Геометрична ізомерія або цис-транс це тип просторової ізомерії, який також називають стереоізомерією, і, отже, сполуки, що представляють цей тип ізомерії, називаються стереоізомерами. Це відбувається лише в аліфатичних (розімкнутих) молекулах, які мають подвійний зв’язок, або в циклічних сполуках.
У ненасичених сполуках з відкритим ланцюгом, якщо атоми, що зв’язуються з вуглецями подвійного, різні між собою та рівними лігандам іншого атома вуглецю, ми матимемо утворення між ними двох ізомерних сполук, a цис та інший переклад.
Щоб визначити, чи є стереоізомер цис або переклад необхідно знати просторове розташування атомів, з яких складаються його молекули.
Давайте розглянемо приклад 1,2-дихлор-етилену:
Зауважимо, що в першому випадку ці самі ліганди є з тієї ж сторони площини, будучи ізомерами цис. У другій молекулі, рівні ліганди знаходяться на протилежних сторонах площини і тому є ізомерами. переклад.
Ця різниця в просторовому розташуванні його атомів робить з'єднання цис мають інші властивості, ніж його ізомер переклад.
Отже, робиться висновок, що в аліфатичних (з відкритим ланцюгом) сполуках для виникнення геометричної цис-транс-ізомерії, необхідно, щоб сполука мала принаймні один подвійний зв'язок між вуглецями, і кожен з вуглеців у подвійному повинен мати різні групи зв'язку.
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Але якщо всі ліганди різні, як ти знаєш, який це буде цис і який буде переклад?
В такому разі, розглядається атомний номер лігандів. Якщо два ліганди, що мають найвищі атомні числа, знаходяться на одній стороні площини, ізомер буде цис. Однак, якщо вони знаходяться на протилежних сторонах, це буде називатися ізомером переклад.
Наприклад, у випадку молекули 2-хлор-2-бутена, на першому вуглеці лігандом з найбільшим атомним номером є Cl, а на другому вуглеці лігандом з найбільшим атомним номером є CH3. Отже, маємо:
КлСН3Кл H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç СН3
Цис-2-хлор-2-бутен Транс-2-хлор-2-бутен
Щоб знати, як цей тип стереоізомерії зустрічається в циклічних сполуках, прочитайте текст: “геометричний ізомер цис-транс у циклічних сполуках”
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. "Геометричні або цис-транс-ізомери"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Доступ 27 червня 2021 року.
б) Складіть просторову формулу кожної сполуки, яка представляє геометричну ізомерію.
