Ако ароматният пръстен вече има атом или група атоми (G), прикрепени към бензеновия пръстен, следващи замествания ще бъде повлияно от него, тоест ние казваме, че тази група е „водач” на заместването на водорода с това пръстен.
Тази ориентация може да бъде цел или орто-към-лидер. Тези два типа работят по следния начин:
• Радикал на мета-режисьора: Позицията на заместването е в мета-позицията, която представлява позиции 3 и 5 спрямо заместителя, който той ръководи. Основните групи, които са мета-лидери, обикновено имат двойни, тройни или дативни връзки. Тези радикали, наричани още дезактиватори, са:
Тези групи затрудняват реакцията и ръководят влизането на втората група в головата позиция. Да вземем за пример монохлорирането на нитробензол:
Обърнете внимание, че заместването на H се случва в мета, тъй като групата –NO2 е мета-директор.
• Радикали от орто към директори: В този случай се образуват два продукта: единият в орто и другият в пара, т.е. позиции 2, 4 и 6 по отношение на радикала. Основните групи, които са орто-към-лидери, също се наричат активатори и са изброени по-долу:
Не спирайте сега... Има още след рекламата;)
Тези групи улесняват реакцията и ръководят влизането на втора група в орто и пара позициите. Единственото изключение са халогените, които, въпреки че са орто- и пара-ориентиращи, затрудняват влизането на втори заместител в ароматния пръстен.
Вижте това в примера за хлориране на толуен (метил-бензен) по-долу:
Имайте предвид, че при наличието на алкилов радикал СН3, заместванията се случват в орто и пара позиции, тъй като той е орто-насочващ радикал.
Ако случайно бензенният пръстен вече има и двата вида радикали, какво ще надделее ще бъде радикалът от орто към режисьор, което ще насочи следващата подмяна.
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Училищен отбор на Бразилия
Искате ли да се позовавате на този текст в училище или академична работа? Виж:
FOGAÇA, Дженифър Роча Варгас. „Водещи радикали в бензенския пръстен“; Бразилско училище. Наличен в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Достъп на 28 юни 2021 г.
