реакции са реакции на заместване, които протичат чрез азотна киселина (HNO₃). Този тип реакция се проявява особено с алкани и с бензен и неговите производни, където един от водородните атоми, прикрепен към веригата или към ароматното ядро, се заменя с NO група.₂, като се получава нитросъединение и вода.

Вижте няколко примера:

1. Нитриране на алкан:

Когато алканът има повече от два въглерода, се образува смес от различни заместени съединения. Количеството на всяко получено съединение ще бъде пропорционално на следния ред на лекота, с който водородът се освобождава в молекулата:

В горния случай няма третичен въглерод, има само един вторичен и два първични; по този начин, най-голямото количество съединение, образувано като продукт, ще бъде 2-нитро-пропан.

Ако има достатъчно азотна киселина, друг водород може да бъде заменен от нитрогрупата, което води до 2-динитропропан (структура по-долу), съединение, широко използвано като добавка към дизеловото масло, повишаващо неговия октанов клас и намаляващо емисиите на сажди.

Не спирайте сега... Има още след рекламата;)

НА₂
│
Н₃C─C─CH₃
│
НА₂

2. Нитрация на бензен:

Имайте предвид, че тази реакция протича в присъствието на топлина, тъй като бензенът се нагрява със сулфанхидратна смес, т.е. концентрирана азотна киселина с концентрирана сярна киселина. Сярната киселина е катализатор, което води до увеличаване на скоростта на реакцията, тъй като бензенът бавно реагира с азотна киселина.

3. Нитриране на бензолни производни:

В такива случаи мястото на заместване ще зависи от заместителната група или функционалната група, прикрепена към ароматното ядро. Текстовете "Управляващи радикали в бензолния пръстен" и "Електронни ефекти на мета и орто-към-директори радикали”Обяснете повече за това как се случва.

Ароматните пръстени могат да претърпят нитриране и да предизвикат експлозиви. Пример е тринитротолуен (2-метил-1,3,5-тринитробензен), по-известен като TNT и има няколко пигмента, използвани главно в тъканите.

От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Искате ли да се позовавате на този текст в училище или академична работа? Виж:

FOGAÇA, Дженифър Роча Варгас. „Органични нитрационни реакции“; Бразилско училище. Наличен в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Достъп на 28 юни 2021 г.