О бензен това е най-важният ароматен въглеводород за органичната химия. Откритието му е направено през 1825 г. от физика и химик Майкъл Фарадей (1791-1867) в осветителния газ, използван по това време в Лондон. През 1834 г. друг учен, химикът Eilhardt Mitscherlich, успява да установи, че неговата молекулярна формула е съставена от шест въглеродни атома и шест водородни атома. (° С6З.6).
Дълго време обаче химиците не можеха да разберат каква ще бъде структурната формула на бензола. Всички предложени структури, както е показано по-долу, не обясняват реакциите, включващи това съединение и неговото химично поведение.
Отговорът на това интригуващо търсене дойде през 1865г, чрез немския химик Фридрих Август Кекуле фон Страдниц (1829-1896). Добре известно е, че Kekulé получи помощ при разработването на бензолната структура на a сън, в който той видя змия, която хапе собствената си опашка. Следният текст е взет от реч, която той направи през 1890 г., в чест на 25-годишнината от обявяването на бензолната формула:
„Седях да пиша учебника си, но работата не напредваше; мислите ми бяха другаде. Обърнах стола си към огъня и задрямах. Отново атомите подскачаха пред очите ми [Кекуле преди това е мечтал за атоми, които „подскачат“ пред очите му]. По това време по-малките групи се държаха скромно на заден план. Моето умствено око, което беше изострено от повтарящи се видения от същия тип, вече можеше да различи по-големите структури от множество конформации: дълги редове, понякога по-плътни, всички сдвоени заедно и преплетени в движение, като a змия. Но вижте! Какво беше това? Една от змиите беше грабнала собствената си опашка и тази форма се завъртя подигравателно пред очите ми. Събудих се като от лъч светлина; и след това прекарах остатъка от нощта, развивайки последиците от хипотезата. " (BENFEY, 1958, стр. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, стр. 74)
Разбира се, заслугата на Кекуле за откриването на бензолната формула не се дължи просто на мечта, тъй като това беше просто последица от дните, когато той усърдно изучава идеите, които самият той е формирал за валентностите на атомите и естеството на техните Връзки. Мечтата дойде да завърши теорията му за бензола. Поради това той каза:
„Нека се научим, господа, да мечтаем и тогава може би ще можем да намерим истината... но нека избягваме да ги публикуваме, преди да поставим мечтите на изпитание на реалния свят. "(
Дори Кекуле предложи и потвърди четиривалентността на въглерода (капацитет, който въглеродът трябва да направи четири връзки).
По този начин структурната формула, предложена от Kekulé за бензола, е, че шест въглеродни атома и шестте водородни атома ще образуват шестоъгълен пръстен (като змията, която хапе собствената си опашка). В първоначалната му хипотеза между въглеродите има само прости връзки. Въпреки това, малко след това тази хипотеза беше подобрена с добавянето на двойка структури в равновесие, с редуващи се двойни връзки.
По този начин Кекуле предвижда идеята за резонанса на бензеновия пръстен, който се появява едва през 1930 г.
Това откритие на Кекуле беше наистина много важно, отбелязващо историята, тъй като чрез него могат да бъдат синтезирани няколко други органични съединения.
[1] БЕНФИ, Вестник по химическо образование, об. 35, 1958, стр. 21. В: USBERCO, João and SALVADOR, Edgar. Химия 3: Органична химия. Том 3. 6-то изд. Сао Пауло: Editora Saraiva, 2000, стр. 74;
[2]
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm
