Леко окисление в алкени

НА леко окисление в алкени е органична реакция, извършена, когато е дадена алкен се поставя в среда, образувана от основа с вода и калиев перманганат сол (KMnO₄), сол, която обикновено се нарича Реагент на Байер.

Образуваният продукт се нарича алкохол вицинал, т.е. алкохоли, които имат две хидроксилни групи (OH^-) позиционирани върху съседни въглероди, както е в следната обща формула:

ЗАБЕЛЕЖКА: R може да бъде радикал или водородни атоми.

Реагент на Bayer

Когато Реагент на Байер (KMnO₄) се смесва с вода в присъствието на неорганична основа (OH^-), той реагира и образува калиев оксид (K₂O), манганов диоксид (MnO₂) и зараждащи се кислороди (свободен кислород, представен от [O]). Вижте балансираното уравнение на процеса.

Тези зараждащи се кислороди, образувани от реагента на Bayer, са отговорни за реакцията на леко окисление в алкените (както ще видим в следващите точки).

Механизми в лека реакция на окисление в алкени

• 1-ви механизъм: образуване на зараждащи се кислороди от реагента на Bayer;

• 2-ри механизъм:

  Атака на зараждащи се кислород към двойната връзка, присъстваща в алкена, причинява нарушаване на pi връзка и последващо образуване на свободна валентност във всеки от въглеродните атоми, свързани с pi връзка.

• 3-ти механизъм: Зараждащите се кислороди се обединяват с хидронии (H⁺), образуван от самойонизацията на водата, пораждаща хидроксилни групи (OH^-).

• 4-ти механизъм: Свързване на хидроксилите, образувани във всяка от свободните валенции, разположени върху въглеродните атоми, където е била пи-връзката, произхождащи от вицинален диалкохол.

Не спирайте сега... Има още след рекламата;)

Примери за леки реакции на окисление в алкени

→ Лека реакция на окисление на бут-2-ен

Структурна формула на бут-2-ен

Първоначално двойната връзка между въглероди 2 и 3 на алкена се прекъсва от атаката на зараждащи се кислород, създавайки свободна валентност (вертикална следа) върху въглероди 2 и 3.

Прекъсване на връзката pi между въглерод 2 и 3 в бут-2-ен

След това зараждащият се кислород се обединява с хидроний (H⁺) от йонизацията на водата, образувайки хидроксилни групи (OH^-), които се свързват със свободните валентности на въглерод 2 и 3, в резултат на което се получава викален диалкохол.

Вициналният алкохол, образуван от бут-2-ен

→ Реакция на леко окисляване на 2-метил-пропен

Структурна формула на 2-метил-пропен

Първоначално двойната връзка между въглероди 1 и 2 на алкена се прекъсва от атаката на зараждащи се кислород, създавайки свободна валентност (вертикална следа) върху въглероди 1 и 2.

Разкъсване на пи връзката между въглерод 1 и 2 в 2-метил-пропен

След това зараждащият се кислород се обединява с хидроний (H⁺) от йонизацията на водата, образувайки хидроксилни групи (OH^-), които се свързват със свободните валентности на въглерод 1 и 2, в резултат на което се получава викален диалкохол.

Вицинален алкохол, образуван от 2-метил-пропен

От мен Диого Лопес Диас

Искате ли да се позовавате на този текст в училище или академична работа? Виж:

ДНИ, Диого Лопес. "Леко окисление в алкени"; Бразилско училище. Наличен в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Достъп на 28 юни 2021 г.