Реакції галогенування - це тип реакції органічного заміщення, тобто такі, в яких a атом або групи атомів замінюються атомами або групами атомів іншої молекули органічні.
Як правило, цей тип реакції відбувається з алканами та ароматичними вуглеводнями (бензол та його похідні).
Галогенування називають так, оскільки воно відбувається з простими речовинами галогенів: F2, Кл2, бр2 Привіт2. Однак найпоширенішими серед них є хлорування (Cl2) та бромування (Br2), оскільки фтор є дуже реактивним, і його реакції вибухонебезпечні та важко контролюються, навіть руйнуючи органічні речовини:
СН4 (г) + 2 Ж2 (г) → C(s) + 4HF(g)
Реакції з йодом надзвичайно повільні.
Нижче наведені основні типи галогенування та деякі приклади:
1. Галогенування алканами: Оскільки алкани погано реагують, реакції їх галогенування відбуваються лише у присутності сонячного світла (λ), ультрафіолету або сильного нагрівання. Цей тип реакції проводиться з отриманням алкилгалогенида.
Приклад: монохлорування метану:
У цьому випадку це сталося від атома водню метану (СН
4) замінюється атомом хлору, отримуючи монохлорметан. Якби було занадто багато хлору, ця реакція могла б продовжуватися, замінюючи всі водні в метані.1.1. Галогенування в алканах з вмістом вуглецю більше 3: Якщо алкан, що реагує, має принаймні 3 атоми вуглецю, ми отримуємо суміш різних заміщених сполук. Див. Приклад монохлорування метилбутану нижче:
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Кількість кожної сполуки буде пропорційним наступному порядку легкості вивільнення водню в молекулу:
Таким чином, у наведеному вище випадку найбільшою кількістю буде 2-метил-2-хлорбутан, а найменшою - 2-метил-1-хлорбутан.
2. Галогенування бензолу: Зазвичай бензол не реагує з хлором або бромом. Однак, якщо в якості каталізатора використовується кислота Льюїса (зазвичай використовується FeCl3, FeBr3 або AlCl3, все у безводному вигляді), бензол легко реагує в реакції галогенування.
Хлорид і бромід заліза можна отримати, просто додавши залізо до суміші, і таким чином він реагує з галогеном і виробляє кислоту Льюїса:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Див. Приклад галогенування бензолу та його механізм:
3. Галогенування похідних бензолу:У таких випадках заміщення керується заступником або функціональною групою, яка приєднана до ароматичного ядра. Щоб побачити, як це відбувається, прочитайте тексти "Рульові радикали в бензольному кільці"і"Електронні ефекти радикалів мета та орто-до-директора”.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. "Реакції органічного галогенування"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
